Синтез и биологическая активность производных изониазида и 2,4-динитрофенилгидразина, содержащих 1,3-диоксановый фрагмент

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Конденсацией изониазида или 2,4-динитрофенилгидразина с замещенными 5-ацетил-1.3-диоксанами селективно получены соответствующие производные — гидразиды и гидразоны. Определены условия, обеспечивающие препаративное выделение целевых соединений с близкими к количественным выходами. Оценена антиагрегационная и антикоагуляционная активность синтезированных веществ. Установлено, что среди полученных соединений наибольшую антиагрегационную активность проявляет 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)этанон (2,4-динитрофенил)гидразон, а антикоагуляционную — 1-(5-изопропил-1,3-диоксан-5-ил)этанон (2,4-динитрофенил)гидразон.

Об авторах

Ю. Г. Борисова

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: yulianna_borisova@mail.ru
450064, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1

М. Х. Шарифов

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: yulianna_borisova@mail.ru
450064, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1

Г. З. Раскильдина

Уфимский государственный нефтяной технический университет; Академия наук Республики Башкортостан

Email: yulianna_borisova@mail.ru
450064, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1; 450008, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Кирова, д. 15

Р. М. Султанова

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: yulianna_borisova@mail.ru
450064, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1

С. С. Злотский

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: yulianna_borisova@mail.ru
450064, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1

Список литературы

  1. [1] Raskilʹdina G. Z., Sultanova R. M., Zlotskii S. S. gem-Dichlorocyclopropanes and 1,3-dioxacyclanes: synthesis based on petroleum products and use in
  2. low-tonnage chemistry // Rev. Adv. Chem. 2023. V. 13. Р. 15–27.
  3. https://doi.org/10.1134/S2634827623700150
  4. [2] Султанова Р. М., Борисова Ю. Г., Хуснутдинова Н. С., Раскильдина Г. З., Злотский С. С. 1,3-Диоксацикланы: синтез на основе продуктов нефтехимии, химические превращения и применение // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 10. С. 2297–2318
  5. [Sultanova R. M., Borisova Yu. G., Khusnutdinova N. S., Raskilʹdina G. Z., Zlotskii S. S. 1,3-Dioxacyclanes: Synthesis based on petrochemicals, chemical transformations, and applications // Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. N 10. Р. 2297–2318.
  6. https://doi.org/10.1007/s11172-023-4027-3].
  7. [3] Gu K., Bi L., Zhao M., Wang C., Dolan C., Kao M. C., Peng S. Stereoselective synthesis and anti-inflammatory
  8. activities of 6- and 7-membered dioxacycloalkanes // Bioorg. Med. Chem. 2006. V. 14. N 5. Р. 1339–1347.
  9. https://doi.org/10.1016/J.BMC.2005.09.068
  10. [4] Küçük H. B., Yusufoğlu A., Mataracı E., Döşler S. Synthesis and biological activity of new 1,3-dioxolanes as potential antibacterial and antifungal compounds // Molecules. 2011. V. 16. N 8. Р. 6806–6815.
  11. https://doi.org/10.3390/molecules16086806
  12. [5] Chen Y., Yin J., Sen J., Zhu X., Lei Y. Poly-1,3-dioxolane anchoring graphitic carbon nitride to achieve high-energy-density solid-state Li metal batteries // J. Colloid Interface Sci. 2023. V. 652. Р. 490–499. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2023.08.075
  13. [6] Baek J., Kim M., Park Y., Kim B. Acetal-based functional epoxide monomers: Polymerizations and applications // Macromol. Biosci. 2021. Р. 1–15. https://doi.org/10.1002/mabi.202100251
  14. [7] Li M., Gao M., Fu Y., Chen C., Meng X., Fan, A., Zhao Y. Acetal-linked polymeric prodrug micelles for enhanced curcumin delivery // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2016. V. 140. Р. 11–18.
  15. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2015.12
  16. [8] Ortiz S., Nelson R., Kesternich V., Pérez-Fehrmann M., Christen P., Marcourt L. Synthesis and antifungal activity of diaryl hydrazones from 2,4-dinitrophenylhydrazine // J. Chilean Chem. Soc. 2016. V. 61. N 3. Р. 3081–3084.
  17. https://doi.org/10.4067/s0717-97072016000300015
  18. [9] de Oliveira Carneiro Brum J., França T. C. C., La Plante S. R., Villar J. D. F. Synthesis and biological activity of hydrazones and derivatives: A review // Mini Rev. Med. Chem. 2020. V. 20. N 5. Р. 342–368. https://doi.org/10.2174/1389557519666191014142448
  19. [10] Тугарова А. В., Казакова А. Н., Камнев А. А., Злотский С. С. Синтез и бактерицидная активность замещенных циклических ацеталей // Журн. общ. химии. 2014. Т. 84. № 10. С. 1652–1655
  20. [Tugarova А. V., Kazakova А. N., Kamnev А. А., Zlotckiy S. S. Synthesis and bactericidal activity of substituted cyclic acetals // Russ. J. Gen. Chem. 2014. V. 84. N 10. P. 1930–1933.
  21. https://doi.org/10.1134/S1070363214100119].
  22. [11] Мусин А. И., Борисова Ю. Г., Раскильдина Г. З., Даминев Р. Р., Давлетшин А. Р., Злотский С. С. Гетерогенно-каталитическое восстановление замещенных 5-ацил-1,3-диоксанов. Тонкие химические технологии // Тонкие хим. технологии. 2022. Т. 17. № 3. С.201–209
  23. [Musin A. I., Borisova Yu. G., Raskilʹdina G. Z., Daminev R. R., Davletshin A. R., Zlotskii S. S. Heterogeneous catalytic reduction of substituted 5-acyl-1,3-dioxanes // Fine Chem. Technol. 2022. V. 17. N 3. Р. 201–209. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2022-17-3-201-209].
  24. [12] Мусин А. И., Борисова Ю. Г., Джумаев Ш. Ш., Хуснутдинова Н. С., Раскильдина Г. З., Султанова Р. М., Злотский С. С. Синтез и биологическая активность производных 5-ацетил- и 5-оксиалкил-1,3-диоксанов // Тонкие хим. технологии. 2023. Т. 18. № 4. С. 381–391
  25. [Musin A. I., Borisova Yu. G., Dzhumaev Sh. Sh., Khusnutdinova N. S., Raskilʹdina G. Z., Sultanova R. M., Zlotskii S. S. Synthesis and biological activity of 5-acetyl- and 5-hydroxyalkyl-1,3-dioxane derivatives // Fine Chem. Technol. 2023. V. 18. N 4. Р. 381–391. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2023-18-4-381-391].
  26. [13] Polshettiwar V., Varma R. S. Tandem bis-aldol reaction of ketones: A facile one-pot synthesis of 1,3-dioxanes in aqueous medium // JOC Note. 2007. V. 72. N 19. Р. 7420–7422. https://doi.org/10.1021/jo701337j
  27. [14] Борисова Ю. Г., Мусин А. И., Якупов Н. В., Раскильдина Г. З., Даминев Р. Р., Злотский С. С. Гидрирование замещенных 5-ацил-1,3-диоксанов в присутствии катализатора PD/C // Журн. общей химии. 2021. Т. 91. № 9. С. 1328–1332
  28. [Borisova Y. G., Yakupov N. V., Raskildina G. Z., Zlotskii S. S., Musin A. I., Daminev R. R. Pd/C-catalyzed hydrogenation of substituted 5-acyl-1,3-dioxanes // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. N 9. P. 1619–1622.
  29. https://doi.org/10.31857/S0044460X21090031].
  30. [15] Zlotskij S. S., Lesnikova E. T., Rachmankulov D. L., Timpe H.-J. Reactions of the carbonyl group of 5-acyl-1,3-dioxanes // J. fur Praktische Chemie/Chemiker — Zeitung. 1995. V. 337. N 1. 156–158. https://doi/10.1002/prac.19953370132
  31. [16] Pat. WO 158045 (publ. 2014). Dimeric quaternary pyridinium salts possesing biocidal activity.
  32. [17] Джумаев Ш. Ш., Борисова Ю. Г., Раскильдина Г. З., Кузьмина У. Ш., Даминев Р. Р., Злотский С. С. Синтез простых эфиров, содержащих 1,3-диоксолановый и гем-дихлорциклопропановый фрагменты // Тонкие хим. технологии. 2021. Т. 16. № 2. С. 156–166
  33. [Dzhumaev Sh. Sh., Borisova Yu. G., Raskilʹdina G. Z., Kuzmina U. Sh., Daminev R. R., Zlotskii S. S. Synthesis of ethers containing 1,3-dioxolane and gem-dichlorocyclopropane fragments // Fine Chem. Technol. 2021. V. 16. N 2. Р. 156–166. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2021-16-2-156-166].
  34. [18] Raskilʹdina G. Z., Borisova Yu. G., Vereshchagin A. N., Detusheva E. V., Sultanova R. M., Zlotskii S. S. Biological activity of quaternary ammonium salts containing 1,3-dioxolane or gem-dichlorocyclopropane fragment // Rev. Adv. Chem. 2024. V. 14. N 1. Р. 16–21. https://doi.org/10.1134/S2634827624600105

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025