Terpyridine-containing 5-(2-pyridylmethylene)-2-thioimidazolones and their coordination compounds with copper(II) chloride: synthesis and cytotoxicity

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Аннотация

Methods for the synthesis of new ditopic organic ligands containing coordinating fragments of two types, terpyridine and thiohydantoin, have been developed. The synthesized ligands were studied in complex formation reactions with copper(II) chloride. As a result, two types of coordination compounds were isolated and characterized by electron spectroscopy, elemental analysis, and cyclic voltammetry: bis-ligand tetranuclear mixed-valent complexes of copper(I, II) and a monoligand binuclear complex containing two copper(II) ions. The cytotoxic activity of the obtained coordination compounds with respect to the MCF7, A549, and HEK293 cell lines was studied.

Авторлар туралы

I. Salimova

V.V. Zakusov Research Institute

Email: ira.salimova.92@mail.ru

A. Berezina

Lomonosov Moscow State University

A. Moiseeva

Lomonosov Moscow State University

D. Skvortsov

Lomonosov Moscow State University

M. Sukonnikov

Lomonosov Moscow State University

N. Zyk

Lomonosov Moscow State University

E. Beloglazkina

Lomonosov Moscow State University

Әдебиет тізімі

  1. Muhammad N., Guo Z. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2014. Vol. 19. P. 144. doi: 10.1016/j.cbpa.2014.02.003
  2. Jan A.T., Azam M., Siddiqui K., Ali A., Choi I., Haq Q.M.R. // Int. J. Mol. Sci. 2015. Vol. 16. P. 29592. doi: 10.3390/ijms161226183
  3. West D.X., Liberta A.E., Padhye S.B., Chikate R.C., Sonawane P.B., Kumbhar A.S., Yerande R.G. // Coord. Chem. Rev. 1993. Vol. 123. P. 49. doi: 10.1016/0010-8545(93)85052-6
  4. Acilan C., Cevatemre B., Adiguzel Z., Karakas D., Ulukaya E., Ribeiro N., Correia I., Pessoa J.C. // Biochim. Biophys. Acta. 2017. Vol. 1861. P. 218. doi: 10.1016/j.bbagen.2016.10.014
  5. Deng J., Yu P., Zhang Z., Wang J., Cai J., Wu N., Sun H., Liang H., Yang F. Eur. J. Med. Chem. 2018, Vol. 158. P. 442. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.09.020
  6. Rafi U.M., Mahendiran D., Devi V.G., Doble M., Rahiman A. K. // Inorg. Chim. Acta. 2018 Vol. 482. P. 160. doi: 10.1016/j.ica.2018.06.007
  7. Cui Y., Wu L., Yue W., Lian F., Qu J. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1191. P. 145. doi: 10.1016/j.molstruc.2019.04.081
  8. Jaividhya P., Dhivya R., Akbarsha M., Palaniandavar M. // J. Inorg. Biochem. 2012. N 114. P. 94. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2012.04.018
  9. Liang J.W., Wang Y., Du K.J., Li G.Y., Guan R.L., Ji L.N., Chao H. // J. Inorg. Biochem. 2014. Vol. 141. P. 17. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2014.08.006
  10. Lu J., Sun Q., Li J.L., Jiang L., Gu W., Liu X., Tian J.L., Yan S.P. // J. Inorg. Biochem. 2014. Vol. 137. P. 46. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2014.03.015
  11. Gou Y., Li J., Fan B., Xu B., Zhou M., Yang F. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 134. P. 207. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.04.026
  12. Parveen S., Cowan J.A., Yu Z., Arjmand F. // Metallomics. 2020. Vol. 12. P. 988. doi: 10.1039/D0MT00084A
  13. Zehra S., Roisnel T., Arjmand F. // ACS Omega 2019. Vol. 4. P. 7691. doi: 10.1021/acsomega.9b00131
  14. Arjmand F., Sharma S., Parveen S., Toupet L., Yu Z., Cowan J.A. // Dalton Trans. 2020. Vol. 49. P. 9888. doi: 10.1039/D0DT01527J
  15. Fu X.-B., Zhang J.-J., Liu D.-D., Gan Q., Gao H.-W., Mao Z.-W., Le X.-Y. // J. Inorg. Biochem. 2015. Vol. 143. P. 77. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2014.12.006
  16. Hu J., Liao C., Mao R., Zhang J., Zhao J., Gu Z. // MedChemComm. 2018. Vol. 9. P. 337. doi: 10.1039/C7MD00462A
  17. Godlewska S., Jezierska J., Baranowska K., Augustin E., Dołęga A. // Polyhedron. 2013. Vol. 65. P. 288. doi: 10.1016/j.poly.2013.08.039
  18. Rajalakshmi S., Weyhermüller T., Dinesh M., Nair B.U. // J. Inorg. Biochem. 2012. Vol. 117. P. 48. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2012.08.010
  19. Abdi K., Hadadzadeh H., Weil M., Salimi M. // Polyhedron. 2012. Vol. 31. P. 638. doi: 10.1016/j.poly.2011.10.028
  20. Ng C.H., Chan C.W., Lai J.W., Ooi I.H., Chong K.V., Maah M.J., Seng H.L. // J. Inorg. Biochem. 2016. Vol. 160. P. 1. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2016.04.003
  21. Lopez-Rodrıguez A., Carabez-Trejo A., Rosas-Sanchez F. // BioMetals. 2011. Vol. 24. P. 1189. doi: 10.1007/s10534-011-9477-7
  22. Alvarez-Barrera L., Rodríguez-Mercado J.J., Lopez-Chaparro M., Altamirano-Lozano M.A. // Drug Chem. Toxiсol. 2017. Vol. 40. P. 333. doi: 10.1080/01480545.2016.1229787
  23. Majouga A.G., Zvereva M.I., Rubtsova M.P., Skvortsov D.A., Mironov A.V., Azhibek D.M., Krasnovskaya O.O., Gerasimov V.M., Udina A.V., Vorozhtsov N.I., Beloglazkina E.K., Agron L., Mikhina L.V., Tretyakova A.V., Zyk N.V., Zefirov N.S., Kabanov A.V., Dontsova O.A. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 6252. doi: 10.1021/jm500154f
  24. Salimova I.O., Berezina A.V., Barskaya E.S., Abramovich M.S., Lyssenko K.A., Zyk N.V., Beloglazkina E.K. // Polyhedron. 2020. Vol. 179. P. 114403. doi: 10.1016/j.poly.2020.114403
  25. Farkas E., Enyedy E.A., Micera G., Garribba E. // Polyhedron. 2000. Vol. 19. P. 1727. doi: 10.1016/S0277-5387(00)00453-8
  26. Pritam V., Usha F., Laxmeshwar N.B. // J. Indian Chem. Soc. 1985. Vol. 62. P. 502. doi: 10.5281/zenodo.6321646
  27. Chrzanowska M., Katafias A., Kozakiewicz A., Eldik R. // Inorg. Chim. Acta. 2020. Vol. 504. P. 119449. doi: 10.1016/j.ica.2020.119449
  28. Yi W., Cao R., Peng W., Wen H., Yan Q., Zhou B., Ma L., Song H. // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45. P. 639. doi: 10.1016/j.ejmech.2009.11.007
  29. Salimova I., Berezina A., Shikholina I., Zyk N., Beloglazkina E. // Polyhedron. 2021. Vol. 200. P. 115149. doi: 10.1016/j.poly.2021.115149
  30. Kajiwara Y., Nagai A., Chujo Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2011. Vol. 84. P. 471. doi: 10.1246/bcsj.20100340
  31. Song C., Ye Z., Wang G., Yuan J., Guan Y. // Chem. Eur. J. 2010. Vol. 16. P. 6464. doi: 10.1002/chem.201000528
  32. Guk D., Krasnovskaya O., Zyk N., Beloglazkina E. // SynOpen. 2020. Vol. 4. P. 38. doi: 10.1055/s-0040-1707519
  33. Tishchenko K., Beloglazkina E., Proskurnin M., Malinnikov V., Guk D., Muratova M., Krasnovskaya O., Udina A., Skvortsov D., Shafikov R., Ivanenkov Y., Aladinskiy V., Sorokin I., Gromov O., Majouga A., Zyk N. // J. Inorg. Biochem. 2017. Vol. 175. P. 190. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2017.07.015
  34. Majouga A.G., Beloglazkina E.K., Yudina A.V., Mironov A.V., Zyk N.V. // Inorg. Chem. Comm. 2015. Vol. 51. V. 114. doi: 10.1016/j.inoche.2014.11.021
  35. Beloglazkina E., Majouga A., Mironov A., Yudina A., Moiseeva A., Lebedeva M., Khlobystov A., Zyk N. // Polyhedron. 2013. Vol. 63. P. 15. doi: 10.1016/j.poly.2013.07.014
  36. Beloglazkina E., Yudina A., Pasanaev E., Salimova I., Tafeenko V., Mironov V., Moiseeva A., Pergushov V., Zyk N., Majouga A. // Inorg. Chem. Comm. 2018. Vol. 99. P. 31. doi: 10.1016/j.inoche.2018.10.025
  37. Guk D., Naumov A., Krasnovskaya O., Tafeenko V., Moiseeeva A., Pergushov V., Melnikov M., Zyk N., Majouga A., Belolglazkina E. // Dalton Trans. 2020. Vol. 41. P. 14528. doi: 10.1039/D0DT02817G
  38. Roy S., Saha S., Majumdar R., Dighe R.R., Chakravarty A.R. // Polyhedron. 2010. Vol. 29. P. 3251. doi: 10.1016/j.poly.2010.09.002
  39. Halper S., Malachowski M., Delaney H., Cohen S. // Inorg. Chem. 2004. Vol. 43. P. 1242. doi: 10.1021/ic0352295
  40. B. Cordero, V. Gómez, Platero-Prats A., Revés M., Echeverría J., Cremades E., Barragána F., Alvarez S. // Dalton Trans. 2008. Vol. 21. P. 2832. doi: 10.1039/B801115J
  41. Белоглазкина Е.К., Мажуга А.Г., Моисеева А.А., Цепков М., Зык Н.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. Т. 56. № 2. С. 339
  42. Beloglazkina E.K., Majouga A.G., Moiseeva A.A., Tsepkov M., Zyk N.V. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 351. doi: 10.1007/s11172-007-0057-5
  43. Paul J., Spey S., Adams H., Thomas J. // Inorg. Chim. Acta. 2004. Vol. 357. P. 2827. doi: 10.1016/j.ica.2003.12.023
  44. Beloglazkina E., Manzheliy E., Moiseeva A., Maloshitskaya O., Zyk N., Skvortsov D., Osterman I., Sergiev P., Dontsova O., Ivanenkov Y., Veselov M., Majouga A. // Polyhedron. 2016. Vol. 107. P. 27. doi: 10.1016/j.poly.2015.12.059
  45. Majouga A.G., Beloglazkina E.K., Moiseeva A.A., Shilova O., Manzheliy E., Lebedeva M., Davies E., Khlobystov A., Zyk N.V. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. P. 6290. doi: 10.1039/C3DT50422K
  46. Cuartero M., Acres R., Bradley J., Jarolimova Z., Wang L., Bakker E., Crespo G., De Marco R. // Electrochim. Acta. 2017. Vol. 238. P. 357. doi: 10.1016/j.electacta.2017.04.047
  47. Li X., Wang X., Wu Y., Zhao X., Li H., Li Y. // J. Solid State. 2019. Vol. 269. P. 118 doi: 10.1016/j.jssc.2018.09.019
  48. Mosmann T. // J. Immunol. Methods. 1983. Vol. 65. P. 55. doi: 10.1016/0022-1759(83)90303-4
  49. Ferrari M., Fornasiero M., Isetta A. // J. Immunol. Methods. 1990. Vol. 131. P. 165. doi: 10.1016/0022-1759(90)90187-Z
  50. Krasnovskaya O., Guk D., Naumov A., Nikitina V., Semkina A., Vlasova K., Pokrovsky V., Ryabaya O., Karshieva S., Skvortsov D., Zhirkina I., Shafikov R., Gorelkin P., Vaneev A., Erofeev A., Mazur D., Tafeenko V., Pergushov V., Melnikov M., Soldatov M., Shapovalov V., Soldatov A., Akasov R., Gerasimov V., Sakharov D., Moiseeva A., Zyk N., Beloglazkina E., Majouga A. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. P. 13031. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01196
  51. Manikandamathavan V., Rajapandiana V., Freddy V., Weyhermüller T., Subramaniana V., Nai B. // Eur. J. Med. Chem. 2012. Vol. 57. P. 449. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.06.039

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