2,5-Диметоксибензилиденроданин и его ациклические аналоги как селективные флуорогенные красители липидных капель живых клеток

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезирована серия арилиденроданинов и их ациклических аналогов, изучены флуоресцентные свойства полученных соединений. Показано, что производные, содержащие 2,5-диметоксибензилиденовый фрагмент или аналогичные группы, характеризуются заметным варьированием квантового выхода флуоресценции в зависимости от свойств среды. Установлено, что два полученных соединения – диметоксибензилиденроданин и диметоксибензилиденмалононитрил – могут выступать в роли селективных флуорогенных красителей для липидных капель (адипосом) живых клеток для мечения в условиях флуоресцентной микроскопии.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

С. А. Краснова

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Национальный исследовательский университет “Высшая школа экономики”

Автор, ответственный за переписку.
Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10; 101000 Москва, ул. Мясницкая, 20

Ю. А. Богданова

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

А. И. Соколов

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский национальный исследовательский медицинский университет имени Н.И. Пирогова

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10; 117997 Москва, ул. Островитянова, 1

И. Н. Мяснянко

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский национальный исследовательский медицинский университет имени Н.И. Пирогова

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10; 117997 Москва, ул. Островитянова, 1

А. Ю. Смирнов

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский национальный исследовательский медицинский университет имени Н.И. Пирогова

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10; 117997 Москва, ул. Островитянова, 1

М. С. Баранов

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский национальный исследовательский медицинский университет имени Н.И. Пирогова

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10; 117997 Москва, ул. Островитянова, 1

Список литературы

  1. Plamont M.A., Billon-Denis E., Maurin S., Gauron C., Pimenta F.M., Specht C.G., Shi J., Quérard J., Pan B., Rossignol J., Moncoq K., Morellet N., Volovitch M., Lescop E., Chen Y., Triller A., Vriz S., Le Saux T., Jullien L., Gautier A. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2016. V. 113. P. 497–502. https://doi.org/10.1073/pnas.1513094113
  2. Bozhanova N.G., Baranov M.S., Klementieva N.V., Sarkisyan K.S., Gavrikov A.S., Yampolsky I.V., Zagaynova E.V., Lukyanov S.A., Lukyanov K.A., Mishin A.S. // Chem. Sci. 2017. V. 8. P. 7138–7142. https://doi.org/10.1039/C7SC01628J
  3. Collot M., Kreder R., Tatarets A.L., Patsenker L.D., Melya Y., Klymchenko A.S. // Chem. Commun. 2015. V. 51. P. 17136–17139. https://doi.org/10.1039/C5CC06094J
  4. Ermakova Y.G., Bogdanova Y.A., Baleeva N.S., Zaitseva S.O., Guglya E.B., Smirnov A.Y., Zagudaylova M.B., Baranov M.S. // Dyes Pigm. 2019. V. 170. P. 107550. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107550
  5. Ermakova Y.G., Sen T., Bogdanova Y.A., Smirnov A.Y., Baleeva N.S., Krylov A.I., Baranov M.S. // J. Phys. Chem. Lett. 2018. V. 9. P. 1958–1963. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.8b00512
  6. Baranov M.S., Lukyanov K.A., Borissova A.O., Shamir J., Kosenkov D., Slipchenko L.V., Tolbert L.M., Yampolsky I.V., Solntsev K.M. // J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. P. 6025–6032. https://doi.org/10.1021/ja3010144
  7. Perfilov M.M., Zaitseva E.R., Smirnov A.Y., Mikhaylov A.A., Baleeva N.S., Myasnyanko I.N., Mishin A.S., Baranov M.S. // Dyes Pigm. 2022. V. 198. P. 110033. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.110033
  8. Farese R.V., Walther T.C. // Cell. 2009. V. 139. P. 855–860. https://doi.org/10.1016/j.cell.2009.11.005
  9. Onal G., Kutlu O., Gozuacik D., Dokmeci Emre S. // Lipids Health Dis. 2017. V. 16. P. 128. https://doi.org/10.1186/s12944-017-0521-7
  10. Olzmann J.A., Carvalho P. // Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2019. V. 20. P. 137–155. https://doi.org/10.1038/s41580-018-0085-z
  11. Valm A.M., Cohen S., Legant W.R., Melunis J., Hershberg U., Wait E., Cohen A.R., Davidson M.W., Betzig E., Lippincott-Schwartz J. // Nature. 2017. V. 546. P. 162–167. https://doi.org/10.1038/nature22369
  12. Velázquez A.P., Tatsuta T., Ghillebert R., Drescher I., Graef M. // J. Cell Biol. 2016. V. 212. P. 621–631. https://doi.org/10.1083/jcb.201508102
  13. Fei W., Wang H., Fu X., Bielby C., Yang H. // Biochem. J. 2009. V. 424. P. 61–67. https://doi.org/10.1042/BJ20090785
  14. Nguyen T.B., Louie S.M., Daniele J.R., Tran Q., Dillin A., Zoncu R., Nomura D.K., Olzmann J.A. // Dev. Cell. 2017. V. 42. P. 9–21. https://doi.org/10.1016/j.devcel.2017.06.003
  15. Kong J., Ji Y., Jeon Y.G., Han J.S., Han K.H., Lee J.H., Lee G., Jang H., Choe S.S., Baes M., Kim J.B. // Nat. Commun. 2020. V. 11. P. 578. https://doi.org/10.1038/s41467-019-14176-0
  16. Brookheart R.T., Michel C.I., Schaffer J.E. // Cell Metab. 2009. V. 10. P. 9–12. https://doi.org/10.1016/j.cmet.2009.03.011
  17. Kuramoto K., Okamura T., Yamaguchi T., Nakamura T.Y., Wakabayashi S., Morinaga H., Nomura M., Yanase T., Otsu K., Usuda N., Matsumura S., Inoue K., Fushiki T., Kojima Y., Hashimoto T., Sakai F., Hirose F., Osumi T. // J. Biol. Chem. 2012. V. 287. P. 23852–23863. https://doi.org/10.1074/jbc.M111.328708
  18. Greenberg A.S., Coleman R.A., Kraemer F.B., McManaman J.L., Obin M.S., Puri V., Yan Q.W., Miyoshi H., Mashek D.G. // J. Clin. Investig. 2011. V. 121. P. 2102–2110. https://doi.org/10.1172/JCI46069
  19. Bozza P.T., Viola J.P.B. // Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids. 2010. V. 82. P. 243–250. https://doi.org/10.1016/j.plefa.2010.02.005
  20. Chen Z.P., Wang S., Zhao X., Fang W., Wang Z., Ye H., Wang M.J., Ke L., Huang T., Lv P., Jiang X., Zhang Q., Li L., Xie S.T., Zhu J.N., Hang C., Chen D., Liu X., Yan C. // Nat. Neurosci. 2023. V. 26. P. 542–554. https://doi.org/10.1038/s41593-023-01288-6
  21. Tirinato L., Pagliari F., Limongi T., Marini M., Falqui A., Seco J., Candeloro P., Liberale C., Di Fabrizio E. // Stem Cells Int. 2017. V. 2017. P. 1–17. https://doi.org/10.1155/2017/1656053
  22. Scher N., Rechav K., Paul-Gilloteaux P., Avinoam O. // iScience. 2021. V. 24. P. 102714. https://doi.org/10.1016/j.isci.2021.102714
  23. Sánchez-Recillas A., Navarrete-Vázquez G., Hidalgo- Figueroa S., Bonilla-Hernández M., Ortiz-Andrade R., Ibarra-Barajas M., Yáñez-Pérez V., Sánchez-Salgado J.C. // J. Pharm. Pharmacol. 2020. V. 72. P. 1186–1198. https://doi.org/10.1111/jphp.13295
  24. Sokolov A.I., Gorshkova A.A., Baleeva N.S., Baranov M.S. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2022. V. 48. P. 1367–1371. https://doi.org/10.1134/S1068162022060243
  25. Durai Ananda Kumar T., Swathi N., Navatha J., Subrahmanyam C.V.S., Satyanarayana K. // J. Sulphur Chem. 2014. V. 36. P. 105–115. https://doi.org/10.1080/17415993.2014.970555
  26. Madasamy K., Kumaraguru S., Sankar V., Mannathan S., Kathiresan M. // New J. Chem. 2019. V. 43. P. 3793–3800. https://doi.org/10.1039/C8NJ05953E
  27. Kharas G.B., Crawford A.L., Payne K.J., Sanidad M.N.T., Sims M.W., Leung D., Watson K. // J. Macromol. Sci. A. 2005. V. 42. P. 683–690. https://doi.org/10.1081/MA-200058623
  28. Swenton J.S., Freskos J.N., Morrow G.W., Sercel A.D. // Tetrahedron. 1984. V. 40. P. 4625–4632. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)91523-6

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Синтез арилиденроданинов (Ia–Io) и их ациклических аналогов (II–V).

Скачать (561KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Микроскопия живых клеток HeLa Kyoto при добавлении 7 мкМ соединения (In) (a–в) или 5 мкМ соединения (III) (г–е). (a, г) – Флуоресценция образцов соединений (In) и (III) соответственно при их проникновении в липидные капли в клетках HeLa Kyoto; (б, д) – клетки HeLa Kyoto в проходящем свете; (в, е) – флуоресцентные сигналы образцов соединений (In) и (III) соответственно, наложенные на изображение клеток в проходящем свете. Масштабная линейка во всех случаях соответствует длине 5 мкм.

Скачать (604KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024