Effective synthesis of 3,5-bis(sulfanylmethyl)-1,4-oxaselenanes

А. G. Khabibulina; Хабибулина А. Г.

doi:10.31857/S0044460X24100014

Эффективный метод синтеза 3,5-бис(сульфанилметил)-1,4-оксаселенанов

Авторы: Хабибулина А.Г.¹
Учреждения:
1. Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
Выпуск: Том 94, № 10 (2024)
Страницы: 1014-1020
Раздел: Статьи
URL: https://cardiosomatics.ru/0044-460X/article/view/676649
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24100014
EDN: https://elibrary.ru/RFQVIA
ID: 676649

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Разработан эффективный метод синтеза 3,5-бис(органилсульфанилметил)-1,4-оксаселенанов на основе диаллилового эфира, дибромида селена и тиокарбамида с использованием бисизoтиурониевого производного как источника соответствующих дитиолат-анионов, которые были вовлечены в реакции нуклеофильного присоединения к акрилатам и замещения с разнообразными алкилгалогенидами. В результате получены диалкильные производные с выходами 90–98% и продукты присоединения дитиолат-анионов к акрилатам с выходами 74–91%.

Ключевые слова

диаллиловый эфир, дибромид селена, 3,5-бис(алкилсульфанилметил)-1,4-оксаселенаны, дитиолат-анион, оксаселенаны, акрилаты

Полный текст

Об авторах

А. Г. Хабибулина

Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: almah@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-3523-9794
Россия, 664033, Иркутск

Список литературы

Chuai H., Zhang S.-Q., Bai H., Li J., Wang Y., Sun J., Wen E., Zhang J., Xin M. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 223. Р. 113621. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113621
Ornelio R. // Curr. Med. Chem. 2023. Vol. 30. N 21. Р. 2355. doi: 10.2174/092986733021230301162224
Pop A., Silvestru C., Silvestru A. // Phys. Sci. Rev. 2019. Vol. 4. N 5. Р. 20180061. doi: 10.1515/psr-2018-0061
Singh B.G., Gandhi V.V., Phadnis P.P., Kunwa A. // New J. Chem. 2022. Vol. 46. N 38. P. 18447. doi org/10.1039/D2NJ02744E
Dhau J.S., Singh A., Brandão P., Felix V. // Inorg. Chem. Commun. 2021. Vol. 133. Р. 108942. doi 10.1016/ j.inoche.2021.108942
Azad G.K., Tomar R.S. // Mol. Biol. Rep. 2014. Vol. 41. P. 4865. doi: 10.1007/s11033-014-3417-x
Weglarz-Tomczak E., Tomczak J.M., Talma M., Burda-Grabowska M., Giurg M., Brul S. // Sci. Rep. 2021. Vol. 11. P. 3640. doi: 10.1038/s41598-021-83229-6
Chen Y., Peng Y., Zhang J., Fu L. // Nucleosides, Nucleic Acids. 2008. Vol. 27. N 8. P. 1001. doi: 10.1080/15257770802088803
Zhang J., Zhang Y., Huang Y., Wang D., Zuo Sh., Xu H., He Zh., Kan Q., Liu X., Sun B. // Chem. Engineering J. 2023. Vol. 458. N 52. Р. 141510. doi I10.1016/ j.cej.2023.141510
Cotgreave I.A., Moldeus P., Engman L., Hallberg A. // Biochem. Pharmacol. 1991. Vol. 42. N 7. P. 1481. doi: 10.1016/0006-2952(91)90462-e
Tanini D., Scarpelli S., Ermini E., Capperucci A. // Adv. Synth. Catal. 2019. Vol. 361. N 10. P. 2337. doi: 10.1002/adsc.201900168
Braverman S., Cherkinsky M., Kalenda Y., Gottlieb H.E., Mats E.M., Gruzman A.,Goldberg I., Sprecher M. // J. Phys. Org. Chem. 2013. Vol. 26. N 2. P. 102. doi: 10.1002/poc.2952
Li Y.-M., Zhang Y., Luan T., Liu C.-F. // Chem. Biodivers. 2022. Vol. 19. N 4. 202100831. doi: 10.1002/cbdv.202100831
Amosova S.V., Filippov A.A., Makhaeva N.A., Albanov A.I., Potapov V.A. // Beilstein J. Org. Chem. 2020. Vol. 16. N 1. P. 515. doi: 10.3762/bjoc.16.47
Amosova S.V., Novokshonova I.A., Penzik M.V., Filippov A.S., Albanov A.I., Potapov V.A. // Tetrahedron Lett. 2017. Vol. 58. N 46. P. 4381. doi 10.1016/ j.tetlet.-2017.10.011
Amosova S.V., Filippov A.S., Potapov V.A., Penzik M.V., Makhaeva N.A., Albanov A.I. // Synthesis. 2019. Vol. 51. N 8. P. 1832. doi: 10.1055/s-0037-1610683
Potapov V.A., Musalov M.V. // Catalysts. 2022. Vol. 12. N 9. P. 1032. doi: 10.3390/catal12091032
Amosova S.V., Filippov A.S., Potapov V.A., Albanov A.I. // Catalysts. 2022. Vol. 12. N 10. P. 1236. doi: 10.3390/catal12101236
Musalov M.V., Potapov V.A. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N 24. P. 15629 doi: 10.3390/ijms232415629
Musalov M.V., Amosova S.V., Potapov V.A. // Int. J. Mol. Sci. 2023. Vol. 24. N 24. P. 17485. doi: 10.3390/ijms242417485
Потапов В.А., Мусалов М.В., Абрамова Л.В., Мусалова М.В., Русаков Ю.Ю., Амосова С.В. // ХГС. 2013. N 12. С. 1965; Potapov V.A., Musalov M.V., Abramova E.V., Rusakov Yu.Yu., Amosova S.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 49. N 12. P. 1821. doi: 10.1007/s10593-014-1435-1.