Синтез бромидов и гексафторфосфатов 2-алкил-1,2,4-триазоло[3,4-a]изохинолин-2-ия

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Осуществлено алкилирование 1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолинов 1-бромалканами в условиях микроволнового синтеза; полученные бромиды 2-алкил-1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолин-2-ия переведены в гексафторфосфаты и охарактеризованы методами масс-спектрометрии высокого разрешения, спектроскопии ЯМР 1Н, 13С и рентгеноструктурного анализа.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Л. С. Ермакова

Институт технической химии Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук

Email: glusha55@gmail.com
ORCID iD: 0009-0008-1397-6631
Россия, 614068, Пермь

Н. О. Леонтьев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Email: glusha55@gmail.com
ORCID iD: 0009-0000-9777-0658
Россия, 614099, Пермь

М. С. Денисов

Институт технической химии Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук

Email: glusha55@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Россия, 614068, Пермь

И. А. Борисова

Институт технической химии Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук

Email: glusha55@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-2261-8122
Россия, 614099, Пермь

М. В. Дмитриев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Email: glusha55@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-0731-3400
Россия, 614099, Пермь

В. А. Глушков

Институт технической химии Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук; Пермский государственный национальный исследовательский университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: glusha55@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-6493-7351
Россия, 614068, Пермь; 614099, Пермь

Список литературы

  1. Pan Y., Tian R., Chen Y., Wang L., Qin H., Wang J. // Tetrahedron. 2023. Vol. 148. P. 133688. doi 10.1016/ j.tet.2023.133688
  2. Zhang W., Jiang R., Mu Y., Hong Y., Man Y., Yang Z., Tang D. // Tetrahedron Lett. 2023. Vol. 114. P. 154256. doi: 10.1016/j.tetlet.2022.154256
  3. Глушков В.А., Шкляев Ю.В., Майорова О.А., Постаногова Г.А., Фешина Е.В. // ХГС. 2000. Т. 36. С. 380; Glushkov V.A., Shklyaev Yu.V., Maiorova O.A., Postanogova G.A., Feshina E.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. Vol. 36. P. 319. doi: 10.1007/BF02256870
  4. Deady L.W., Devine S.M. // J. Heterocycl. Chem. 2004. Vol. 41. P. 549. doi: 10.1002/jhet.5570410411
  5. Chen Z., Chen S., Qui Z., Lin B., Yao Y., Weng Z. // J. Org. Chem. 2024. Vol. 89. P. 7163. doi 10/1021/acs.joc.4c00557
  6. Yount J., Morris M., Henson N., Zeller M., Byrd E.F.C., Piercey D.G. // Chem. Eur. J. 2024. Vol. 30. P. e202400661. doi: 10.1002/chem.202400661
  7. Badr S.M.I., Barwa R.M. // Bioorg. Med. Chem. 2011. Vol. 19. P. 4506. doi: 10.1016/j.bmc.2011.06.024
  8. Zhao P.-L., Duan A.-N., Zou M., Yang H.-K., You W.-W., Wu S.-G. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 22. P. 4471. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.03.023
  9. Yan X., Zhang C., Gao L.-X., Liu M.-M., Yang Y.-T., Yu L.-J., Zhou Y.-B., Milaneh S., Zhu Y.-L., Li J., Wang W.-L. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 265. P. 116027. doi: 10.1016/j.ejmech.2023.116027
  10. Feitosa L.M., Franca R.R.F., Ferreira M. de L.G., Aguiar A.C.C., de Souza G.E., Maluf S.E.C., de Souza J.O., Zapata L., Duarte D., Morais I., Nogueira F., Nonato M.C., Pinheiro L.C.S., Guido R.V.C., Boechat N. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 267. P. 116163. doi 10.1016/ j.ejmech.2024.116163; Ali I., Cha H.J., Lim B., Chae C.H., Youm J., Park W.J., Lee S.H., Kim J.H., Jeong D., Lim J.K., Hwang Y.-H., Roe J.-S., Woo J.-S., Lee K., Choi G. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 265. 116052. doi 10.1016/ j.ejmech.2023.116052
  11. Ali I., Cha H.J., Lim B., Chae C.H., Youm J., Park W.J., Lee S.H., Kim J.H., Jeong D., Lim J.K., Hwang Y.-H., Roe J.-S., Woo J.-S., Lee K., Choi G. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 265. 116052. doi 10.1016/ j.ejmech.2023.116052
  12. Носова Э.В., Копотилова А.Е., Иванькина М.А., Мошкина Т.Н., Копчук Д.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. Т. 71. № 7. С. 1483; Nosova E.V., Kopotilova A.E., Ivan’kina M.A., Moshkina T.N., Kopchuk D.S. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 7. P. 1483. doi: 10.1007/s11172-022-3554-7
  13. Shtaitz Ya.K., Ladin E.D., Kopchuk D.S., Khalymbadzha I.A., Gaviko V.S., Zyryanov G.V., Antonenko D.V., Ostrovskii V.A., Rusinov V.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2024. Vol. 94. P. 749. doi: 10.1134/S1070363224040029
  14. Русинов В.Л., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. № 4. С. 573; Rusinov V.L., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 4. P. 573. doi: 10.1007/s11172-018-2113-8
  15. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2019. С. 30, 83, 84.
  16. Ермакова Л.С., Грачева В.С., Майорова О.А., Дмитриев М.В., Белоглазова Ю.А., Глушков В.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2024. Т. 73. С. 1072; Ermakova L.S., Gracheva V.S., Maiorova O.A., Dmitriev M.V., Beloglazova Yu.A., Glushkov V.A. // Russ. Chem. Bull. 2024. Vol. 73. P. 1072. doi: 10.1007/s11172-024-4222-x
  17. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022. Version 1.171.42.74a.
  18. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  19. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  20. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H.J. // Appl. Cryst. 2009. Vol 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1.

Скачать (147KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Общий вид молекулы бромида 2б по данным РСА в представлении тепловыми эллипсоидами 30%-ной вероятности.

Скачать (83KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Общий вид молекулы бромида 4а по данным РСА в представлении тепловыми эллипсоидами 30%-ной вероятности.

Скачать (98KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024