2,3,5,6-tetramethyl-1H,4h-3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene and its 1,4-dichloro derivative: specifics of synthetic approaches

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Reaction of azine-2-butanone with PCl3 in THF or methylene chloride gives a mixture of isomeric diazadiphosphapentalene dichlorides. Carrying out the reaction without solvent leads to 1,4-dichloro-2,5,3,6-tetramethyl-1 H ,4 H -3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene (DDPCl2) (32%) and the cleavage product of the heteropentalene backbone - 4,5-dimethyl-2 H -1,2,3-diazaphospholium chloride (29%), while in acetonitrile the only reaction product is dichloride DDPCl2 (60%). The reduction of the latter with manganese powder in tetrahydrofuran leads to 2,5,3,6-tetramethyl-1 H ,4 H -3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene in 57% yield. The products were investigated by X-ray diffraction analysis and cyclic voltammetry method.

Sobre autores

V. Sushev

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

A. Khristolyubova

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

N. Zolotareva

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

M. Grishin

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Yu. Panova

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

R. Rumyantcev

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

G. Fukin

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

A. Kornev

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: akornev@iomc.ras.ru

Bibliografia

  1. Kornev A.N., Panova Y.S., Sushev V.V., Dorado Daza D.F., Novikov A.S., Cherkasov A.V., Fukin G.K., Abakumov G.A. // Inorg. Chem. 2019. Vol. 58. P. 16144. doi: 10.1021/acs.inorgchem.9b02690
  2. Kornev A.N., Panova Y.S., Sushev V.V. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2020. Vol. 195. P. 905. doi: 10.1080/10426507.2020.1804150
  3. Корнев А.Н., Панова Ю.С., Сущев В.В., Гальперин В.Е., Шеянова А.В., Фукин Г.К., Баранов Е.В., Абакумов Г.А. // Коорд. хим. 2020. Т. 46. С. 91
  4. Kornev A.N., Panova Y.S., Sushev V.V., Galperin V.E., Sheyanova A.V., Fukin G K., Baranov E.V., Abakumov G.A. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. Vol. 46. P. 98. doi: 10.1134/S1070328420020050
  5. Panova Yu., Khristolyubova A., Zolotareva N., Sushev V., Galperin V., Rumyantcev R., Fukin G., Kornev A. // Dalton Trans. 2021. Vol. 50. P. 5890. doi: 10.1039/d1dt00747e
  6. Корнев А.Н., Сущев В.В., Киреева В.В., Гальперин В.Е., Золотарева Н.В., Черкасов А.В., Абакумов Г.А. // Докл. АН. 2015. Т. 462. С. 550
  7. Kornev A.N., Sushchev V.V., Kireeva V.V., Galperin V.E., Zolotareva N.V., Cherkasov A.V., Abakumov G.A. // Doklady Chem. 2015. Vol. 462. P. 145. doi: 10.1134/S0012500815060063
  8. Kornev A.N., Galperin V.E., Sushev V.V., Zolotareva N.V., Baranov E.V., Fukin G.K., Abakumov G.A. // Eur. J. Inorg. Chem. 2016. Vol. 22. P. 3629. doi: 10.1002/ejic.201600348
  9. Корнев А.Н., Гальперин В.Е., Сущев В.В., Панова Ю.С., Фукин Г.К., Черкасов А.В., Абакумов Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2016, С. 2658
  10. Kornev A.N., Galperin V.E., Sushev V.V., Panova Yu.S., Fukin G.K., Cherkasov A.V., Abakumov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. P. 2658. doi: 10.1007/s11172-016-1632-4
  11. Корнев А.Н., Дорадо Даса Д.Ф., Сущев В.В., Панова Ю.С., Гальперин В.Е., Фукин Г.К., Баранов E.В., Абакумов Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. C. 114
  12. Kornev A.N., Dorado Daza D.F., Sushev V.V., Panova Yu.S., Galperin V.E., Fukin G.K., Baranov E.V., Abakumov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. P. 114. doi: 10.1007/s11172-018-2045-3
  13. Корнев А.Н., Гальперин В.Е., Сущев В.В., Золотарева Н.В., Фукин Г.К., Черкасов А.В., Абакумов Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. C. 2425
  14. Kornev A.N., Galperin V.E., Sushev V.V., Zolotareva N.V., Fukin G.K., Cherkasov A.V., Abakumov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. P. 2425. doi: 10.1007/s11172-016-1601-y
  15. Kornev A.N., Galperin V.E., Panova Y.S., Arapova A.V., Baranov E.V., Fukin G.K., Abakumov G.A. // Z. anorg. allg. Chem. 2017. Vol. 643. P. 1208. doi: 10.1002/zaac.201700223
  16. Panova Y.S., Sushev V.V., Doroado Daza D.F., Zolotareva N.V., Rumyantcev R.V., Fukin G.K., Kornev A.N. // Inorg. Chem. 2020. Vol. 59. P. 11337. doi: 10.1021/acs.inorgchem.0c00913
  17. Zolotareva N.V., Sushev V.V., Panova Y.S., Khristolyubova A.V., Grishin M.D., Rumyantcev R.V., Fukin G.K., Kornev A.N. // ChemPlusChem. 2023. Vol. 88. N 2. P. e202200438. doi: 10.1002/cplu.202200438
  18. Корнев А.Н., Гальперин В.Е., Панова Ю.С., Сущев В.В., Черкасов А.В., Арапова А.В., Абакумов Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. T. 67. C. 2073
  19. Kornev A.N., Galperin V.E., Panova Yu.S., Sushev V.V., Cherkasov A.V., Arapova A.V., Abakumov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. P. 2073. doi: 10.1007/s11172-018-2331-0
  20. Panova Yu.S., Khristolyubova A.V., Sushev V.V., Zolotareva N.V., Baranov E.V., Fukin G.K., Kornev A.N. // New J. Chem. 2021. Vol. 45. P. 18491. doi: 10.1039/D1NJ03341G
  21. Панова Ю.С., Христолюбова А.В., Сущев В.В., Золотарева Н.В., Гришин М.Д., Баранов E.В., Фукин Г.К., Корнев А.Н. // Изв. АН. Сер. xим. 2021. T. 70. C. 1973
  22. Panova Yu.S., Khristolyubova A.V., Sushev V.V., Zolotareva N.V., Grishin M.D., Baranov E.V., Fukin G.K., Kornev A.N. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 1973. doi: 10.1007/s11172-021-3305-1
  23. Панова Ю.С., Сущев В.В., Христолюбова А.В., Золотарева Н.В., Румянцев Р.В., Фукин Г.К., Корнев А.Н. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Хим. 2021. Т. 13. № 4. С. 7. doi: 10.14529/chem210401
  24. Janiak C. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000. P. 3885. doi: 10.1039/B003010O
  25. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. // Усп. хим. 1995. Т. 64. № 5. С. 446
  26. Zefirov Yu.V., Zorky P.M. // Russ. Chem. Rev. 1995. Vol. 64. P. 415. doi: 10.1070/RC1995v064n05ABEH000157
  27. Bader R.F.W. Atoms in Molecules - A Quantum Theory. Oxford: Oxford Univ. Press, 1990. P. 458.
  28. Fukin G.K., Cherkasov A.V. // Mendeleev Commun. 2021. Vol. 31. N 2. P. 182. doi: 10.1016/j.mencom.2021.03.012
  29. Pochekutova T.S., Fukin G.K., Baranov E.V., Petrov B.I., Lazarev N.M., Khamylov V.K. // Inorg. Chim. Acta. 2022. Vol. 531. P. 120734. doi: 10.1016/j.ica.2021.120734
  30. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 285. P. 170. doi: 10.1016/S0009-2614(98)00036-0
  31. Ошанина И.В., Кокорева Н.А., Брук Л.Г., Темкин О.Н., Еременко И.Л., Нефедов С.Е. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. Т. 11. С. 2274
  32. Oshanina I.V., Kokoreva N.A., Bruk L.G., Temkin O.N., Eremenko I.L., Nefedov S.E. // Russ. Chem. Bull. 1998. Vol. 11. P. 2205. doi: 10.1007/BF02494282
  33. Sushev V., Panova Yu., Khristolyubova A., Zolotareva N., Grishin M., Rumyantcev R., Kozlova E., Fukin G., Kornev A. // Eur. J. Inorg. Chem. 2023. P. e202300252. doi: 10.1002/ejic.202300252
  34. Сущев В.В., Панова Ю.С., Христолюбова А.В., Золотарева Н.В., Гришин М.Д., Баранов E.В., Фукин Г.К., Корнев А.Н. // Коорд. хим. 2023. Т. 49. № 4. С. 217
  35. Sushev V.V., Panova Yu.S., Khristolyubova A.V., Zolotareva N.V., Grishin M.D., Baranov E.V., Fukin G.K., Kornev A.N. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. Vol. 49. N 4. P. 218. doi: 10.1134/S1070328423700458
  36. Safari J., Gandomi-Ravandi S. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. P. 46224. doi: 10.1039/C4RA04870A
  37. SAINT, Data Reduction and Correction Program; Bruker AXS: Madison, WI, 2014.
  38. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldric, G.M., Stalke D. // J. Appl. Crystallogr. 2015. Vol. 48. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S1600576714022985
  39. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  40. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  41. Perdew J.P., Ernzerhof M., Burke K. // J. Chem. Phys. 1996. Vol. 105. P. 9982. doi: 10.1063/1.472933
  42. Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B., Gibson T.D., Windus T.L. // J. Chem. Inf. Model. B.P. Vol. 59. P. 4814. doi: 10.1021/acs.jcim.9b00725
  43. Canal Neto A., Muniz E.P., Centoducatte R., Jorge F.E. // J. Mol. Struct. 2005. Vol. 718. N 1-3. P. 219. doi: 10.1016/j.theochem.2004.11.037
  44. Dovesi R., Erba A., Orlando R., Zicovich-Wilson C.M., Civalleri B., Maschio L., Rérat M., Casassa S., Baima J., Salustro S., Kirtman B. // WIREs Comput. Mol. Sci. 2018. Vol. 8. P. e1360. doi: 10.1002/wcms.1360
  45. Momma K., Izumi F. // J. Appl. Crystallogr. 2011. Vol. 44. P. 1272. doi: 10.1107/S0021889811038970
  46. Jelsch C., Guillot B., Lagoutte A., Lecomte C. // J. Appl. Crystallogr. 2005. Vol. 38. P. 38. doi: 10.1107/S0021889804025518
  47. Stash A.I., Tsirelson V.G. // J. Appl. Cryst. 2014. Vol. 47. P. 2086. doi: 10.1107/S1600576714021566

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023