Intramolecular noncovalent interactions in bis-imidazolium dications with short aliphatic spacers

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Stretched all-trans conformations were found preferable in computed structures of bis-imidazolium dications with short aliphatic (С1-С4) and hydroxyl substituted -СН2-СНОН-СН2- spacers. Maxima of molecular electrostatic potential were established near С2Н imidazolium and spacer hydrogens, for α,ω-alkenyl spacers, and close to hydroxyl hydrogen for hydroxypropane spacer. Sufficiently higher rotational barrier around С1-C2 bond in -СН2-СНОН-СН2- spacer compared with polymethylene is supported with intramolecular hydrogen bonds С-Н···О-Н between imidazolium hydrogens and hydroxyl oxygen.

About the authors

O. M Zarechnaya

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

V. A Mikhailov

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Email: v_mikhailov@yahoo.com

References

  1. Albrecht M., Miecznikowski J.R., Samuel A., Faller J.W., Crabtree R.H. // Organometallics 2002. Vol. 21 P. 3596. doi: 10.1021/om020338x
  2. Okuyama K., Sugiyama J., Nagahata R., Asai M., Ueda M., Takeuchi K. // J. Mol. Catal. (A). 2003. Vol. 203. N 1-2. P. 21. doi: 10.1016/S1381-1169(03)00281-4
  3. Mata J.A., Chianese A.R., Miecznikowski J.R., Poyatos M., Peris E., Faller J.W., Crabtree R.H. // Organometallics. 2004. Vol. 23. P. 1253. doi: 10.1021/om034240+
  4. Lee H.M., Lu C.Y., Chen C.Y., Chen W.L., Lin H.C., Chiu P.L., Cheng P.Y. // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. N 27. P. 5807. doi: 10.1016/j.tet.2004.04.070
  5. Jin C.-M., Twamley B., Shreeve J.M. // Organometallics. 2005. Vol. 24. N 12. P. 3020. doi: 10.1021/om050210q
  6. Ahrens S., Zeller A., Taige M., Strassner T. // Organometallics. 2006. Vol. 25. N 22. P. 5409. doi: 10.1021/om060577a
  7. Scherg T., Schneider S.K., Frey G.D., Schwarz J., Herdtweck E., Herrmann W.A. // Synlett. 2006. Vol. 18. P. 2894. doi: 10.1055/s-2006-951539
  8. Cebollada A., Vellé A., Sanz Miguel P.J. // Acta Crystallogr. (C). 2016. Vol. 72. P. 456. doi: 10.1107/S2053229616006781
  9. Wang C., Liu J., Tian Z., Tian M., Tian L., Zhao W., Liu Z. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. P. 6870. doi: 10.1039/C7DT00575J
  10. Charra V., Frémont P., Braunstein P. // Coord. Chem. Rev. 2017. Vol. 341. P. 53. doi: 10.1016/j.ccr.2017.03.007
  11. Zhao Q., Meng G., Nolan S.P., Szostak M. // Chem. Rev. 2020. Vol. 120. P. 1981. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00634
  12. Claramunt R.M., Elguero J., Meco T. // J. Heterocycl. Chem. 1983. Vol. 20. P. 1245. doi: 10.1002/jhet.5570200519
  13. Bhadani A., Misono T., Singh S., Sakai K., Sakai H., Abe M. // Adv. Coll. Interface Sci. 2016. Vol. 231. P. 36. doi: 10.1016/j.cis.2016.03.005
  14. Кушназарова Р.А., Миргородская А.Б., Михайлов В.А., Белоусова И.А., Зубарева Т.М., Прокопьева Т М., Волошина А.Д., Амерханова С.К., Захарова Л.Я. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 630-639. doi: 10.31857/S0044460X22040072
  15. Kushnazarova R.A., Mirgorodskaya A.B., Mikhailov V.A., Belousova I.A., Zubareva T.M., Prokop'eva T.M., Voloshina A.D., Amerhanova S.K., Zakharova L.Ya. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 659. doi: 10.1134/S1070363222040077
  16. El Seoud O.A., Keppeler N., Malek N.I., Galgano P.D. // Polymers. 2021. Vol. 13. P. 1100. doi: 10.3390/polym13071100
  17. Buettner C.S., Cognigni A., Schröder C., BicaSchröder K. // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 347. Art. 118160. doi: 10.1016/j.molliq.2021.11816
  18. Voloshina A.D., Gumerova S.K., Sapunova А.S., Kulik N.V., Mirgorodskaya A.B., Kotenko A.A., Prokopyeva T.M., Mikhailov V.A., Zakharova L.Ya, Sinyashin O.G. // BBA Gen. Sub. 2020. Vol. 1864. Art. 129728. doi: 10.1016/j.bbagen.2020.129728
  19. Guglielmero L., Mezzetta A., Guazzelli L., Pomelli C.S., D'Andrea F., Chiappe C. // Front. Chem. 2018. Vol. 6, art. 612. doi: 10.3389/fchem.2018.00612
  20. Yang M., Stappert K., Mudring A.-V. // J. Mater. Chem. (C). 2014. Vol. 2. P. 458. doi: 10.1039/C3TC31368A
  21. Lee M., Choi U.H., Wi S., Slebodnick C., Colby R.H., Gibson H.W. // J. Mater. Chem. 2011. Vol. 21. P. 12280. doi: 10.1039/C1JM10995B
  22. Chae H., Lee Y.-H., Yang M., Yoon W.-J., Yoon D.K., Jeong K.-U., Song Y.H., Choi U.H., Lee M. // RSC Adv. 2019. Vol. 9. P. 3972. doi: 10.1039/C8RA09208G
  23. Hammond O.S., Mudring A.-V. // Chem. Commun. 2022. Vol. 58. P. 3865. doi: 10.1039/d1cc06543b
  24. Goossens K., Lava K., Bielawski C.W., Binnemans K. // Chem. Rev. 2016. Vol. 116. P. 4643. doi: 10.1021/cr400334b
  25. Kapernaum N., Lange A., Ebert M., Grunwald M.A., Haege C., Marino S., Zens A., Taubert A., Giesselmann F., Laschat S. // ChemPlusChem. 2022. Vol. 87. Art. e202100397. doi: 10.1002/cplu.202100397
  26. Sirigiri N., Chen F., Forsyth C.M., Yunis R., O'Dell L., Pringle J.M., Forsyth M. // Mater. Today Phys. 2022. Vol. 22. Art. 100603. doi: 10.1016/j.mtphys.2022.100603
  27. Prokop'eva T.M., Mirgorodskaya A.B., Belousova I.A., Zubareva T.M., Turovskaya M.K., Razumova N.G., Gaidash T.S., Mikhailov V.A. // Chem. Safety. 2021. Vol. 5. P. 8. doi: 10.25514/CHS.2021.2.20001
  28. Pandolfi F., Bortolami M., Feroci M., Fornari A., Scarano V., Rocco D. // Materials. 2022. Vol. 15. art. 866. doi: 10.3390/ma15030866
  29. Lee M., Lee Y.-H., Park J.H., Choi U.H. // Org. Electronics. 2017. Vol. 48. P. 241. doi: 10.1016/j.orgel.2017.06.004
  30. Ray A., Saruhan B. // Materials. 2021. Vol. 14. art. 2942. doi: 10.3390/ma14112942
  31. Kim E., Han J., Ryu S., Choi Y., Yoo J. // Materials. 2021. Vol. 14. Art. 4000. doi: 10.3390/ma14144000
  32. Zhou W., Zhang M., Kong X., Huang W., Zhang Q. // Adv. Sci. 2021. Vol. 8. Art. 2004490. doi: 10.1002/advs.202004490
  33. Hayes R., Warr G.G., Atkin R. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. P. 6357. doi: 10.1021/cr500411q
  34. Philippi F., Welton T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 6993 doi: 10.1039/D1CP00216C
  35. Wang Y.-L., Li B., Sarman S., Mocci F., Lu Z.-Y., Yuan J., Laaksonen A., Fayer M.D. // Chem. Rev. 2020. Vol. 120. P. 5798. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00693
  36. Mandai T., Masu H., Seki H., Nishikawa K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2012. Vol. 85. P. 599. doi: 10.1246/bcsj.20120018
  37. Tadesse H., Blake A.J., Champness N.R., Warren J.E., Rizkallah P.J., Licence P. // CrystEngComm. 2012. Vol. 14. P. 4886. doi: 10.1039/c2ce25106j
  38. Huang R.T.W., Rondla R., Wang W.-J., Lin I.J.B. // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 242. P. 1285. doi: 10.1016/j.molliq.2017.07.088
  39. Majhi D., Dvinskikh S.V. // Sci. Rep. 2021. Vol. 11. Art. 5985. doi: 10.1038/s41598-021-85021-y
  40. Serva A., Migliorati V., Lapi A., Aquilanti G., Arcovito A., D'Angelo P. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. Vol. 18. P. 16544. doi: 10.1039/c6cp01557c
  41. Mo Y. // WIREs Comp. Mol. Sci. 2011. Vol. 1. P. 164. doi: 10.1002/wcms.22
  42. Kirschner K.N., Heiden W., Reith D. // ACS Omega. 2018. Vol. 3. P. 419. doi: 10.1021/acsomega.7b01367
  43. Gougoula E., Medcraft C., Heitkämper J., Walker N.R. // J. Chem. Phys. 2019. Vol. 151. Art. 144301. doi: 10.1063/1.5119997
  44. Leclercq L., Schmitzer A.R. // Cryst. Growth Des. 2011. Vol. 11. P. 3828. doi org/10.1021/cg200381f
  45. Zabolotniy A.A., Trush E.N., Zarechnaya O.M., Mikhailov V.A. // J. Ionic Liq. 2022. Vol. 2. Art. 100045. doi: 10.1016/j.jil.2022.100045
  46. Nazarski R.B. // Tetrahedron Lett. 2021. Vol. 71. Art. 152548. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.152548
  47. Sun H., Zhang D., Liu C., Zhang C. // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2009. Vol. 900. P. 37. doi: 10.1016/j.theochem.2008.12.024
  48. Заречная О.М., Гребенюк С.А., Хилько С.Л., Михайлов В.А. // В сб: Структура и динамика молекулярных систем. М.: ИФХЭ РАН, 2017. Вып. XXIV. С. 111.
  49. Martins F.A., Zeoly L.A., Cormanich R.A., Freitas M.P. // Tetrahedron. 2018. Vol. 74. P. 880. doi: 10.1016/j.tet.2018.01.008
  50. Allen F.H., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. // Int. Tables Cryst. 2006. Vol. C. P. 790. doi: 10.1107/97809553602060000621
  51. Bent H.A. // Chem. Rev. 1968. Vol.68. p. 587. doi: 10.1021/cr60255a003
  52. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. // Усп. хим. 1995. Т. 64. С. 446
  53. Zefirov Yu.V., Zorkii P.M. // Russ.Chem. Rev. 2007. Vol. 64. P. 415. doi: 10.1070/RC1995v064n05ABEH000157
  54. Rowland R. S., Taylor R. // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. P. 7384 doi: 10.1021/jp953141+
  55. Liu J., Wei X., Wei Z., Liu J., Zheng L. // Acta Crystallogr. (E). 2009. Vol. 65. P. o2027. doi: 10.1107/S1600536809028967
  56. Chen Y., Song W., Xu J., Cui R., Tian D. // Acta Crystallogr. (E). 2009. Vol. 65. P. o2454. doi: 10.1107/S1600536809036009
  57. Matta C.F., Hernández-Trujillo J., Tang T.-H., Bader R.F.W. // Chemistry. 2003. Vol. 9. P. 1940. doi: 10.1002/chem.200204626
  58. Della Porta P., Zanasi R., Monaco G. // J. Comput. Chem. 2015. Vol. 36. P. 707. doi: 10.1002/jcc.23841
  59. Johnson E.R., Keinan S., Mori-Sánchez P., Contreras-García J., Cohen A.J., Yang W. // J. Am. Chem. Soc.2010. Vol. 132. P. 64. doi: 10.1021/ja100936w
  60. Boto R.A., Piquemal JP., Contreras-García J. // Theor. Chem. Acc. 2017. Vol. 36. P. 139. doi: 10.1007/s00214-017-2169-9
  61. Koch U., Popelier P. // J. Phys. Chem. 1995. Vol. 99. P. 9747. doi: 10.1021/j100024a016
  62. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 285. P. 170. doi: 10.1016/S0009-2614(98)00036-0
  63. Emamian S., Lu T., Kruse H., Emamian H. // J. Comput. Chem. 2019. Vol. 40. P. 2868. doi: 10.1002/jcc.26068
  64. Mata I., Alkorta I., Espinosa E., Molins E. // Chem. Phys. Lett. 2011. Vol. 507. P. 185. doi: 10.1016/j.cplett.2011.03.055
  65. Wang L., Liu J., Huo S., Deng Q., Yan T., Ding L., Zhang C., Meng L., Lu Q. // J. Surf. Deterg. 2014. Vol. 17. P. 1107. doi: 10.1007/s11743-014-1615-0
  66. Shaheen A., Mir A.W., Arif R., Wani A.L. // Coll. Interf. Sci. Commun. 2020. Vol. 36. art. 100257. doi: 10.1016/j.colcom.2020.100257
  67. Douthwaite R.E., Green M.L.H., Silcock P.J., Gomes P.T. // Organometallics. 2001. Vol. 20. P. 2611. doi: 10.1021/om010139y
  68. Ofele K., Herrmann W. A., Mihalios D., Elison M., Herdtweck E., Priermeier T., Kiprof P. // J. Organometal. Chem. 1995. Vol. 498. P. 1. doi: 10.1016/0022-328X(94)05261-9
  69. Wang Y., Yang X., Zhang Z., Hu X., Meng Y., Wang X., Zhou D., Liu H., Li B., Wang G. // eScience. 2022. doi: 10.1016/j.esci.2022.10.003
  70. Zarechnaya O.M., Mikhailov V.A. // Vestn. DonNU Ser. A. 2021. P. 35.
  71. Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. Vol. 152. Art. 224108. doi: 10.1063/5.0004608
  72. Chai J.-D., Head-Gordon M. // J. Chem. Phys. 2008. Vol. 128. Art. 084106. doi: 10.1063/1.2834918
  73. Weigend F., Ahlrichs R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. Vol. 7. P. 3297. doi: 10.1039/B508541A
  74. Weigend F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2006. Vol. 8. P. 1057. doi: 10.1039/B515623H
  75. Neese F. // J. Comput. Chem. 2003. Vol. 24. P. 1740. doi: 10.1002/jcc.10318
  76. Barone V., Cossi M. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. P.1995. doi: 10.1021/jp9716997
  77. York D.M., Karplus M. // J. Phys. Chem. (A). 1999. Vol 103. P. 11060. doi: 10.1021/jp992097l
  78. Garcia-Ratés M., Neese F. // J. Comput. Chem. 2020. Vol. 41. P. 922. doi: 10.1002/jcc.26139
  79. Mardirossian N., Head-Gordon M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. Vol. 16. P. 9904. doi: 10.1039/C3CP54374A
  80. Vydrov O.A., Van Voorhis T. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. Art. 244103. doi: 10.1063/1.3521275
  81. Goerigk L., Hansen A., Bauer C., Ehrlich S., Najibi A., Grimme S. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. Vol. 19. P. 32184. doi: 10.1039/C7CP04913G
  82. Neese F., Wennmohs F., Hansen A., Becker U. // Chem. Phys. 2009. Vol. 356. P. 98. doi: 10.1016/j.chemphys.2008.10.036
  83. Izsák R., Neese F. // J. Chem. Phys. 2011. Vol. 135. Art. 144105. doi: 10.1063/1.3646921
  84. Ditchfield R. // Mol. Phys. 1974. Vol. 27. P. 789. doi: 10.1080/00268977400100711
  85. Wolinski K., Hinton J.F., Pulay P. // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol 112. P. 8251. doi: 10.1021/ja00179a005
  86. Jensen F.J. // Chem. Theory Comput. 2015. Vol. 11. P. 132. doi: 10.1021/ct5009526
  87. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885
  88. Zhang J., Lu T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 20323. doi: 10.1039/D1CP02805G
  89. Bader R.F.W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. Oxford: Clarendon Press, 1990.
  90. Johnson E.R., Keinan S., Mori-Sánchez P., Contreras-García J., Cohen A. J., Yang W. // J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132. P. 6498. doi: 10.1021/ja100936w
  91. Jmol: an open-source Java viewer for chemical structures in 3D. http://www.jmol.org
  92. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graphics. 1996. Vol. 14. P. 33. doi: 10.1016/0263-7855(96)00018-5

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences