SYNTHESIS OF HYDROGENATED MESO-TETRAPYRIDYLPORPHYRINS WITH A CONTROLLED COMPOSITION

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo

The work is devoted to the development of a method for obtaining a highly sensitive composition of a controlled composition containing cationic water-soluble 5,10,15,20-tetrakis(N-Me-pyridin-3-yl)chlorine and 5,10,15,20-tetrakis(N-Me-pyridin-3-yl)bacteriochlorin. The process of diimide reduction of 5,10,15,20-tetrakis(pyridin-3-yl)porphine in pyridine and in the absence of a solvent has been studied. It is shown that the reduction in the alloy significantly reduces the reaction time (from 12 to 1.5 h) and allows to obtain compositions with a yield of up to 90%.

Sobre autores

A. Lyubimtsev

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Autor responsável pela correspondência
Email: lyubimtsev_av@isuct.ru
Russian Federation, 153000, Ivanovo

A. Semeikin

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: lyubimtsev_av@isuct.ru
Russian Federation, 153000, Ivanovo

M. Koifman

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: lyubimtsev_av@isuct.ru
Russian Federation, 153000, Ivanovo

O. Koifman

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: lyubimtsev_av@isuct.ru
Russian Federation, 153000, Ivanovo

Bibliografia

  1. Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsiva-dze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski Ch., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven’kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.A., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyu-chev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Bere-zin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. // Macroheterocycles. 2020. № 13. P. 311–467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k
  2. Shastak S., Shulga A., Berr F., Wiedemann P. Porphyrins and their use as photosensitizer. Patent US 6410568 B1. 2002.
  3. Oertel M., Shastak S., Tannapfel A., Hermann R., Sack U., Moessner J., Berr F. // J. Photochem. Photobiol., B. 2003. V. 71. P. 1–10. https://doi.org/10.1016/S1011-1344(03)00091-5
  4. Shastak S., Jean B., Handzel R., Kostenich G., Hermann R., Sack U., Orenstein A., Wang Yu., Wiedemann P. // J. Photochem. Photobiol., B. 2005. V. 78. P. 203–213. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2004.11.006
  5. Койфман О.И., Пономарев Г.В., Сырбу С.А., Жаров Е.В., Сергеева Т.В., Луковкин А.В. Фотосенсибилизатор и способ его получения. Патент РФ № 2535097 C1. 2014.
  6. Berndt-Paetz M., Weimann A., Sieger N., Shastak S., Riyad Y., Griebel J., Arthanareeswaran V., Stolzenburg J-U., Neuhaus J. // Photodiagnostics Photodyn. Ther. 2017. V. 18. P. 244–251. https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2017.02.017
  7. Hambsch P., Istomin Yu., Tzerkovsky D., Patties I., Neuhaus J., Kortmann R.-D., Shastack S., Glasow A. // Oncotarget. 2017. V. 8. № 42. P. 72411–72423. https://doi.org/10.18632/oncotarget.20403
  8. Тиганова И.Г., Макарова Е.А., Меерович Г.А., Алексеева Н.В., Толордава Э.Р., Жижимова Ю.С., Лукьянец Е.А., Романова Ю.М. // Biomed. Photonics. 2017. Т. 6. № 4. С. 27–36. https://doi.org/10.24931/2413-9432-2017-6-4-27-36
  9. Морозова Н.Б., Плотникова Е.А., Плютинская А.Д., Страмова В.О., Воронцова М.С., Панкратов А.А., Якубовская Р.И., Макарова Е.А., Лукъянец Е.А., Каприн А.Д. // Российский Биотерапевтический Журнал. 2018. Т. 17. № 3. С. 55–64. https://doi.org/10.17650/1726-9784-2018-17-3-55-64
  10. Макарова Е.А., Меерович Г.А., Лукьянец Е.А., Тиганова И.Г., Романова Ю.М., Лощенов В.Б., Алексее-ва Н.В., Ахлюстина Е.В. Фотосенсибилизаторы для фотодинамической инактивации бактерий, в том числе в биопленках. Патент РФ № 2670201. 2018.
  11. Меерович Г.А., Ахлюстина Е.В., Тиганова И.Г., Макарова Е.А., Филипова Н.И., Романишкин И.Д., Алексеева Н.В., Лукьянец Е.А., Романова Ю.М., Лощенов В.Б. // Вестник РГМУ. 2018. № 6. С. 80–85. https://doi.org/10.24075/brsmu.2018.087
  12. Meerovich G.A., Akhlyustina E.V., Tiganova I.G., Lukyanets E.A., Makarova E.A., Tolordava E.R., Yuzhako-va O.A., Romanishkin I.D., Philipova N.I., Zhizhimo-va Yu.S., Romanova Yu.M., Loschenov V.B., Gintsburg A.L. // Adv. Exp. Med. Biol. 2019. P. 1–19. https://doi.org/10.1007/5584_2019_431
  13. Meerovich G.A., Akhlyustina E.V., Tiganova I.G., Lukyanets E.A., Makarova E.A., Tolordava E.R., Yuzhako-va O.A., Romanishkin I.D., Philipova N.V., Zhizhimo-va Yu.S., Gonchukov S.A., Romanova Yu.M., Losche-nov V.B. // Laser Phys. Lett. 2019. V. 16. P. 115603. https://doi.org/10.1088/1612-202X/ab4806
  14. Tiganova I.G., Zhizhimova Yu.S., Philipova N.I., Tolordava E.R., Alekseeva N.V., Makarova E.A., Lukyanets E.A., Meerovich G.A., Romanova Yu.M., Gintsburg A.L. // Mol. Gen. Microbiol. Virol. 2020. V. 35. № 4. P. 248–256. https://doi.org/10.3103/S0891416820040096
  15. Kogan E.A., Meerovich G.A., Karshieva S.Sh., Akhlyustina E.V., Makarova E.A., Dalina A.A., Romanishkin I.D., Zharkov N.V., Gonchukov S.A., Angelov I.P., Losche-nov V.B. // Laser Phys. Lett. 2022. V. 19. № 3. P. 035601. https://doi.org/10.1088/1612-202X/ac4e96
  16. Семейкин А.С., Койфман О.И., Березин Б.Д. // ХГС. 1986. № 6. С. 798–801.
  17. Whitlock H., Hanauer J., Oester M., Bower B. // J. Am. Chem. Soc. 1969. P. 7485–7489. https://doi.org/10.1021/ja01054a044
  18. Dudkin S., Makarova E., Slivka L., Lukyanets E. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2014. V. 18. P. 107–114. https://doi.org/10.1142/S1088424613501162
  19. Burns D., Li Yu., Shi D., Delaney M. // Chem. Commun. 1998. P. 1677–1678. https://doi.org/10.1039/A802165A
  20. Laville I., Pigaglio S., Blais J.-C., Loock B., Maillard Ph., Grierson D., Blais J. // Bioorg. Med. Chem. 2004. V. 12. P. 3673–3682. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2004.04.022
  21. Hirohara S., Obata M., Ogata S., Ohtsuki S., Higashida S., Ogura S., Okura I., Takenaka M., Ono H., Sugai Y., Mikata Y., Tanihara M., Yano M. // J. Photochem. Photobiol., B. 2005. V. 78. P 7–15. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2004.09.003
  22. Bonnett R., White R., Winfield U-J., Berenbaum M. // Biochem. J. 1989. V. 261. P. 277–280. https://doi.org/10.1042/bj2610277
  23. Laville I., Figueiredo T., Loock B., Pigaglio S., Mail-lard Ph., Grierson D., Carrez A., Blais J. // Bioorg. Med. Chem. 2003. V. 11. P. 1643–1652. 10.1016/S0968-0896(03)00050-6' target='_blank'>https://doi.org/doi: 10.1016/S0968-0896(03)00050-6
  24. Pereira M., Abreu A., Goncalves N., Calvete M., Simões A., Monteiro C., Arnaut L., Eusébio M., Canotilho J. // Green Chem. 2012. V. 14. P. 1666–1672. https://doi.org/10.1039/C2GC35126A
  25. Dabrowski J., Arnaut L., Pereira M., Monteiro C., Urbanska K., Sims S., Stochel G. // Chem. Med. Chem. 2010. V. 5. P. 1770–1780. https://doi.org/10.1002/cmdc.201000223

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2.

Baixar (33KB)
Metadados
3.

Baixar (58KB)
Metadados
4.

Baixar (125KB)
Metadados
5.

Baixar (213KB)
Metadados
6.

Baixar (60KB)
Metadados
7.

Baixar (194KB)
Metadados
8.

Baixar (73KB)
Metadados
9.

Baixar (83KB)
Metadados
10.

Baixar (171KB)
Metadados
11.

Baixar (138KB)
Metadados
12.

Baixar (103KB)
Metadados
13.

Baixar (25KB)
Metadados
14.

Baixar (25KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © А.В. Любимцев, А.С. Семейкин, М.О. Койфман, О.И. Койфман, 2023