Сравнительная характеристика состава фенольных соединений Hedysarum alpinum L. в интродукции и в каллусной культуре

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Проведено сравнительное изучение состава фенольных соединений в растительном сырье копеечника альпийского (Hedysarum alpinum L.), интродуцированного на экосистемной дендрологической территории Сибирского ботанического сада ТГУ, и его каллусной культуры с использованием методов ВЭЖХ-УФ и ВЭЖХ-МС. Установлено, что в полученной на питательной МС-среде с добавлением 1.0 мг/л 2,4-Д и 0.1 мг/л 6-БАП и последующим культивированием на среде с α-НУК (2.0 мг/л) + 6-БАП (0.5 мг/л) каллусной культуре копеечника происходит активация фенилпропаноидного пути с образованием флавоноидов, изофлавонов, ксантонов и др. В результате сравнительного анализа установлено, что в извлечениях каллусной культуры содержание суммы флавоноидов (в пересчете на кверцетин) и формононетина ниже на 35 и 11% соответственно, а содержание мангиферина превышает более чем на 50% в сравнении с извлечением из интродуцированного растения.

Full Text

Restricted Access

About the authors

М. В. Филонова

Национальный исследовательский Томский государственный университет; “Научно-исследовательский институт фармакологии и регенеративной медицины им. Е.Д. Гольдберга” Федерального государственного бюджетного научного учреждения “Томский национальный исследовательский медицинский центр Российской академии наук”

Author for correspondence.
Email: Maria-Caurus7@yandex.ru
Russian Federation, Томск; Томск

С. В. Кривощеков

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования “Сибирский государственный медицинский университет” Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: Maria-Caurus7@yandex.ru
Russian Federation, Томск

Н. С. Зиннер

Национальный исследовательский Томский государственный университет

Email: Maria-Caurus7@yandex.ru
Russian Federation, Томск

Д. А. Исаков

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования “Сибирский государственный медицинский университет” Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: Maria-Caurus7@yandex.ru
Russian Federation, Томск

Я. Е. Решетов

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования “Сибирский государственный медицинский университет” Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: Maria-Caurus7@yandex.ru
Russian Federation, Томск

А. А. Чурин

Национальный исследовательский Томский государственный университет; “Научно-исследовательский институт фармакологии и регенеративной медицины им. Е.Д. Гольдберга” Федерального государственного бюджетного научного учреждения “Томский национальный исследовательский медицинский центр Российской академии наук”

Email: Maria-Caurus7@yandex.ru
Russian Federation, Томск; Томск

М. В. Белоусов

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования “Сибирский государственный медицинский университет” Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: Maria-Caurus7@yandex.ru
Russian Federation, Томск

References

  1. Сафонова Н.В., Трофимова Е.О. Обзор российского рынка растительных препаратов // Ремедиум. 2021. Т. 3. C. 11.
  2. Третьякова С. В., Половинкина С. В. К вопросу изученности запасов лекарственных растений в прибайкалье // Научные междисциплинарные исследования. 2020. Т. 4. C. 6.
  3. Цицилин А.Н., Ковалев Н.И. Лекарственное растениеводство России в XXI веке (вызовы и перспективы развития) // Известия ТСХА. 2021. Т. 1. C. 42.
  4. Высочина Г.И., Кукушкина Т.А. Биологически активные вещества некоторых видов рода Hedysarum L. // Химия растительного сырья. 2011. Т. 4. С. 251.
  5. Dong Y., Tang D., Zhang N., Li Y., Zhang C., Li L., Li M. Phytochemicals and biological studies of plants in genus Hedysarum // Chem. Cent. J. 2013. V. 7. P. 124. https://doi.org/10.1186/1752-153X-7-124
  6. Федорова Ю.С., Сухих А.С., Кузнецов П.В. Ключевые биологически активные вещества фитопрепаратов на основе растений рода Копеечник // Сорбционные и хроматографические процессы. 2019. Т. 11. С. 708.
  7. Свиридова Т.П., Зиннер Н.С. Перспективы выращивания Hedysarum alpinum L. и Hedysarum theinum Krasnob. в условиях Томской области // Вестн. Том. гос. ун-та. Биология. 2008. Т. 2. С. 5.
  8. Ромашкина С.И., Хазиева Ф. М. Перспективы выращивания Hedysarum alpínum L. в нечерноземной зоне Российской Федерации // Вестн. КрасГАУ. 2020. Т. 12. С. 165.
  9. Зиннер Н.С., Высочина Г.И., Кукушкина Т.А., Свиридова Т.П. Биологически активные вещества Hedysarum alpinum L. и H. theinum Krasnob. (fabaceae), интродуцируемых в Томскую область // Вестн. Том. гос. ун-та. Биология. 2010. Т. 4. С. 116.
  10. Murashige T., Skoog F. A revised medium for rapid growth and bio-assays with tobacco tissue cultures // Physiol. Plant. 1962. V. 15. P. 473. https://doi.org/10.1111/j.1399-3054.1962.tb08052.x
  11. Авдеева Е.Ю., Краснов Е.А., Семенов А.А. Содержание флавоноидов в надземной части Saussurea controversa DC (Asteraceae) // Хим.-фарм. журнал. 2017. Т. 51. С. 28. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2017-51-2-28-29
  12. Имачуева Д.Р., Серебряная Ф.К., Зилфикаров И.Н. Количественное определение суммы ксантонов в пересчете на мангиферин в надземных органах видов рода копеечник (Hedysarum L.) методом УФ-спектрофотометрии // Химия растит. сырья. 2020. Т. 3. С. 179.
  13. Lee J.S., Paje L.A., Kim M.J. Jang S. H., Kim J.T., Lee S. Validation of an optimized HPLC–UV method for the quantification of formononetin and biochanin A in Trifolium pratense extract // Appl. Biol. Chem. 2021. V. 64. P. 57. https://doi.org/10.1186/s13765-021-00630-5
  14. Круглова Н.Н., Титова Г.Е., Сельдимирова О.Н. Каллусогенез как путь морфогенеза in vitro у злаков // Онтогенез. 2018. Т. 49. С. 273. https://doi.org/10.1134/S0475145018050038
  15. Newsome A.G., Li Y., van Breemen R.B. Improved quantification of free and ester-bound gallic acid in foods and beverages by UHPLC-MS/MS // JAFC. 2016. V. 6. P. 1326. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.5b04966
  16. Shaw L.H., Lin L.C., Tsai T.H. HPLC–MS/MS Analysis of a Traditional Chinese medical formulation of Bu-Yang-Huan-Wu-Tang and its pharmacokinetics after oral administration to rats // PLOS ONE. 2012. V. 8. P. e43848. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0043848
  17. Shi F., Pan H., Lu Y., Ding L. An HPLC-MS/MS method for simultaneous determination of luteolin and its major metabolites in rat plasma and its application to a pharmacokinetic study // JSS. 2018. V. 20. P. 3830. https://doi.org/10.1002/jssc.201800585
  18. Ciptati E.S., Ratnawati R., Rudijanto A.A. Qualitative analysis of catechins from green tea GMB-4 clone using HPLC and LC-MS/MS // Asian Pac. J. Trop. Biomed. 2015. V. 5 P. 1046. https://doi.org/10.1016/j.apjtb.2015.09.013
  19. Lan K., Jiang X., He J. Quantitative determination of isorhamnetin, quercetin and kaempferol in rat plasma by liquid chromatography with electrospray ionization tandem mass spectrometry and its application to the pharmacokinetic study of isorhamnetin // Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2007. V. 2. P. 112. https://doi.org/10.1002/rcm.2814
  20. Lee J.H, Johnson J.V., Talcott S.T. Identification of ellagic acid conjugates and other polyphenolics in muscadine grapes by HPLC-ESI-MS // J. Agric. Food Chem. 2005. V. 15. P. 6003. https://doi.org/10.1021/jf050468r
  21. Tian Z., Wan M., Wang Z., Wang B. The preparation of genistein and LC-MS/MS on-line analysis // Drug Dev. Res. 2003. V. 1. P. 6. https://doi.org/10.1002/ddr.10332
  22. Dudoit A., Mertz C., Chillet M., Cardinault N., Brat P. Antifungal activity of Brazilian red propolis extract and isolation of bioactive fractions by thin-layer chromatography-bioautography // Food Chem. 2020. V. 327. P. 127060. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2020.127060
  23. Rani D., Vimolmangkang, S. Trends in the biotechnological production of isoflavonoids in plant cell suspension cultures // Phytochem. Rev. 2022. V. 21. P. 1843. https://doi.org/10.1007/s11101-022-09811-6
  24. Jalsrai A., Urtnasan M., Hsieh-Li H.M. Ethanolic extract of Hedysarum alpinum L is rich in flavonoids and shows free radical scavenging and psychological modulation activities// J. Food Eng. Technol. 2023. V. 12. P. 14. https://doi.org/10.32732/jfet.2023.12.1.14
  25. Sohn S.I., Pandian S., Oh Y.J., Kang H.J., Cho W.S., Cho Y.S. Metabolic engineering of isoflavones: an updated overview // Front. Plant Sci. 2021. V. 12. P. 670103. https://doi.org/10.3389/fpls.2021.670103
  26. Dias M.C., Pinto D.C.G.A., Silva A.M.S. Plant flavonoids: chemical characteristics and biological activity // Molecules. 2021. V. 26. P. 5377. https://doi.org/10.3390/molecules26175377
  27. Roy A., Khan A., Ahmad I., Alghamdi S., Rajab B.S., Babalghith A.O., Alshahrani M.Y., Islam S., Islam M.R. Flavonoids a bioactive compound from medicinal plants and its therapeutic applications // Biomed. Res. Int. 2022. V. 2022. P. 5445291. https://doi.org/10.1155/2022/5445291
  28. Imran M., Arshad M.S., Butt M.S., Kwon J.H., Arshad M.U., Sultan M.T. Mangiferin: a natural miracle bioactive compound against lifestyle related disorders // Lipids Health Dis. 2017. V. 16. P. 84. https://doi.org/10.1186/s12944-017-0449-y
  29. Morozkina S.N., Nhung Vu. T.H., Generalova Y.E., Snetkov P.P., Uspenskaya M.V. Mangiferin as new potential anti-cancer agent and mangiferin-integrated polymer systems – A Novel Research Direction // Biomolecules. 2021. V. 11. P. 79. https://doi.org/10.3390/biom11010079
  30. Popova E.V., Nosov A.V., Titova M.V., Kochkin D.V., Fomenkov A.A., Kulichenko I.E., Nosov A.M. Advanced biotechnologies: collections of plant cell cultures as a basis for development and production of medicinal preparations // Russ. J. Plant Physiol. 2021. V. 68. P. 385. https://doi.org/10.31857/S0015330321030167
  31. Tomilova S.V., Kitashov A.V., Nosov A.M. cardiac glycosides: distribution, properties and specificity of formation in plant cell and organ cultures in vitro // Russ. J. Plant Physiol. 2022. V. 69. P. 227. https://doi.org/10.31857/S0015330322030162
  32. Morphogenesis, Genetic Stability, and Secondary Metabolite Production in Untransformed and Transformed Cultures // Plant Cell and Tissue Differentiation and Secondary Metabolites. Reference Series in Phytochemistry / Еds. Ramawat, K., Ekiert, H., Goyal, S. Springer. 2020 P. Cham. P. 1. https://doi.org/10.1007/978-3-030-11253-0_15-2

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Callus culture of the Alpine penny.

Download (134KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Histological section of the Alpine kopeck callus: a – general appearance; b – morphological structures.

Download (219KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. HPLC-MS chromatogram of the total ion current of the chloroform-butanol fraction from the callus tissue of the Alpine kopeck. 1 – gallic acid; 2 – ononin; 3 – formonetin; 4 – hedizarium cumestan B; 5 – diosmetin; 6 – epigalocatechin; 7 – isoramnetin; 8 – hedizarium cumestan A; 9 – ellagic acid; 10 – genistein; 11 – vestitol.

Download (90KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. Chromatogram: a – formonetin from the chloroform-butanol fraction isolated from the callus tissue of the Alpine kopeck; b – formonetin from the chloroform-butanol fraction isolated from the Alpine kopeck; c – standard formonetin solution (c = 50 mcg/ml).

Download (219KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. Phenylpropanoid biosynthesis pathway of some phenolic compounds. PAL – phenylalanine-ammonia lyase; C4H – cinnamate-4-hydroxylase; C3H – p-coumaroyl shikimate 3-hydroxylase; 4CL – 4-coumarate CoA ligase; CHS – chalcon synthase 4; CHR – chalconeductase; CHI – chalconisomerase; IFS – isoflavone synthase; HID – isoflavondehydratase.

Download (261KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences