Биологически активный хинолиноновый алкалоид из морского гриба Penicillium polonicum КММ 4719

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Штамм морского гриба KMM 4719 был выделен из трепанга Apostichopus japonicus и идентифицирован как Penicillium polonicum на основе трех молекулярно-генетических маркеров: ITS, BenA и CaM. Из этилацетатного экстракта культуры этого штамма был выделен 3-O-метилвиридикатин. Для 3-O-метилвиридикатина впервые показано кардиопротекторное действие, а также ингибирующая активность в отношении уреазы (ИК50 97.3 мкМ). Кроме того, 3-О-метилвиридикатин в концентрации 100 мкМ (25.1 мкг/мл) на 23.2% ингибировал рост дрожжеподобных грибов Candida albicans.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

С. С. Старновская

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: starnovskaya_ss@piboc.dvo.ru
Россия, Владивосток, 690022

Н. Н. Киричук

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: starnovskaya_ss@piboc.dvo.ru
Россия, Владивосток, 690022

В. Е. Чаусова

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: starnovskaya_ss@piboc.dvo.ru
Россия, Владивосток, 690022

Ю. В. Худякова

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: starnovskaya_ss@piboc.dvo.ru
Россия, Владивосток, 690022

Е. А. Чингизова

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: starnovskaya_ss@piboc.dvo.ru
Россия, Владивосток, 690022

А. Р. Чингизов

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: starnovskaya_ss@piboc.dvo.ru
Россия, Владивосток, 690022

А. Н. Юрченко

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: starnovskaya_ss@piboc.dvo.ru
Россия, Владивосток, 690022

Е. А. Юрченко

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: starnovskaya_ss@piboc.dvo.ru
Россия, Владивосток, 690022

Список литературы

  1. Chen L., Wang X.-Y., Liu R.-Z., Wang G.-Y. // Mar. Drugs. 2021. V. 19. № 8. Art. 461. https://doi.org/10.3390/md19080461
  2. Pivkin M.V. // Biol. Bull. 2000. V. 198. № 1. P. 101–109. https://doi.org/10.2307/1542808
  3. Starnovskaya S.S., Nesterenko L.E., Popov R.S., Kirichuk N.N., Chausova V.E., Chingizova E.A. et al. // Nat. Prod. Bioprospect. 2024. V. 14. № 1. Art. 38. https://doi.org/10.1007/s13659-024-00459-7
  4. Duduk N., Vasić M., Vico I. // Plant Dis. 2014. V. 98. № 10. P. 1440–1440. https://doi.org/10.1094/PDIS-05-14-0550-PDN
  5. Frisvad J.C., Smedsgaard J., Larsen T.O., Samson R.A. // Stud. Mycol. 2004. V. 49. № 201. P. 201–241.
  6. Núñez F., Díaz M.C., Rodríguez M., Aranda E., Martín A., Asensio M.A. // J. Food Protect. 2000. V. 63. № 2. P. 231–236. https://doi.org/10.4315/0362-028X-63.2.231
  7. Wen Y., Lv Y., Hao J., Chen H., Huang Y., Liu C. et al. // Nat. Prod. Res. 2020. V. 34. № 13. P. 1879–1883. https://doi.org/10.1080/14786419.2019.1569003
  8. Cai X.-Y., Wang J.-P., Shu Y., Hu J.-T., Sun C.-T., Cai L. et al. // Nat. Prod. Res. 2022. V. 36. № 9. P. 2270–2276. https://doi.org/10.1080/14786419.2020.1828406
  9. Bai J., Zhang P., Bao G., Gu J.-G., Han L., Zhang L.-W. et al. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2018. V. 102. № 19. P. 8493–8500. https://doi.org/10.1007/s00253-018-9218-8
  10. Park M.S., Fong J.J., Oh S.-Y., Kwon K.K., Sohn J.H., Lim Y.W. // Antonie Van Leeuwenhoek. 2014. V. 106. № 2. P. 331–345. https://doi.org/10.1007/s10482-014-0205-5
  11. Neethu S., Midhun S.J., Radhakrishnan E.K., Jyothis M. // Microb. Pathog. 2018. V. 116. P. 263–272. https://doi.org/10.1016/j.micpath.2018.01.033
  12. Kalkan S.O., Bozcal E., Hames Tuna E.E., Uzel A. // Biocatal. Biotransform. 2020. V. 38. № 6. P. 469–479. https://doi.org/10.1080/10242422.2020.1785434
  13. Visagie C., Houbraken J., Frisvad J.C., Hong S.-B., Klaassen C., Perrone G. et al. // Stud. Mycol. 2014. V. 78. № 1. P. 343–371. https://doi.org/10.1016/j.simyco.2014.09.001
  14. Scholin C.A., Herzog M., Sogin M., Anderson D.M. // J. Phycol. 1994. V. 30. № 6. P. 999–1011. https://doi.org/10.1111/j.0022-3646.1994.00999.x
  15. Elwood H., Olsen G., Sogin M. // Mol. Biol. Evol. 1985. V. 2. № 5. P. 399–410. https://doi.org/10.1093/oxfordjournals.molbev.a040362
  16. Glass N.L., Donaldson G.C. // Appl. Environ. Microbiol. 1995. V. 61. № 4. P. 1323–1330. https://doi.org/10.1128/aem.61.4.1323-1330.1995
  17. Yurchenko A.N., Zhuravleva O.I., Khmel O.O., Oleynikova G.K., Antonov A.S., Kirichuk N.N. et al. // Mar. Drugs. 2023. V. 21. № 11. Art. 584. https://doi.org/10.3390/md21110584
  18. Kumar S., Stecher G., Li M., Knyaz C., Tamura K. // Mol. Biol. Evol. 2018. V. 35. № 6. P. 1547. https://doi.org/10.1093/molbev/msy096
  19. Kimura M. // J. Mol. Evol. 1980. V. 16. P. 111–120. https://doi.org/10.1007/BF01731581
  20. Nesterenko L.E., Popov R.S., Zhuravleva O.I., Kirichuk N.N., Chausova V.E., Krasnov K.S. et al. // Fermentation. 2023. V. 9. № 4. Art. 337. https://doi.org/10.3390/fermentation9040337
  21. Grosdidier A., Zoete V., Michielin O. // Proteins: Structure, Function, and Bioinformatics. 2007. V. 67. № 4. P. 1010–1025. https://doi.org/10.1002/prot.21367
  22. Brooks B.R., Brooks Iii C.L., Mackerell Jr A.D., Nilsson L., Petrella R.J., Roux B. et al. // J. Comput. Chem. 2009. V. 30. № 10. P. 1545–1614. https://doi.org/10.1002/jcc.21287
  23. Haberthür U., Caflisch A. // J. Comput. Chem. 2008. V. 29. № 5. P. 701–715. https://doi.org/10.1002/jcc.20832
  24. Grosdidier A., Zoete V., Michielin O. // Nucleic Acids Res. 2011. V. 39. № S2. P. W270–W277. https://doi.org/10.1093/nar/gkr366
  25. Balasubramanian A., Ponnuraj K. // J. Mol. Biol. 2010. V. 400. № 3. P. 274–283. https://doi.org/10.1016/j.jmb.2010.05.009
  26. Kirichuk N., Pivkin M., Hudyakova Y. // Eurasian Union Scientists. 2020. V. 3. № 9(78). P. 12–18. https://doi.org/10.31618/ESU.2413-9335.2020.3.78.1011
  27. Kirichuk N.N., Chausova V.Y., Pivkin M.V. // Bot. Pac. 2022. V. 11. № 2. P. 175–181. https://doi.org/10.17581/bp.2022.11213
  28. Sobol M.S., Hoshino T., Delgado V., Futagami T., Kadooka C., Inagaki F. et al. // BMC Genomics. 2023. V. 24. № 1. P. 249. https://doi.org/10.1186/s12864-023-09320-6
  29. Jones E.B.G., Pang K.-L., Abdel-Wahab M.A., Scholz B., Hyde K.D., Boekhout T. et al. // Fungal Diversity. 2019. V. 96. № 1. P. 347–433. https://doi.org/10.1007/s13225-019-00426-5
  30. Houbraken J., Wang L., Lee H.B., Frisvad J.C. // Persoonia: Mol. Phylogeny Evol. Fungi. 2016. V. 36. № 1. P. 299–314. https://doi.org/10.3767/003158516x692040
  31. Bubnova E.N. // 2010. V. 53. № 6. P. 595–600. https://doi.org/10.1515/bot.2010.063
  32. Li Y.-H., Li X.-M., Li X., Yang S.-Q., Shi X.-S., Li H.-L. et al. // Mar. Drugs. 2020. V. 18. № 11. Art. 553. https://doi.org/10.3390/md18110553
  33. Зверева Л.В., Высоцкая М.А. // Биология моря. 2005. № 6. С. 595–600.
  34. Li Y.-H., Yang S.-Q., Li X.-M., Li X., Wang B.-G., Li H. // Fitoterapia. 2023. V. 165. P. 105387. https://doi.org/10.1016/j.fitote.2022.105387
  35. Heguy A., Cai P., Meyn P., Houck D., Russo S., Michitsch R. et al. // Antivir. Chem. Chemother. 1998. V. 9. № 2. P. 149–155. https://doi.org/10.1177/095632029800900206
  36. El Euch I.Z., Frese M., Sewald N., Smaoui S., Shaaban M., Mellouli L. // Med. Chem. Res. 2018. V. 27. № 4. P. 1085–1092. https://doi.org/10.1007/s00044-017-2130-4
  37. Saeed A., Rehman S.-U., Channar P.A., Larik F.A., Abbas Q., Hassan M. et al. // J. Taiwan. Inst. Chem. Eng. 2017. V. 77. P. 54–63. https://doi.org/10.1016/j.jtice.2017.04.044
  38. Rego Y.F., Queiroz M.P., Brito T.O., Carvalho P.G., de Queiroz V.T., de Fátima Â. et al. // J. Adv. Res. 2018. V. 13. P. 69–100. https://doi.org/10.1016/j.jare.2018.05.003
  39. Navarathna D.H.M.L.P., Harris S.D., Roberts D.D., Nickerson K.W. // FEMS Yeast. Res. 2010. V. 10. № 2. P. 209–213. https://doi.org/10.1111/j.1567-1364.2009.00602.x
  40. Osterholzer J.J., Surana R., Milam J.E., Montano G.T., Chen G.-H., Sonstein J. et al. // Am. J. Pathol. 2009. V. 174. № 3. P. 932–943. https://doi.org/10.2353/ajpath.2009.080673
  41. Xiong Z., Zhang N., Xu L., Deng Z., Limwachiranon J., Guo Y. et al. // Microbiol. Spectr. 2023. V. 11. № 2. P. e03508–03522. https://doi.org/10.1128/spectrum.03508-22
  42. Navarathna D.H.M.L.P., Das A., Morschhäuser J., Nickerson K.W., Roberts D.D. // Microbiology. 2011. V. 157. № 1. P. 270–279. https://doi.org/10.1099/mic.0.045005-0
  43. Ma Y.M., Qiao K., Kong Y., Li M.Y., Guo L.X., Miao Z. et al. // Nat. Prod. Res. 2017. V. 31. № 8. P. 951–958. https://doi.org/10.1080/14786419.2016.1258556
  44. Song W.Q., Liu M.L., Li S.Y., Xiao Z.P. // Curr. Top. Med. Chem. 2022. V. 22. № 2. P. 95–107. https://doi.org/10.2174/1568026621666211129095441
  45. Hameed A., Al-Rashida M., Uroos M., Qazi S.U., Naz S., Ishtiaq M., et al. // Expert Opin. Ther. Patents. 2019. V. 29. № 3. P. 181–189. https://doi.org/10.1080/13543776.2019.1584612
  46. Li P., Fan Y., Chen H., Chao Y., Du N., Chen J. // Chin. J. Oceanol. Limnol. 2016. V. 34. № 5. P. 1072–1075. https://doi.org/10.1007/s00343-016-5097-y
  47. Muñoz-Sánchez J., Chánez-Cárdenas M.E. // J. Appl. Toxicol. 2019. V. 39. № 4. P. 556–570. https://doi.org/10.1002/jat.3749

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Филогенетическое дерево, построенное методом ML на основе объединенных последовательностей ITS-BenA-CaM, показывающее филогенетическое положение штамма KMM 4719 среди представителей рода Penicillium секции Fasciculata серии Viridicata. Достоверность дерева оценивали бутстреп-тестом в 1000 реплик, значения (%) которого указаны во внутренних узлах. Шкала показывает количество нуклеотидных замен на сайт.

Скачать (212KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Структурная формула 3-O-метилвиридикатина (1).

Скачать (54KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Рассчитанный комплекс уреазы (PDB ID 4H9M) и тиомочевины. Зелеными линииями показаны водородные связи, желтыми гидрофобные взаимодействия между лигандом и мишенью: (а) общий вид, (б) увеличенное изображение.

Скачать (709KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Рассчитанный комплекс уреазы (PDB ID 4H9M) и 3-O-метилвиридикатина (1). Зелеными обозначены водородные связи: (а) комплекс 3-О-метилвиридикатина с аминокислотными остатками β домена уреазы (ΔG = = –6.924 ккал/моль), (б) комплекс 3-О-метилвиридикатина, расположенный между N-концевым αβ и C-концевым (αβ)8 TIM доменами (ΔG = –6.559 ккал/моль).

Скачать (698KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025