Синтез, строение и свойства ацилгидразона 2-оксо-3-формилхинолона, содержащего триметиламмониевый фрагмент, и комплексов переходных металлов на его основе

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезирован гидразон (H2L+)Сl- - продукт конденсации 3-формил-2-хинолона с ацетогидразидом триметиламмонийхлорида. На его основе получены комплексы с искаженным плоскоквадратным координационным окружением Zn(II) и Cu(II) состава [M(HL)OCH3]ClO4 и несимметричные металлохелаты Mn(II), Ni(II), Co(II) с псевдо-октаэдрическим строением координационного узла общей формулой [M(HL)(H2L)].(ClO4)3. Изучены протистоцидная, антибактериальная и фунгистатическая активность синтезированных соединений.

Об авторах

Л. Д Попов

Южный федеральный университет

Email: ldpopov@mail.ru

Ю. П Туполова

Южный федеральный университет

В. Г Власенко

Научно-исследовательский институт физики Южного федерального университета

С. А Бородкин

Южный федеральный университет

С. И Левченков

Южный федеральный университет;Южный научный центр Российской академии наук

В. Е Лебедев

Южный федеральный университет

О. И Аскалепова

Южный федеральный университет

Г. С Бородкин

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

А. А Зубенко

Северо-Кавказский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт - филиал Федерального ростовского аграрного научного центра

К. Б. Гишко

Южный федеральный университет

Я. В. Зубавичус

Институт катализа имени Г. К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук,Центр коллективного пользования «Сибирский кольцевой источник фотонов»

В. А. Лазаренко

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»

И. Н. Щербаков

Южный федеральный университет

Список литературы

  1. Rollas S., Küçükgüzel S.G. // Molecules. 2007. Vol. 12. N 8. P. 1910. doi: 10.3390/12081910
  2. Suvarapu L.N., Seo Y.K., Baek S.O., Ammireddy V.R. // E-J. Chem. 2012. Vol. 9. N 3. P. 1288. doi: 10.1155/2012/534617
  3. Зеленин К.Н., Хорсеева Л.А., Алексеев В.В. // Хим.-фарм. ж. 1992. Т. 26. № 5. С. 30
  4. Zelenin K.N., Khorseeva L.A., Alekseev V.V. // Pharm. Chem. J. 1992. Vol. 26. N 5. P. 395. doi: 10.1007/BF00772901
  5. Singh R.B. Jain P., Singh R.P. // Talanta. 1982. Vol. 29. N 2. P. 77. doi: 10.1016/0039-9140(82)80024-6
  6. El-Shafei A.A., Moussa M.N.H., El-Far A.A. // Mater. Chem. Phys. 2001. Vol. 70. N 2. P. 175. doi: 10.1016/S0254-0584(00)00496-X
  7. Carneiro Brum J.O., França T.C.C., LaPlante S.R., Figueroa Villar J.D. // Mini Rev. Med. Chem. 2020. Vol. 20. N 5. P. 342. doi: 10.2174/1389557519666191014142448
  8. Verma G., Marella A., Shaquiquzzaman M., Akhtar M., Ali M.R., Alam M.M. // J. Pharm. Bioallied Sci. 2014. Vol. 6. N 2. P. 69. doi: 10.4103/0975-7406.129170
  9. Iliev I., Kontrec D., Detcheva R., Georgieva M., Balacheva A., Galić N., Pajpanova T. // Biotech. Biotechnolog. Equip. 2019. Vol. 33. N 1. P. 756. doi: 10.1080/13102818.2019.1608302
  10. Sharma P.C., Sharma D., Sharma A., Saini N., Goyal R., Ola M., Chawla R., Thakur V.K. // Mater. Today Chem. 2020. Vol. 18. P. 100349. doi: 10.1016/j.mtchem.2020.100349
  11. Hussain I., Ali A. // J. Phytochem. Biochem. 2017. Vol. 1. N 1. P. 1000104.
  12. Wahbeh J., Milkowski S. // SLAS Technol. 2019. Vol. 24. N 2. P. 161. doi: 10.1177/2472630318822713
  13. Попов Л.Д., Морозов А.Н., Щербаков И.Н., Туполова Ю.П., Луков В.В., Коган В.А. // Усп. хим. 2009. Т. 78. № 7. С. 697
  14. Popov L.D., Morozov A.N., Shcherbakov I.N., Tupolova Y.P., Lukov V.V., Kogan V.A. // Russ. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. N 7. P. 643. doi: 10.1070/RC2009v078n07ABEH003890
  15. Бурлов А.С., Власенко В.Г., Чальцев Б.В., Кощиенко Ю.В., Левченков С.И. // Коорд. хим. 2021. Т. 47. № 7. С. 391
  16. Burlov A.S., Chal'tsev B.V., Koshchienko Y.V., Vlasenko V.G., Levchenkov S.I. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. Vol. 47. N 7. P. 439. doi: 10.1134/S1070328421070010
  17. Shakdofa M.M.E., Shtaiwi M.H., Morsy N., Abdelrassel T.M.A. // M. G. Chem. 2014. Vol. 13. N 3. P. 187. doi: 10.3233/MGC-140133
  18. Chen Y.-L., Fang K.-C., Sheu J.-Y., Hsu S.-L., Tzeng C.-C. // J. Med. Chem. 2001. Vol. 44. N 14. P. 2374. doi: 10.1021/jm0100335
  19. Hewawasam P., Fan W., Knipe J., Moon S.L., Boissard C.G., Gribkoff V.K., Starrett J.E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. Vol. 12. N 13. P. 1779. doi: 10.1016/S0960-894X(02)00240-8
  20. Kaschula C.H., Egan T.J., Hunter R., Basilico N., Parapini S., Taramelli D., Pasini E., Monti D. // J. Med. Chem. 2002. Vol. 45. N 16. P. 3531. doi: 10.1021/jm020858u
  21. Muruganantham N., Sivakumar R., Anbalagan N., Gunasekaran V., Leonard J.T. // Biol. Pharm. Bull. 2004. Vol. 27. N 10. P. 1683. doi: 10.1248/bpb.27.1683
  22. Raja D.S., Ramachandran E., Bhuvanesh N.S.P., Natarajan K. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 64. P. 148. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.03.040
  23. Raja D.S., Bhuvanesh N.S.P., Natarajan K. // Dalton Trans. 2012. Vol. 41. N 15. P. 4365. doi: 10.1039/C2DT12274J
  24. Hegde G.S., Bhat S.S., Netalkar S.P., Hegde P.L., Kotian A., Butcher R.J., Revankar V.K. // Inorg. Chim. Acta. 2021. Vol. 522. Art. 120352. doi: 10.1016/j.ica.2021.120352
  25. Thirunavukkarasu T., Puschmann H., Sparkes H.A., Natarajan K., Gnanasoundari V.G. // Appl. Organomet. Chem. 2018. Vol. 32 N 3. P. e4111. doi: 10.1002/aoc.4111
  26. Elamathi C., Butcher R.J., Mohankumar A., Sundararaj P., Madankumar A., Kalaivani P., Prabhakaran R. // Inorg. Chem. Front. 2019. Vol. 6. N 11. P. 3237. doi: 10.1039/C9QI00992B
  27. Ramachandran E., Gandin V., Bertani R., Sgarbossa P., Natarajan K., Bhuvanesh N.S.P., Venzo A., Zoleo A., Glisenti A., Dolmella A., Albinati A., Marzano C. // J. Inorg. Biochem. 2018. Vol. 182. P. 18. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2018.01.016
  28. Elamathi C., Butcher R.J., Mohankumar A., Sundararaj P., Elango K.P., Kalaivani P., Prabhakaran R. // Dalton Trans. 2021. Vol. 50. N 25. P. 8820. doi: 10.1039/D1DT00648G
  29. Girard A., Sandulesco G. // Helv. Chim. Acta. 1936. Vol. 19. N 1. P. 1095. doi: 10.1002/hlca.193601901148
  30. Vojinović-Ješić L.S., Novaković S.B., Leovac V.M., Češljević V.I. // J. Serbian Chem. Soc. 2012. Vol. 77. N 9. P. 1129. doi: 10.2298/JSC120704083V
  31. Milenković M., Pevec A., Turel I., Milenković M., Čobeljić B., Sladić D., Krstić N., Anđelković K. // J. Coord. Chem. 2015. Vol. 68. N 16. P. 2858. doi: 10.1080/00958972.2015.1055260
  32. Anđelković K., Milenković M.R., Pevec A., Turel I., Matić I.Z., Vujčić M., Sladić D., Radanović D., Brađan G., Belošević S., Čobeljić B. // J. Inorg. Biochem. 2017. Vol. 174. P. 137. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2017.06.011
  33. Čobeljić B., Pevec A., Stepanović S., Spasojević V., Milenković M., Turel I., Swart M., Gruden-Pavlović M., Adaila K., Anđelković K. // Polyhedron. 2015. Vol. 89. P. 271. doi: 10.1016/j.poly.2015.01.024
  34. Chernyshov A.A., Veligzhanin A.A., Zubavichus Y.V. // Nucl. Instr. Meth. Phys. Res. (A). 2009. Vol. 603. N 1-2. P. 95. doi: 10.1016/j.nima.2008.12.167
  35. Newville M. // J. Synchrotron Rad. 2001. Vol. 8. P. 96. doi: 10.1107/S0909049500016290
  36. Zabinsky S.I., Rehr J.J., Ankudinov A., Albers R.C., Eller M.J. // Phys. Rev. (B). 1995. Vol. 52. N 4. P. 2995. doi: 10.1103/PhysRevB.52.2995
  37. Kabsch W. // Acta Crystallogr. (D). 2010. Vol. 66. N. 2. P. 125. doi: 10.1107/S0907444909047337
  38. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  39. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  40. Bourhis L.J., Dolomanov O.V., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 59. doi: 10.1107/S2053273314022207
  41. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. N 2. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  42. Spek A.L. // J. Appl. Cryst. 2003. Vol. 36. N 1. P. 7. doi: 10.1107/S0021889802022112
  43. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
  44. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., G. Scalmani V.B., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., A.F. Izmaylov, Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision A.02. 2009.
  45. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. N 8. P. 2999. doi: 10.1021/cr9904009
  46. Zhurko G.A., Zhurko D.A. Chemcraft ver. 1.6 (build 338). http://www.chemcraftprog.com.
  47. Tsipis A.C. // Coord. Chem. Rev. 2014. Vol. 272. P. 1. doi: 10.1016/j.ccr.2014.02.023
  48. Burlov A.S., Vlasenko V.G., Koshchienko Yu.V., Makarova N.I., Zubenko A.A., Drobin Yu.D., Fetisov L.N., Kolodina A.A., Zubavichus Ya.V., Trigub A.L., Levchenkov S.I., Garnovskii D.A. // Polyhedron. 2018. Vol. 154. P. 65. doi: 10.1016/j.poly.2018.07.034
  49. Burlov A.S., Vlasenko V.G., Koshchienko Yu.V., Makarova N.I., Zubenko A.A., Drobin Yu.D., Borodkin G.S., Metelitsa A.V., Zubavichus Ya.V., Garnovskii D.A. // Polyhedron. 2018. Vol. 144. P. 249. doi: 10.1016/j.poly.2018.01.020
  50. Фетисов Л.Н., Зубенко А.А., Бодряков А.Н., Бодрякова М.А. // Международный паразитологический симпозиум "Современные проблемы общей и частной паразитологии" 2012. С. 70.
  51. Bazine I., Cheraiet Z., Bensegueni R., Bensouici C., Boukhari A. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 57. N 5. P. 2139. doi: 10.1002/jhet.3933

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023