Фенольные соединения Rhodiola algida (Ledeb.) Fisch. & C.A. Mey.: новые гликозиды гербацетина, ВЭЖХ-МС профиль и орган-специфичное распределение

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Фенольные соединения рода Rhodiola (Crassulaceae) являются предметом многочисленных исследований, однако основное число сведений литературы касается анализа корней и корневищ, в связи с чем метаболиты надземных органов мало изучены. Rhodiola algida (Ledeb.) Fisch. & C.A. Mey. – редкий и малоизученный вид рода, произрастающий в Алтае-Саянском регионе. В результате хроматографического разделения компонентов экстракта цветков R. algida были впервые выделены 16 известных соединений, среди которых галловая кислота, гликозиды гербацетина, госсипетина, гибисцетина, кверцетина и кемпферола, а также 4 новых флавоноида (I–IV). С применением данных УФ, ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрии и химических превращений было установлено, что новые соединения представляли собой гербацетин 7-О-β-D-глюкопиранозид-8-О-(2‴-О-β-D-глюкопиранозил)-β-D-глюкуронопиранозид (родиалгин А, I), гербацетин 3-О-β-D-глюкопиранозид-8-О-(2‴-О-ацетил)-α-L-арабинопиранозид (родиалгин B, II), гербацетин 3-О-β-D-глюкопиранозид-8-О-(4‴-О-ацетил)-α-L-арабинопиранозид (родиалгин C, III) и гербацетин 8-О-(4′′-О-ацетил)-β-D-ксилопиранозид (родиалгин D, IV). Использование жидкостной хромато-масс-спектрометрии позволило выявить присутствие в R. algida 96 метаболитов, среди которых доминировали гликозиды гербацетина и госсипетина. Качественный состав и количественное содержание групп и отдельных соединений в различных органах R. algida отличались в широком диапазоне значений, указывая на орган-специфичную особенность накопления фенольных соединений в растении.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Д. Н. Оленников

Институт общей и экспериментальной биологии СО РАН

Author for correspondence.
Email: olennikovdn@mail.ru
Russian Federation, 670047, Улан-Удэ

A. С. Прокопьев

Сибирский ботанический сад Томского государственного университета

Email: olennikovdn@mail.ru
Russian Federation, 634050, Томск

References

  1. Cunningham A.B., Li H.L., Luo P., Zhao W.J., Long X.C., Brinckmann J.A. There “ain’t no mountain high enough”?: The drivers, diversity and sustainability of China’s Rhodiola trade // J. Ethnopharmacol. 2020. V. 252. № 112379. https://doi.org/10.1016/j.jep.2019.112379
  2. Tao H., Wu X., Cao J., Peng Y., Wang A., Pei J., Xiao J., Wang S., Wang Y. Rhodiola species: A comprehensive review of traditional use, phytochemistry, pharmacology, toxicity, and clinical study // Med. Res. Rev. 2019. V. 2019. P. 1. https://doi.org/10.1002/med.21564
  3. Dias M.C., Pinto D.C.G.A., Silva A.M.S. Plant flavonoids: Chemical fharacteristics and biological activity // Molecules. 2021. V. 26. № 5377. https://doi.org/10.3390/molecules26175377
  4. Плющёва Е.С., Бычкова О.В. Введение в культуру in vitro родиолы холодной (Rhodiola algida) // Ломоносовские чтения на Алтае, Часть 2. Барнаул: Алтайский государственный университет, 2017. 239 с.
  5. Pangarova T.T., Zapesochnaya G.G. The structure of the flavonoids from Rhodiola algida. II // Chem. Nat. Comp. 1975. V. 11. P. 744. https://doi.org/10.1007/BF00568460
  6. Zapesochnaya G.G. The structure of the flavonoids from Rhodiola algida. III // Chem. Nat. Comp. 1978. V. 14. P. 443. https://doi.org/10.1007/BF00565260
  7. Krasnov E.A., Demidenko L.A. New flavonol glycosides of Rhodiola algida // Chem. Nat. Comp. 1979. V. 15. P. 353. https://doi.org/10.1007/BF00566094
  8. Olennikov D.N., Chirikova N.K., Vasilieva A.G., Fedorov I.A. LC-MS profile, gastrointestinal and gut microbiota stability and antioxidant activity of Rhodiola rosea herb metabolites: A comparative study with subterranean organs // Antioxidants. 2020. V. 9. № 526. https://doi.org/10.3390/antiox9060526
  9. Chirikova N.K., Olennikov D.N., Tankhaeva L.M. Quantitative determination of flavonoid content in the aerial parts of Baikal skullcap (Scutellaria baicalensis Georgi) // Russ. J. Bioorg. Chem. 2010. V. 36. P. 915. https://doi.org/10.1134/S1068162010070204
  10. Hartzfeld P.W., Forkner R., Hunter M.D., Hagerman A.E. Determination of hydrolyzable tannins (gallotannins and ellagitannins) after reaction with potassium iodate // J. Agric. Food Chem. 2002. V. 50. P. 1785. https://doi.org/10.1021/jf0111155
  11. Sun B., Ricardo-da-Silva J.M., Spranger I. Critical factors of vanillin assay for catechins and proanthocyanidins // J. Agric. Food Chem. 1998. V. 46. P. 4267. https://doi.org/10.1021/jf980366j
  12. Constantin O.E., Istrati D.I. Extraction, quantification and characterization techniques for anthocyanin compounds in various food matrices // Horticulturae. 2022. V. 8. № 1084. https://doi.org/10.3390/horticulturae8111084
  13. Olennikov D.N., Kashchenko N.I. Acylated flavonoids from Cucumis sativus inhibit the activity of human pancreatic lipase // Appl. Biochem. Microbiol. 2023. V. 59. P. 530. https://doi.org/10.1134/S0003683823040099
  14. Краснов Е.А., Саратиков А.С., Суров Ю.П. Растения семейства Толстянковые. Томск: ТГУ, 1979. 208 с.
  15. Zapesochnaya G.G., Kurkin V.A., Shchavlinskii A.N. Flavonoids of the epigeal part of Rhodiola rosea. II. Structures of new glycosides of herbacetin and of gossypetin // Chem. Nat. Comp. 1985. V. 21. P. 464. https://doi.org/10.1007/BF00579139
  16. Iwashina T., Nakane T., Devkota H.P. Flavonoids from the leaves and stems of Rhodiola ishidae (Crassulaceae) // Biochem. Syst. Ecol. 2023. V. 107. № 104622. https://doi.org/10.3390/molecules27217632
  17. Olennikov D.N., Kashchenko N.I., Chirikova N.K. New flavonoids of the genus Scutellaria. I. Scutellarisides I and II from S. titovii and S. catharinae // Chem. Nat. Comp. 2024. V. 60. P. 26. https://doi.org/10.1007/s10600-024-04244-3
  18. Mizuno T., Uchiyama N., Tanaka S., Nakane T., Devkota H.P., Fujikawa K., Kawahara N., Iwashina T. Flavonoids from Sedum japonicum subsp. oryzifolium (Crassulaceae) // Molecules. 2022. V. 27. № 7632. https://doi.org/10.3390/molecules27217632
  19. Olennikov D.N., Chirikova N.K. New metabolites of Rhodiola rosea. I. Glycosides of herbacetin and gossypetin // Chem. Nat. Comp. 2022. V. 58. P. 1014. https://doi.org/10.1007/s10600-022-03857-w
  20. Olennikov D.N., Chirikova N.K. New flavonol glycosides from Rhodiola quadrifida // Chem. Nat. Comp. 2020. V. 56. P. 1048. https://doi.org/10.1007/s10600-020-03224-7
  21. Olennikov D.N. New metabolites of Rhodiola rosea. II. Hibiscetin glycosides // Chem. Nat. Comp. 2023. V. 59. P. 254. https://doi.org/10.1007/s10600-023-03969-x
  22. Ni F.-Y., Xie X., Liu L., Wang Z.-Z., Xiao W. Flavonoids from roots and rhizomes of Rhodiola crenulata // Chin. Tradit. Herbal Drugs. 2016. V. 47. P. 214.
  23. Krasnov E.A. Flavonoids of Rhodiola litvinovii // Chem. Nat. Comp. 1979. V. 15. P. 756. https://doi.org/10.1007/BF00565586

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Chromatograms of R. algida flower extract in the selected ion mode for m/z 803, 639 and 477 (a; the location of new compounds is marked with numbers I–IV), absorption spectra of compounds I–IV (b) and mass spectra of compounds I–IV (c). Ac – acetyl, Ara – arabinose, Glc – glucose, GlcA – glucuronic acid, Xyl – xylose.

Download (715KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Structure of new herbacetin glycosides I–IV. Arrows indicate key correlations in the HMBC spectra.

Download (357KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Chromatogram (HPLC-DMD, λ 270 nm) of the flower extract of R. algida. Compound numbers are given according to Table S1.

Download (243KB)
Indexing metadata
5. Supplementary materials
Download (46KB)
Indexing metadata

Note

1Дополнительные материалы размещены в электронном виде по DOI статьи: 10.31857/S0015330324040084


Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences