Альдольная конденсация фурфурола и циклогексанона с использованием нанесенных Na–MgAl-катализаторов

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Синтезированы Na–MgAl-катализаторы с мольным соотношением MgO : γ-Al2O3 в диапазоне 0.15–0.68. Полученные образцы исследованы методами низкотемпературной адсорбции азота, рентгено-флуоресцентного анализа, термопрограммируемой десорбции CO2. Каталитические свойства исследованы в альдольной конденсации фурфурола и циклогексанона при температурах 30–120°C, мольном соотношении фурфурол : циклогексанон 1.25 : 1. Установлено, что катализатор с соотношением MgO : Al2O3 = 0.25 наиболее активен среди исследованных образцов, что объясняется оптимальным соотношением основных активных центров на поверхности материала.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Николай Викторович Точилин

Самарский государственный технический университет

Author for correspondence.
Email: to4ilin.nickolai@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-3757-9135
Russian Federation, 443100, Самара

Юлия Евгеньевна Галеева

Самарский государственный технический университет

Email: to4ilin.nickolai@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0000-7931-1802
Russian Federation, 443100, Самара

Елизавета Андреевна Ардакова

Самарский государственный технический университет

Email: to4ilin.nickolai@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0003-7110-8393
Russian Federation, 443100, Самара

Николай Александрович Виноградов

Самарский государственный технический университет; Российский государственный университет нефти и газа им. И. М. Губкина; ООО “Газпромнефть — Промышленные инновации”

Email: to4ilin.nickolai@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-7827-7953
Russian Federation, 443100, Самара; 119991, Москва; 197350, Санкт-Петербург

Алексей Андреевич Пимерзин

Самарский государственный технический университет; Российский государственный университет нефти и газа им. И. М. Губкина; ООО “Газпромнефть — Промышленные инновации”

Email: in.nickolai@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-1578-5106

к. х. н., доцент

Russian Federation, 443100, Самара; 119991, Москва; 197350, Санкт-Петербург

References

  1. Deng F., Amarasekara A. Catalytic upgrading of biomass derived furans // Ind. Crops Prod. 2021. V. 159. ID113055. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2020.113055
  2. Jian H., Qian Q., Shima L., Ke S. Upgrading of biomass-derived furanic compounds into high-quality fuels involving aldol condensation strategy // Fuel. 2021. V. 12. № 306. ID121765. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2021.121765
  3. Сорокина К.Н., Таран О.П., Медведева Т.Б., Пармон В.Н. Способ получения 5-гидроксиметилфурфурола и этанола из целлюлозы // Патент РФ № 2636004 (опубл. 2017).
  4. Ершов М.А., Григорьева Е.В., Гусева А.И., Виноградова Н.Я., Потанин Д.А., Дорохов В.С., Никульшин П.А., Овчинников К.А. Обзор производных фурфурола в качестве перспективных октаноповышающих добавок к топливу // Журнал прикладной химии. 2017. Т. 90. № 9. С. 1145–1155. [Ershov M.A., Grigor’eva E.V., Guseva A.I., Vinogradova N.Y., Potanin D.A., Dorokhov V.S., Nikul’shin P.A., Ovchinnikov K.A. A review of furfural derivatives as promising octane boosters // Russ. J. Appl. Chem. 2017. V. 90. № 9. P. 1402–1412. https://doi.org/10.1134/S1070427217090051 ]
  5. Zhang X., Li Ya., Qian Ch., An L., Wang W., Li X, Shao X., Li Zh. Research progress of catalysts for aldol condensation of biomass based compounds // RSC advances. 2023. V. 13. № 14. P. 9466–9478. https://doi.org/10.1039/d3ra00906h
  6. Lei A., Wei Z., Yin-shuang G., Ding-kai W., Kai-shuai L., Tian-tian G., Xing F., Xian-yong W. Efficient synthesis of C15 fuel precursor by heterogeneously catalyzed aldol-condensation of furfural with cyclopentanone // RSC advances. 2019. V. 9. № 7. P. 3661–3668. https://doi.org/10.1039/C8RA09517E
  7. Полежаев А.В., Бессонов И.В., Нелюб В.А., Буянова И. А., Чуднов И.С., Бородулин А.С. Исследование реакции конденсации фурфурола с ацетоном // Энциклопедия инженера-химика. 2013. № 1. С. 36–43. EDN: QAGNHH
  8. Lin Yu., Huber G. The critical role of heterogeneous catalysis in lignocellulosic biomass conversion // Energy Environ. Sci. 2009. № 2. P. 68–80. https://doi.org/10.1039/B814955K
  9. Stepanova L.N., Belskaya O.B. Catalysts based on Mg(Li)Al — Layered double hydroxides for the reaction of aldol condensation of furfural with acetone // OGE. 2021. V. 2412. № 1. P. 17–18. https://doi.org/10.1063/5.0075026
  10. Arumugam M., Kikhtyanin O., Osatiashtiani A., Kyselova V., Fila V., Paterova I., Wong K., Kubicka D.Potassium-modified bifunctional MgAl-SBA-15 for aldol condensation of furfural and acetone. // Sustain. Energy Fuels. 2023. № 7. P. 3060–3066. https://doi.org/10.1039/D3SE00404J
  11. Kikhtyanin O., Capek L., Smolakova L., Tisler Zd., Kadlec D., Lhotka M., Diblikova P., Kubicka D. Influence of Mg–Al mixed oxide compositions on their properties and performance in aldol condensation // Ind. Eng. Chem. Res. 2017. V. 56. № 45. P. 13411–13422. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.7b03367
  12. Kadlec D., Tisler Z., Velvarska R., Peliskova L., Akhmetzyanova U. Comparison of the properties and catalytic activity of commercially and laboratory prepared Mg/Al mixed oxides in aldol condensation of cyclohexanone with furfural // React. Kinet. Catal. Lett. 2019. № 126. P. 219–235. https://doi.org/10.1007/s11144-018-1497-7

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Low-temperature nitrogen adsorption-desorption isotherms at 77 K of Na-MgAl catalysts.

Download (397KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Thermal-programmed CO2 desorption curves of Na-MgAl-catalysts.

Download (144KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Conversion of furfurole and cyclohexanone in the aldol condensation reaction at 90 °C in three catalytic cycles (1, 2 and 3) and after reactivation using Na-MgAl-catalyst with molar ratio of MgO : Al2O3 = 0.25.

Download (59KB)
Indexing metadata
5. Scheme 1.

Download (67KB)
Indexing metadata
6. Scheme 2.

Download (41KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences