Тиоцианатные производные изоборнилфенолов: синтез и антиоксидантная активность

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы новые оригинальные молекулы изоборнилфенолов, содержащие тиоцианатную группу. Установлено, что на селективность реакции нуклеофильного замещения существенное влияние оказывают такие структурные факторы, как природа галогенида и длина алифатического линкера. В случае 2,6-диизоборнил-4-бромометилфенола тиоцианат получен при 0°С. Для изоборнилфенолов с пропильным линкером тиоцианаты синтезированы при кипячении в соответствующем растворителе. Полученные тиоцианатные производные изоборнилфенолов могут рассматриваться как перспективные ингибиторы окислительных процессов ввиду наличия в их структуре нескольких реакционных центров.

Об авторах

О. В. Щукина

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук

Email: Sukrusheva@mail.ru
Сыктывкар, 167000 Россия

И. Ю. Чукичева

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук

Email: Sukrusheva@mail.ru
Сыктывкар, 167000 Россия

О. Г. Шевченко

Институт биологии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук

Email: Sukrusheva@mail.ru
Сыктывкар, 167982 Россия

А. В. Кучин

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: Sukrusheva@mail.ru
Сыктывкар, 167000 Россия

Список литературы

  1. Кокорекин В.А., Терентьев А.О., Раменская Г.В., Грамматикова Н.Э., Родионова Г.М., Иловайский А.И. // Хим-фарм. ж. 2013. Т. 47. № 8. С. 26; Kokorekin V.A., Terent’еv A.O., Ilovaiskii A.I., Ramenskaya G.V., Grammatikova N.É., Rodionova G.M. // Pharm. Chem. J. 2013. Vol. 47. N 8. P. 422. doi: 10.1007/s11094-013-0973-7
  2. Nagamachi T., Fourrey J.L., Torrence P.F., Waters J.A., Witkop B. // J. Med. Chem. 1974. Vol. 17. N 4. P. 403. doi: 10.1021/jm00250a006
  3. Herdewijn P., Balzarini J., De Clercq E., Pauwels R., Baba M., Broder S., Vanderhaeghe H. // J. Med. Chem. 1987. Vol. 30. N 8. P. 1270. doi: 10.1021/jm00391a003
  4. Elhalem E., Bailey B.N., Docampo R., Ujváry I., Szajnman S.H., Rodriguez J.B. // J. Med. Chem. 2002. Vol. 45. N 18. P. 3984. doi: 10.1021/jm0201518
  5. Wood J.L. Organic Reactions. New York: John Wiley & Sons, Inc. 1946. Vol. 3. P. 240.
  6. Guy R.G. Cyanates and Their Thio Derivatives. New York: John Wiley & Sons, Ltd. 1977. Ed. Patai S. Vol. 2. P. 819.
  7. Erian A.W., Sherif S.M. // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. N 26. P. 7957. doi: 10.1016/S0040-4020(99)00386-5
  8. Nikiforov T.T., Connolly B.A. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. N 17. P. 2379. doi: 10.1016/S0040-4039(00)74217-1
  9. Nikiforov T.T., Connolly B.A. // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. N 22. P. 2505. doi: 10.1016/S0040-4039(00)74367-X
  10. Кемелева Е.А., Васюнина Е.А., Синицина О.И., Хомченко А.С., Гросс М.А., Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е., Невинский Г.А. // Биоорг. хим. 2008. T. 34. C. 558; Kemeleva E.A., Vasyunina E.A., Sinitsina O.I., Khomchenko A.S., Gross M.A., Kandalintseva N.V., Prosenko A.E., Nevinskii G.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2008. Vol. 34. N 4. P. 499. doi: 10.1134/S106816200804016X
  11. Зенков Н.К., Меньшикова Е.Б., Кандалинцева Н.В., Олейник А.С., Просенко А.Е., Гусаченко О.Н., Шкляева О.А., Вавилин В.А., Ляхович В.В. // Биохимия. 2007. T. 72. № 6. C. 790; Zenkov N.K., Menshchikova E.B., Kandalintseva N.V., Oleynik A.S., Prosenko A.E., Gusachenko O.N., Shklyaeva O.A., Vavilin V.A., Lyakhovich V.V. // Biochemistry (Moscow). 2007. Vol. 72. N 6. P. 644. doi: 10.1134/S0006297907060077
  12. Кандалинцева Н.В., Трубникова Ю.Н., Просенко А.Е. // Химия в интересах устойчивого развития. 2011. T. 19. № 6. C. 589; Kandalintseva N.V., Trubnikova Y.N., Prosenko A.E. // Chem. Sustain. Developm. 2011. Vol. 19. N 6. P. 545.
  13. Смолянинов И.В., Питикова О.В., Поддельский А.И., Берберова Н.Т. // Изв. АH. Сер. хим. 2018. Т. 67. № 10. С. 1857; Smolyaninov I.V., Berberova N.T., Pitikova O.V., Poddel’sky A.I. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 10. P. 1857. doi: 10.1007/s11172-018-2299-9
  14. Смолянинов И.В., Питикова О.В., Рычагова Е.С., Корчагина Е.О., Поддельский А.И., Смолянинова С.А., Берберова Н.Т. // Изв. АH. Сер. хим. 2016. Т. 65. № 12. С. 2861; Smolyaninov I.V., Pitikova O.V., Rychagova E.S., Korchagina E.O., Poddel’sky A.I., Smolyaninova S.A., Berberova N.T. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. N 12. P. 2861. doi: 10.1007/s11172-016-1669-4
  15. Osipova V., Polovinkina M., Osipova A., Berberova N., Gracheva Y., Shpakovsky D. // Arab. J. Chem. 2021. Vol. 14. N 4. P. 103068. doi: 10.1016/j.arabjc.2021.103068.
  16. Щукина О.В., Чукиева И.Ю., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // Биоорг. хим. 2018. Т. 44. № 6. C. 678; Shchukina O.V., Chukicheva I.Yu., Kutchin A.V., Shevchenko O.G. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2018. Vol. 44. N 6. P. 787. doi: 10.1134/S1068162018050151
  17. Чукичева И.Ю., Сукрушева О.В., Шумова О.А., Мазалецкая Л.И., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // ЖOХ. 2016. Т. 86. № 9. С. 1487; Chukicheva I.Yu., Sukrusheva O.V., Shumova O.A., Kuchin A.V., Mazaletskaya L.I., Shevchenko O.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 9. P. 2052. doi: 10.1134/S1070363216090127
  18. Чукичева И.Ю., Буравлев Е.В., Федорова И.В., Борисенков М.Ф., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. Т. 59. № 12. C. 2220; Chukicheva I.Yu., Buravlev E.V., Fedorova I.V., Borisenkov M.F., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. 59. N 12. P. 2276. doi: 10.1007/s11172-010-0388-5
  19. Половинкина М.А., Коляда М.Н., Осипова В.П., Берберова Н.Т., Чукичева И.Ю., Шумова О.А., Кучин А.В. // Докл. АH. 2019. Т. 484. № 5. С. 568; Polovinkina M.A., Berberova N.T., Kolyada M.N., Osipova V.P., Chukicheva I.Yu., Shumova O.A., Kutchin A.V. // Doklady Chem. 2019. Vol. 484. N 2. P. 48. doi: 10.1134/S001250081902006X
  20. Castanheiro T., Suffert J., Donnard M., Gulea M. // Chem. Soc. Rev. 2016. Vol. 45. N 3. P. 494. doi: 10.1039/c5cs00532a
  21. Чукичева И.Ю., Сукрушева О.В., Мазалецкая Л.И., Кучин А.В. // ЖOрХ. 2016. T. 52. № 6. C. 827; Chukicheva I.Yu., Sukrusheva O.V., Mazaletskaya L.I., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 6. P. 813. doi: 10.1134/S1070428016060087
  22. Щукина О.В., Чукичева И.Ю., Шевченко О.Г., Колегова Т.А., Супоницкий К.Ю., Кучин А.В. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 4. С. 580; Shchukina O.V., Chukicheva I.Yu., Shevchenko O.G., Kolegova T.A., Suponitsky K.Yu., Kutchin A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 4. P. 664. doi: 10.1134/S1070363218040096
  23. Буравлёв Е.В., Чукичева И.Ю., Супоницкий К.Ю., Кучин А.В. // ЖОХ. 2014. Т. 50. № 3. С. 372; Buravlev E.V., Chukicheva I.Yu., Suponitskii K.Yu., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. P. 361. doi: 10.1134/S1070428014030105
  24. Буравлев Е.В., Чукичева И.Ю., Шевченко О.Г., Супоницкий К.Ю., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. № 5. С. 1232; Buravlev E.V., Chukicheva I.Yu., Shevchenko O.G., Suponitsky K.Yu., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. N 5. P. 1232. doi: 10.1007/s11172-016-1440-x
  25. Kornblum N., Smiley R.A., Blackwood R.K., Iffland D.C. // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. N 23. P. 6269. doi: 10.1021/ja01628a064
  26. Bacon R.G.R., Irwin R.S. // J. Chem. Soc. (Resumed). 1961. P. 2447. doi: 10.1039/JR9610002447
  27. Watanabe N., Okano M., Uemura S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1974. Vol. 47. N 11. P. 2745. doi: 10.1246/bcsj.47.2745
  28. Söderbäck E. // Lieb. Ann. Chem.1919. Vol. 419. P. 217. doi: 10.1002/jlac.19194190302
  29. Gitkis A., Becker J.Y. // Electrochim. Acta. 2010. Vol. 55. P. 5854. doi: 10.1016/J.ELECTACTA.2010.05.035
  30. Karade N.N., Tiwari G.B. // Synth. Commun. 2005. Vol. 35. P. 1197. doi: 10.1081/SCC-200054770
  31. Чукичева И.Ю., Буравлев Е.В., Дворникова И.А., Федорова И.В., Чернышева Г.А., Алиев О.И., Смольякова В.И., Анищенко А.М., Сидехменова А.В., Плотников М.Б., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 68. С. 993; Chukicheva I.Yu., Buravlev E.V., Dvornikova I.A., Fedorova I.V., Chernysheva G.A., Aliev O.I., Smolґyakova V.I., Anishchenko A.M., Sidekhmenova A.V., Plotnikov M.B., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. Р. 993. doi: 10.1007/s11172-019-2509-0
  32. Беляев В.Н., Щукина О.В., Яшин А.Я., Яшин Я.И., Федорова И.В., Чукичева И.Ю., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 68. № 12. С. 2325; Belyaev V.N., Yashin A.Y., Yashin Y.I., Shchukina O.V., Fedorova I.V., Chukicheva I.Y., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 12. Р. 2325. doi: 10.1007/s11172-019-2706-x
  33. Takebayashi J., Chen J., Tai A. // Adv. Prot. Oxid. Stress II. 2010. Vol. 594. Р. 287. doi: 10.1007/978-1-60761-411-1_20
  34. Ko F.N., Hsiao G., Kuo Y.H. // Free Rad. Biol. Med. 1997. Vol. 22. P. 215. doi: 10.1016/s0891-5849(96)00295-x
  35. Lopez-Revuelta A., Sanchez-Gallego J.I., Hernandez-Hernandez A., SanchezYague J., Llanillo M. // Chem. Biol. Interact. 2006. Vol. 161. P. 79. doi: 10.1016/j.cbi.2006.03.004
  36. Шевченко О.Г. // Биоорг. хим. 2024. Т. 50. № 6. С. 719; Shevchenko O.G. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2024. Vol. 50. N 6. P. 2191. doi: 10.1134/S1068162024060323
  37. Буравлев Е.В., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. № 1. P. 183; Buravlev E.V., Shevchenko O.G., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 183. doi: 10.1007/s11172-021-3075-9
  38. Popova S.A., Shevchenko O.G., Chukicheva I.Yu. // Chem. Biol. Drug Des. 2022. Vol. 100. Р. 994. doi: 10.1111/cbdd.13955

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025