Отправить статью по E-mail 
Синтез и противомикробная активность тиосульфинатов – аналогов аллицина
- Авторы: Пучков В.М.1, Лыфенко А.Д.1, Коваль В.С.1, Ревтович С.В.1, Куликова В.В.1, Ануфриева Н.В.1, Земская А.С.1, Морозова Е.А.1, Сольев П.Н.1
-
Учреждения:
- Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской академии наук
- Выпуск: Том 58, № 6 (2024)
- Страницы: 966-974
- Раздел: ПОЛУЧЕНИЕ И СТРУКТУРНО-ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ ПРОТИВОМИКРОБНЫХ СРЕДСТВ
- URL: https://cardiosomatics.ru/0026-8984/article/view/677883
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0026898424060074
- EDN: https://elibrary.ru/HMWIWS
- ID: 677883
Цитировать
Полный текст
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Доступ платный или только для подписчиков
Аннотация
Диаллилтиосульфинат (аллицин) эффективно подавляет рост различных микроорганизмов, в том числе штаммов, устойчивых к антибиотикам, поэтому его можно рассматривать как противомикробное соединение широкого спектра действия. Однако нестабильность аллицина в кровотоке препятствует его применению в качестве терапевтического средства. Нами синтезирован ряд аналогов аллицина, как природных, так и синтетических, и оценена in vitro их противомикробная активность в отношении Staphylococcus aureus и Candida albicans. Показано, что синтезированные соединения проявляют более выраженную противогрибковую активность, чем антибактериальную. Среди полученных соединений синтетический ди-(2,2,2-трихлорэтил)овый эфир 3,3'-[(тио)сульфинил]дипропионовой кислоты эффективно подавлял рост как грибов, так и бактерий в концентрациях, сравнимых с известными противомикробными средствами, используемыми в медицинской практике.
Полный текст
Об авторах
В. М. Пучков
Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской академии наук
Email: elmorozova@yahoo.com
Россия, Москва, 119991
А. Д. Лыфенко
Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской академии наук
Email: elmorozova@yahoo.com
Россия, Москва, 119991
В. С. Коваль
Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской академии наук
Email: elmorozova@yahoo.com
Россия, Москва, 119991
С. В. Ревтович
Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской академии наук
Email: elmorozova@yahoo.com
Россия, Москва, 119991
В. В. Куликова
Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской академии наук
Email: elmorozova@yahoo.com
Россия, Москва, 119991
Н. В. Ануфриева
Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской академии наук
Email: elmorozova@yahoo.com
Россия, Москва, 119991
А. С. Земская
Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской академии наук
Email: elmorozova@yahoo.com
Россия, Москва, 119991
Е. А. Морозова
Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской академии наук
Автор, ответственный за переписку.
Email: elmorozova@yahoo.com
Россия, Москва, 119991
П. Н. Сольев
Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской академии наук
Email: elmorozova@yahoo.com
Россия, Москва, 119991
Список литературы
- Hall-Stoodley L., Costerton J.W., Stoodley P. (2004) Bacterial biofilms: from the natural environment to infectious diseases. Nat. Rev. Microbiol. 2, 95–108.
- Nobile C.J., Johnson A.D. (2015) Candida albicans biofilms and human disease. Annu. Rev. Microbiol. 69, 71–92.
- Wolcott R., Costerton J.W., Raoult D., Culter S.J. (2013) The polymicrobial nature of biofilm infection. Clin. Microbiol. Infect. 19, 107–112.
- Goetghebeur M., Landry P.A., Han D., Vicente C. (2007) Methicillin resistant Staphylococcus aureus: a public health issue with economic consequences. Can. J. Infect. Dis. Med. Microbiol. 18, 27–34.
- Silva-Santana G., Lenzi-Almeida K.C., Lopes V.G.S., Aguiar-Alves F. (2016) Biofilm formation in catheter-related infections by panton-valentine leukocidin-producing Staphylococcus aureus. Int. Microbiol. 19, 199–207.
- Peters B.M., Jabra-Rizk M.A., O’May G.A., Costerton J.W., Shirtliff M.E. (2012) Polymicrobial interactions in biofilms: impact on pathogenesis and human disease. Clin. Microbiol. Rev. 25, 193–213.
- Klotz S.A., Chasin B.S., Powell B., Gaur N.K., Lipke P.N. (2007) Polymicrobial bloodstream infections involving Candida species: analysis of patients and review of the literature. Diagn. Microbiol. Infect. Dis. 59, 401–406.
- Pfaller M.A., Diekema D.J. (2007) Epidemiology of invasive candidiasis: a persistent public health problem. Clin. Microbiol. Rev. 20, 133–163.
- Harriott M.M., Noverr M.C. (2010) Ability of Candida albicans mutants to induce Staphylococcus aureus vancomycin resistance during polymicrobial biofilm formation. Antimicrob. Agents Chemother. 54, 3746–3755.
- Lebeaux D., Ghigo J.M., Beloin C. (2014) Biofilm-related infections: bridging the gap between clinical management and fundamental aspects of recalcitrance toward antibiotics. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 78, 510–543.
- Borlinghaus J., Albrecht F., Gruhlke M.C.H., Nwachukwu I.D., Slusarenko A.J. (2014) Allicin: chemistry and biological properties. Molecules. 19, 12591‒12618.
- Sharifi-Rad J., Hoseini Alfatemi S., Sharifi Rad M., Iriti M. (2014) Antimicrobial synergic effect of allicin and silver nanoparticles on skin infection caused by methicillin-resistant Staphylococcus aureus spp. Ann. Med. Health Sci. Res. 4(6), 863–868.
- Muller A., Eller J., Albrecht F., Prochnow P., Kuhlmann K., Bandow J.E., Slusarenko A.J., Leichert L.I.O. (2016) Allicin induces thiol stress in bacteria through S-allylmercapto modification of protein systeines. J. Biol. Chem. 291, 11477–11490.
- Leontiev R., Hohaus N., Jacob C., Gruhlke M.C.H., Slusarenko A.J. (2018) A comparison of the antibacterial and antifungal activities of thiosulfinate analogues of allicin. Sci. Rep. 8, 6763.
- Revtovich S., Morozova E., Kulikova V., Koval V., Anufrieva N., Nikulin A., Demidkina T. (2020) Sulfoxides of sulfur-containing amino acids are suicide substrates of Citrobacter freundii methionine γ-lyase. Structural bases of the enzyme inactivation. Biochimie. 168, 190–197.
- Anufrieva N.V., Morozova E.A., Kulikova V.V., Bazhulina N.P., Manukhov I.V., Degtev D.I., Gnuchikh E.Y., Rodionov A.N., Zavilgelsky G.B., Demidkina T.V. (2015) Sulfoxides, analogues of L-methionine and L-cysteine as pro-drugs against Gram-positive and Gram-negative bacteria. Acta Naturae. 7(27), 128–135.
- Revtovich S., Lyfenko A., Tkachev Y., Kulikova V., Koval V., Puchkov V., Anufrieva N., Solyev P., Morozova E. (2023) Anticandidal activity of in situ methionine γ-lyase-based thiosulfinate generation system vs. synthetic thiosulfinates. Pharmaceuticals. 16(12), 1695.
- (2008) M27-A3 Reference method for broth dilution antifungal susceptibility testing of yeasts; approved standard. (2008) National Committee for Clinical and Laboratory Standards, Wayne PA. 28(14). https://clsi.org/media/1461/m27a3_sample.pdf
- (2018) M07–A11 Methods for dilution antimicrobial susceptibility tests for bacteria that grow aerobically; approved standard. Clinical and Laboratory Standards Institute, Wayne PA. 11th edition. 38(2). https://clsi.org/media/1928/m07ed11_sample.pdf
- Marinescu M., Popa C.V. (2022) Pyridine compounds with antimicrobial and antiviral activities. Int. J. Mol. Sci. 23(10), 5659.
- Karunanidhi A., Ghaznavi-Rad E., Jeevajothi Nathan J., Joseph N., Chigurupati S., Mohd Fauzi F., Pichika M.R., Hamat R.A., Lung L.T.T., van Belkum A., Neela V. (2019) Bioactive 2-(methyldithio)oyridine-3-carbonitrile from persian shallot (Allium stipitatum Regel.) exerts broad-spectrum antimicrobial activity. Molecules. 24(6), 1003.
- Roseblade A., Ung A., Bebawy M. (2017) Synthesis and in vitro biological evaluation of thiosulfinate derivatives for the treatment of human multidrug-resistant breast cancer. Acta Pharm. Sinica. 38(10), 1353–1368.
- Stellenboom N., Hunter R., Caira M.R., Bourne S.A., Cele, K. Qwebani T., le Roex T. (2007) Synthesis and inclusion of S-aryl alkylthiosulfinates as stable allicin mimics. ARKIVOC. 9, 53–63.
- Mehendale H.M. (2010) 7.19 ‒ Halogenated hydrocarbons. In: Comprehensive Toxicology, 2nd edition, vol. 7. Ed. McQueen C.A. Elsevier, pp. 459–474. https://doi.org/10.1016/B978-0-08-046884-6.00824-1
Дополнительные файлы
