Влияние аминокислотных фрагментов в производных тетрафенилпорфина на интервал Ph-доминирования порфирина в виде дикатиона

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено влияние аминокислотных фрагментов в производных тетрафенилпорфина на интервал рН-доминирования порфирина в виде дикатиона. С этой целью проанализированы процессы протонирования несимметрично-замещенных производных 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина: 5-(4′-аминофенил)-10,15,20-трифенилпорфина, 5-(4′-тирозиниламидофенил)-10,15,20-трифенилпорфина и 5-(4′-глицинациламинофенил)-10,15,20-трифенилпорфина в ацетонитриле. Выявлено, что в кислых ацетонитрильных растворах интервал pH-доминирования дважды протонированной формы зависит от природы заместителя в пара -положении фенильного фрагмента на периферии порфиринового кольца: электронодонорные заместители расширяют интервал pH-доминирования порфирина в форме дикатиона, а электроноакцепторные заместители уменьшают. Расчет энергий молекулярных орбиталей исследуемых соединений методом DFT с набором B3LYP/cc-pVDZ показал хорошее совпадение результатов эксперимента с расчетами.

Об авторах

Ю. Б Иванова

Институт химии растворов имени Г. А. Крестова Российской академии наук

Email: jjiv@yandex.ru

Ю. В Хрушкова

Ивановский государственный химико-технологический университет

С. Г Пуховская

Ивановский государственный химико-технологический университет

М. М Луканов

Ивановский государственный химико-технологический университет

С. А Сырбу

Институт химии растворов имени Г. А. Крестова Российской академии наук;Ивановский государственный химико-технологический университет

Список литературы

  1. Figueira F., Pereira P.M.R., Silva S., Cavaleiro J.A.S., Tome J.P.C. // Curr. Org. Synth. 2014. Vol. 11. P. 110. doi: 10.2174/15701794113106660089
  2. Molstad S., Cars O., Struwe J.S. // Eurosurveillance. 2014. Vol.13. P. 121. doi: 10.2807/ese.13.46.19041-en
  3. Lyubimtsev A., Semeikin A., Zheglova N., Sheinin V., Kulikova O., Syrbu S. // Macroheterocycles. 2018. Vol. 11. P.103. doi: 10.6060/mhc1711511
  4. Kruk M.M., Starukhin A.S., Maes W. // Macroheterocycles. 2011. Vol. 4. N 2. P. 69. doi: 10.6060/mhc2011.2.01
  5. Senge M.O. // J. Photochem. Photobiol. (B). 1992. Vol. 16. P. 3. doi: 10.1016/1011-1344(92)85150-S
  6. Cheng B., Munro O.Q., Marques H.M., Scheidt W.R. // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. N 44. P. 10732. doi: 10.1021/ja9716214
  7. The colors of life. An introduction to the chemistry of porphyrins and related compounds / Ed. L.R. Milgrom. Oxford: Oxford University Press, 1997. 225 p.
  8. Shelnutt J.A., Song X.-Z., Ma J.-G., Jia S.-L., Jentzen W., Medforth C.J. // Chem. Soc. Rev. 1998. Vol. 27. P. 31. doi: 10.1039/a827031z
  9. Ivanova Yu.B., Khrushkova Yu.V., Lukanov M.M., Pukhovskaya S.G., Lyubimtsev A.V., Syrbu S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 11. P. 2446. doi: 10.1134/S1070363222110299
  10. Fleming I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions. London: Wiley,1976. 250p
  11. Kruk M., Karotki A., Drobizhe M., Kuzmitsky V., Gael V., Rebane A. // J. Lumin. 2003. Vol. 105. N 1. P. 45. doi: 10.1016/S0022-2313(03)00096-6
  12. Ivanova Yu.B., Pukhovskaya S.G., Lyubimtsev A.V., Plotnikova A.O., Syrbu S.A. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2022. Vol. 102. P. 493. doi: 10.1007/s10847-022-01131-8
  13. Lyubimtsev A., Semeikin A., Zheglova N., Sheinin V., Kulikova O., Syrbu S. // Macroheterocycles. 2018. Vol. 11. N 1. P. 103. doi: 10.6060/mhc171151l
  14. Иванова Ю.Б., Чурахина Ю.И., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 4. С. 691
  15. Ivanova Yu.B., Churakhina Yu.I. Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 4. P. 673. doi: 10.1134/S1070363208040269
  16. Иванова Ю.Б., Шейнин В.Б., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОХ. 2007. Т. 77 Вып. 8. С. 1380
  17. Ivanova Yu.B., Sheinin V.B., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Gen. Chem. 2007. Vol. 77. N 8. P. 1458. doi: 10.1134/S1070363207080270
  18. Пуховская С.Г., Иванова Ю.Б., Нам Д.Т., Вашурин А.С. // ЖФХ. 2014. Т. 88. С. 1487
  19. Pukhovskaya S.G., Ivanova Yu.B., Nam D.T., Vashurin A.S. // Russ. J. Phys. Chem. 2014. Vol. 88. P. 1670. doi: 10.7868/S004445371410032X
  20. Pracht P., Bohle F., Grimme S. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2020. Vol. 22. N 14. P. 7169. doi: 10.1039/C9CP06869D
  21. Bannwarth C., Ehlert S., Grimme S. // J. Chem. Theor. Comput. 2019. Vol. 15. N 3. P. 1652. doi: 10.1021/acs.jctc.8b01176
  22. Dunning T.H. // J. Chem. Phys. 1989. Vol. 90. N 2. P. 1007. doi: 10.1063/1.456153

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023