Люминесценция полимерных композиций, допированных куркуминоидами дифторида бора

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Получены полимерные люминесцентные композиции на основе полистирола и поликарбоната, допированные симметричными и несимметричными куркуминоидами дифторида бора. Изучено влияние заместителей в молекулах красителей, полимерной матрицы и концентрации люминофора на спектральные свойства полимерных композиций. При повышении электронодонорного эффекта заместителей наблюдается батохромное смещение максимумов люминесценции симметричных и несимметричных люминофоров. Положительный сольватохромизм для куркуминоидов дифторида бора в полимерах проявляется для несимметричных куркуминоидов. Для пленок наблюдается батохромное смещение люминесценции при увеличении концентрации люминофора от 0.01 до 0.5%. В ПК пленке, допированной симметричным красителем с метокси-группой, при комнатной температуре обнаружена замедленная флуоресценция, обусловленная образованием эксимеров.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. И. Щёлоков

Институт химии Дальневосточного отделения РАН; Дальневосточный федеральный университет, о. Русский

Автор, ответственный за переписку.
Email: shchelokov.ai@dvfu.ru
Россия, Владивосток; Владивосток

А. Е. Запольский

Дальневосточный федеральный университет, о. Русский

Email: shchelokov.ai@dvfu.ru
Россия, Владивосток

Е. В. Федоренко

Институт химии Дальневосточного отделения РАН

Email: shchelokov.ai@dvfu.ru
Россия, Владивосток

А. Г. Мирочник

Институт химии Дальневосточного отделения РАН

Email: shchelokov.ai@dvfu.ru
Россия, Владивосток

С. С. Голик

Дальневосточный федеральный университет, о. Русский

Email: shchelokov.ai@dvfu.ru
Россия, Владивосток

Список литературы

  1. Kamada K., Namikawa T., Senatore S. et. al. Boron difluoride curcuminoid fluorophores with enhanced two-photon excited fluorescence emission and versatile living-cell imaging properties // Chem. Eur. J. V. 22. P. 5219–5232.
  2. Ni R. et al. In-vitro and in-vivo characterization of CRANAD-2 for multi-spectral optoacoustic tomography and fluorescence imaging of amyloid-beta deposits in Alzheimer mice // Photoacoustics. 2021. V. 23. P. 100285.
  3. Laali K.K. et al. Fluoro-curcuminoids and curcuminoid-BF2 adducts: Synthesis, X-ray structures, bioassay, and computational/docking study // J. Fluor. Chem. 2016. V. 191. P. 29–41.
  4. Zhao J. et al. Mechanofluorochromism of difluoroboron β-ketoiminate boron complexes functionalized with benzoxazole and benzothiazole // Dyes and Pigments. 2018. V. 149. P. 276–283.
  5. Jiménez R. et al. Thermochromic and acidochromic properties of polymer films doped with pyridyl-β-diketonate boron (III) complexes // Dyes and Pigments. 2020. V. 177. P. 108272.
  6. Zhai L. et al. New non-traditional organogelator of β-diketone-boron difluoride complexes with terminal tetraphenylethene: Self-assembling and fluorescent sensory properties towards amines // Dyes and Pigments. 2017. V. 145. P. 54–62.
  7. Kammler R. et. al. Second-order optical non-linearity of new 1,3,2(2H)-dioxaborine dyes // J. Chem. Soc. 1996. P. 945–947.
  8. Shao G. et al. A new europium(III)-β-diketonate complex based on diphenylethyne as red phosphors applied in LED // J. Lumin. 2013. V. 138. P. 195–200.
  9. Shao G. et al. Diphenylethyne based β-diketonate europium(III) complexes as red phosphors applied in LED // Sens Actuators B Chem. 2012. V. 173. P. 692–697.
  10. Mohammed F., Rashid-Doubell F., Cassidy S., Henari F. A comparative study of the spectral, fluorometric properties and photostability of natural curcumin, iron- and boron- complexed curcumin // Spectrochim. Acta, Part A. 2017. V. 183. P. 439–450.
  11. Mirochnik A.G., Puzyrkov Z.N., Fedorenko E.V. et al. Fluorescent boron difluoride curcuminoides as perspective materials for bio-visualization // Spectrochim. Acta, Part A. 2023. V. 291. P. 122319.
  12. Kerr C., DeRossa C., Daly M. et al. Luminescent Difluoroboron β-Diketonate PLA-PEG Nanoparticle // Biomacromolecules. American Chemical Society. 2017. V. 18. № 2. P. 551–561.
  13. Liu Y. et al. An insight into the in vivo imaging potential of curcumin analogues as fluorescence probes // Asian J Pharm Sci. 2021. V. 16. № 4. P. 419–431.
  14. Collot M. Recent advances in dioxaborine-based fluorescent materials for bioimaging applications // Materials Horizons. 2020. V. 8. P. 501–514.
  15. Martins M.G., Paiva T.F., Goulart J.S. et al. Development of a fluorescent PMMA-based polymer material through in-situ incorporation of curcuma extract // Polym. 2023. V. 273. P. 125870.
  16. Ma. Q., Zhang Y., Jiao Y. et al. New β-diketone-boron difluoride based near-infrared fluorescent probes for polarity detection // Analyst. 2021. V. 146. № 19. P. 5873–5879.
  17. Xu S. et al. Aromatic Difluoroboron β-Diketonate Complexes: Effects of π-Conjugation and Media on Optical Properties // Inorg. Chem. 2013. V. 52. № 7. P. 3597–3610.
  18. Khrebtov A.A., Fedorenko E.V., Mirochnik A.G. Laser activated room-temperature excimer delayed fluorescence of difluoroboron β-diketonate complexes in polymer matrix // Polym. 2022. V. 256. P. 125255.
  19. Shchelokov A.I. et al. Studying the Spectral Properties of Luminescent Polymer Composites Doped with Boron Difluoride Curcuminoids // High Energy Chemistry. 2024. V. 58. № 5. P. 486–491.
  20. Weissberger A. et al. Organic Solvents. Physical Properties and Methods of Purification. 1955. 552 p.
  21. Fedorenko E.V. et al. Fluorescence and phosphorescence of α- and β-isomers of boron Difluoride naphthaloylacetonates // J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2021. V. 412. P. 113220.
  22. Буквецкий Б.В., Федоренко Е.В., Мирочник А.Г. Кристаллическая структура и люминесценция 2,2-дифторо-4-(4′-фенилфенил)-6-метил-1,3,2-диоксаборина // Журнал структурной химии. 2010. С. 785–789.
  23. Khrebtov A.A. et al. Self-Absorption Effect in Polymer Films Doped with Difluoroboron β-Diketonates // Russian Journal of Physical Chemistry A. 2022. V. 96. № 8. P. 1800–1804.
  24. Kim E., Felouat A., Zaborova E. et. al. Borondifluoride complexes of hemicurcuminoids as bio-inspired push–pull dyes for bioimaging // Org. Biomol. Chem. 2016. V. 14. № 4. P. 1311–1324.
  25. Stefan B., Pozgan F., Kim E. et. al. Ethynylene-analogues of hemicurcuminoids: Synthesis and ground- and excited properties of their boron difluoride complexes // Dyes and Pigments. 2017. V. 141. P. 38–47.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структурные формулы куркуминоидов дифторида бора 1–8: 1 – 2,2-дифтор-4,6-бис(циннамоил)-1,3,2-диоксаборин; 2 – 2,2- дифтор-4,6-бис(циннамоил)-5-метил-1,3,2-диоксаборин; 3 – 2,2-дифтор-1,7- бис(2-оксациклопента-1,3-диен)-1,3,2-диоксаборин; 4 – 2,2-дифтор-4,6- бис(п-метоксициннамоил)-1,3,2-диоксаборин; 5 – 2,2-дифтор-6-(нафт-2′-ил)-4-циннамоил-1,3,2-диоксаборин; 6 – 2,2-дифтор-6-(9′ N -флуорен-2′-ил)-4-циннамоил-1,3,2-диоксаборин; 7 – 2,2-дифтор-6-(1′-фенилфен-4′-ил)-4-циннамоил-1,3,2-диоксаборин; 8 – 2,2-дифтор-6-(транс- 1′,2′-дифенилэтилен-4′-ил)-4-циннамоил-1,3,2-диоксаборин.

Скачать (212KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Спектры люминесценции ПК пленок, допированных симметричными люминофорами 1–4, при концентрациях 0.01% (а) и 0.5% (б).

Скачать (191KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Спектры флуоресценции и ЗФ ПК пленки, допированной 6, при концентрации 0.5%.

Скачать (69KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Кривая затухания послесвечения (а) и фотографии ПК пленки (б), допированной 6 (концентрация 0.5%), под облучением лазера (λ = 405 нм) и после прекращения облучения.

Скачать (151KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Спектр люминесценции кристаллов 6 (а) и спектр замедленной флуоресценции ПК пленки, допированной 6 при концентрации 0.5% (б), разложенные по функциям Гаусса.

Скачать (141KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025