Электроанализ взаимодействия ДНК и противоопухолевого препарата метаболита абиратерона D4А

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Методом дифференциально-импульсной вольтамперометрии исследованы электроаналитические характеристики двуспиральной ДНК (дсДНК) и комплекса дсДНК и метаболита противоопухолевого препарата абиратерона D4А в диапазоне концентраций 25–200 мкМ. Показано влияние D4А на дсДНК, регистрируемое по изменению интенсивности электрохимического окисления гетероциклических оснований гуанина, аденина и тимина с использованием электродов, полученных методом трафаретной печати и модифицированных углеродными нанотрубками. Для комплексов дсДНК/D4А рассчитаны константы связывания (Кb) для гуанина, аденина и тимина (1.1 × 104, 5.5 × 103, 2.5 × 103 М-1 соответственно). Рассчитаны ДНК-опосредованные электрохимические коэффициенты токсического эффекта как отношение интенсивности сигналов гуанина и аденина в присутствии D4А и без лекарства (Т, %). На основании анализа электрохимических параметров и значений констант связывания сделано предположение о механизме взаимодействия D4А с ДНК преимущественно за счет электростатических взаимодействий и образования водородных связей с малой бороздкой. Выводы о механизме взаимодействия метаболита абиратерона D4А с малой бороздкой дсДНК, полученные электрохимическими методами, подтверждены с помощью молекулярного моделирования комплекса ДНК/D4А.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

В. В. Шумянцева

Научно-исследовательский институт биомедицинской химии им. В.Н. Ореховича; Российский национальный исследовательский медицинский университет им. Н.И. Пирогова

Автор, ответственный за переписку.
Email: viktoria.shumyantseva@ibmc.msk.ru

медико-биологический факультет

Россия, 119121, Москва, ул. Погодинская, 10, стр. 8; 117321, Москва, ул. Островитянова, 1

А. В. Бережнова

Научно-исследовательский институт биомедицинской химии им. В.Н. Ореховича

Email: viktoria.shumyantseva@ibmc.msk.ru
Россия, 119121, Москва, ул. Погодинская, 10, стр. 8

Л. Е. Агафонова

Научно-исследовательский институт биомедицинской химии им. В.Н. Ореховича

Email: viktoria.shumyantseva@ibmc.msk.ru
Россия, 119121, Москва, ул. Погодинская, 10, стр. 8

Т. В. Булко

Научно-исследовательский институт биомедицинской химии им. В.Н. Ореховича

Email: viktoria.shumyantseva@ibmc.msk.ru
Россия, 119121, Москва, ул. Погодинская, 10, стр. 8

А. В. Веселовский

Научно-исследовательский институт биомедицинской химии им. В.Н. Ореховича; Российский национальный исследовательский медицинский университет им. Н.И. Пирогова

Email: viktoria.shumyantseva@ibmc.msk.ru

медико-биологический факультет

Россия, 119121, Москва, ул. Погодинская, 10, стр. 8; 117321, Москва, ул. Островитянова, 1

Список литературы

  1. Hasanzadeh M., Shadjou N. Pharmacogenomic study using bio- and nanobioelectrochemistry: Drug–DNA interaction // Mater. Sci. Eng. C. 2016. V. 61. P. 1002.
  2. Bolat G. Investigation of poly(CTAB-MWCNTs) composite based electrochemical DNA biosensor and interaction study with anticancer drug Irinotecan // Microchem. J. 2020 V. 159. Article 105426.
  3. Hua Y., Jiaming M., Dachao L., Ridong W. DNA-based biosensors for the biochemical analysis: A review // Biosensors. 2022. V. 12. P. 183.
  4. Manna S., Sharma, A., Satpati A.K. Electrochemical methods in understanding the redox processes of drugs and biomolecules and their sensing // Curr. Opin. Electrochem. 2022. V. 32. Article 100886.
  5. Eckel R., Ros R., Ros A., Wilking S.D., Sewald N., Anselmetti D. Identification of binding mechanisms in single molecule–DNA complexes // Biophys. J. 2003 V. 85. P. 1968.
  6. Das S., Kumar G.S. Molecular aspects on the interaction of phenosafranine to deoxyribonucleic acid: Model for intercalative drug–DNA binding // J. Mol. Struct. 2008. V. 63. P. 87256.
  7. Pronina V.V., Kostryukova L.V., Bulko T.V., Shumyantseva V.V. Interaction of Doxorubicin embedded into phospholipid nanoparticles and targeted peptide-modified phospholipid nanoparticles with DNA // Molecules. 2023. V. 28. P. 5317.
  8. Gunaydin-Akyildiz A., Aksoy N., Boran T., Ilhan E.N., Ozhan G. Favipiravir induces oxidative stress and genotoxicity in cardiac and skin cells // Toxicol. Lett. 2022. V. 371. P. 9.
  9. Ramotowska S., Ciesielska A., Makowski M., What can electrochemical methods offer in determining DNA–drug interactions? // Molecules. 2021. V. 26. P. 3478.
  10. Morawska K., Popławski T., Ciesielski W., Smarzewska S. Electrochemical and spectroscopic studies of the interaction of antiviral drug Tenofovir with single and double stranded DNA // Bioelectrochemistry. 2018. V. 123. P. 227.
  11. Chiorcea-Paquim A.M., Oliveira-Brett A.M. Electrochemistry of chemotherapeutic alkylating agents and their interaction with DNA // J. Pharm. Biomed. Anal. 2023. V. 222. Article 115036.
  12. Eckert K.A., Kunkel T.A. DNA polymerase fidelity and the polymerase chain reaction // PCR Methods Appl. 1991. V. 17. P. 24.
  13. Шумянцева В.В., Агафонова Л.Е., Булко Т.В., Кузиков А.В., Мамамрех.А., Ян Д., Пергушов Д.В., Сиголаева Л.В. Электроанализ биомолекул: обоснованный выбор сенсорных конструкций // Успехи биологической химии. 2021. Т. 61. С. 295. (Shumyantseva V.V., Agafonova L.E., Bulko T.V., Kuzikov A.V., Masamrekh R.A., Yuan J., Pergushov D.V., Sigolaeva L.V. Electroanalysis of biomolecules: Rational selection of sensor construction // Biochemistry (Moscow) B: Biol. Chem. Rev. 2021. V. 86. P. 140.)
  14. Paleček E., Bartošík M. Electrochemistry of nucleic acids // Chem. Rev. 2012. V. 112. P. 3427.
  15. Ferapontova E.E. DNA electrochemistry and electrochemical sensors for nucleic acids // Ann. Rev. Anal. Chem. 2018. V. 11. P. 197.
  16. Evtugyn G.A., Porfireva A.V., Belyakova S.V. Electrochemical DNA sensors for drug determination // J. Pharm. Biomed. Anal. 2022. V. 221. Article 115058.
  17. Teles F.R.R., Fonseca L.P. Trends in DNA biosensors // Talanta. 2008. V. 77. P. 606.
  18. Trotter M., Borst N., Thewes R., Stetten F. Review: Electrochemical DNA sensing – Principles, commercial systems, and applications // Biosens. Bioelectron. 2020. V. 154. Article 112069.
  19. Blair E.O., Corrigan D.K. A review of microfabricated electrochemical biosensors for DNA detection // Biosens. Bioelectron. 2019. V. 134. P. 57.
  20. Rehman S.U., Sarwar T., Husain M.A., Ishqi H.M., Tabish M. Studying non-covalent drug–DNA interactions // Arch. Biochem. Biophys. 2015. V. 576. P. 49.
  21. Пронина В.В., Агафонова Л.Е., Масамрех Р.А., Кузиков А.В., Шумянцева В.В. Взаимодействие противоопухолевого препарата ацетата абиратерона с дцДНК // Biomed. Chem.: Res. Methods. 2022. Т. 5. e00174. (Pronina V., Agafonova L., Masamrekh R., Kuzikov A., Shumyantseva V. Interaction of the anticancer drug abiraterone with dsDNA // Biomed. Chem.: Res. Methods. 2022. V. 5. № 2. Article e00174.)
  22. Wani T.A., Alsaif N., Bakheit A.H., Zargar S., Al-Mehizia A.A., Khan A.A. Interaction of an abiraterone with calf thymus DNA: Investigation with spectroscopic technique and modelling studies // Bioorg Chem. 2020. V. 100. Article 103957.
  23. Petrunak E.M., Bart A.G., Peng H.M., Auchus R.J., Scott E. E.. Human cytochrome P450 17A1 structures with metabolites of prostate cancer drug abiraterone reveal substrate-binding plasticity and a second binding site // J. Biol. Chem. 2023. V. 299. Article 102999.
  24. Li Z., Bishop A.C., Alyamani M., Garcia J.A., Dreicer R., Bunch D. et al. Conversion of abiraterone to D4A drives anti-tumour activity in prostate cancer // Nature. 2015. V. 523. P. 347.
  25. Li Z., Alyamani M., Li J., Rogacki K., Abazeed M., Upadhyay S.K. et al. Redirecting abiraterone metabolism to fine-tune prostate cancer anti-androgen therapy // Nature. 2016. V. 533. P. 547.
  26. Masamrekh R.A., Filippova T.A., Haurychenka Y.I., Sherbakov K.A., Veselovsky A.V., Shumyantseva V.V., Kuzikov A.V. The interactions of a number of steroid-metabolizing cytochromes P450 with abiraterone D4A metabolite: spectral analysis and molecular docking // Steroids. 2020. V.162. Article 108693.
  27. Kuzikov A., Masamrekh R., Filippova T., Haurychenka Y., Shcherbakov K., Veselovsky A., Strushkevich N. et al. Estimation of inhibiting impact of abiraterone D4A metabolite on human steroid 21-monooxygenase (CYP21A2) // Steroids. 2020. V. 154. Article 108528.
  28. Масамрех Р.А., Кузиков А.В., Филиппова Т.А., Щербаков К.А., Веселовский А.В., Шумянцева В.В. Взаимодействие абиратерона и его фармакологически активного метаболита D4A с цитохромом Р450 2С9 (CYP2C9) // Биомедицинская химия. 2022. Т. 68. № 3. С. 201. (Masamrekh R.A., Kuzikov A.V., Filippova T.A., Sherbakov K.A., Veselovsky A.V., Shumyantseva V.V. Interaction of abiraterone and its pharmacologically active metabolite D4A with cytochrome P450 2C9 (CYP2C9) // Biochemistry (Moscow). Supplement Series B: Biomed. Chem. 2022. V. 16. P. 328.)
  29. Trott O., Olson A.J. AutoDock Vina: Improving the speed and accuracy of docking with a new scoring function, efficient optimization, and multithreading // J. Comput. Chem. 2010. V. 31. P. 455.
  30. Carrara S., Baj-Rossi C., Boero C., De Micheli G. Do carbon nanotubes contribute to electrochemical biosensing? // Electrochim. Acta. 2014. V. 128. P. 102.
  31. Alim S., Vejayan J., Yusoff M.M., Kafi A.K.M. Recent uses of carbon nanotubes & gold nanoparticles in electrochemistry with application in biosensing: A review // Biosens. Bioelectron. 2018. V. 121. P. 125.
  32. Shumyantseva V.V., Bulko T.V., Tikhonova E.G., Sanzhakov M.A., Kuzikov A.V., Masamrekh R.A. et al. Electrochemical studies of the interaction of rifampicin and nanosome/rifampicin with dsDNA // Bioelectrochemistry. 2021. V. 140. Article 107736.
  33. Kostryukova L.V., Tereshkina Y.A., Tikhonova E.G., Khudoklinova Y.Y., Bobrova D.V., Gisina A.M., Morozevich G.E., Pronina V.V., Bulko T.V., Shumyantseva V.V. Effect of an NGR peptide on the efficacy of the Doxorubicin phospholipid delivery system // Nanomaterials. 2023. V. 13. P. 2229.
  34. Shumyantseva V.V., Bulko T.V., Agafonova L.E., Pronina V.V., Kostryukova L.V. Comparative analysis of the interaction between the antiviral drug Umifenovir and Umifenovir encapsulated in phospholipids micelles Nanosome/Umifenovir) with dsDNA as a model for pharmacogenomic analysis by electrochemical methods // Processes. 2023. V. 11. P. 922.
  35. Agafonova L., Tikhonova E., Sanzhakov M., Kostryukova L., Shumyantseva V. Electrochemical Studies of the interaction of phospholipid nanoparticles with dsDNA // Processes. 2022. V. 10. P. 2324.
  36. Carrara S., Cavallini A., Erokhin V., Micheli G.D. Multi-panel drugs detection in human serum for personalized therapy // Biosens. Bioelectron. 2011. V. 26. P. 3914.
  37. Pezaro C.J., Mukherji D., De Bono J.S. Abiraterone acetate: Redefining hormone treatment for advanced prostate cancer // Drug Discov. Today. 2012. V. 17. P. 221.
  38. Aliakbarinodehi N., Micheli G.D., Carrara S. Enzymatic and nonenzymatic electrochemical interaction of Abiraterone (antiprostate cancer drug) with multiwalled carbon nanotube bioelectrodes // Anal. Chem. 2016. V. 88. P. 9347.
  39. Bagni G, Osella D, Sturchio E, Macsini M. Deoxyribonucleic acid (DNA) biosensors for environmental risk assessment and drug studies // Anal. Chim. Acta. 2006. V. 573. P. 81.
  40. Meunier-Presta R., Bouyona A., Rampazzia E., Raveaua S., Andreolettib P., Cherkaoui-Malki M. Electrochemical probe for the monitoring of DNA–protein interactions // Biosens. Bioelectron. 2010. V. 25. P. 2598.
  41. Lima D., Hacke A.C.M., Inaba J., Pessôa C.A., Kerman K. Electrochemical detection of specific interactions between apolipoprotein E isoforms and DNA sequences related to Alzheimer’s disease // Bioelectrochemistry. 2020. V. 133. Article 107447.
  42. Zhao M., Ma J., Li M., Zhang Y., Jiang B., Zhao X. et al. Cytochrome P450 enzymes and drug metabolism in humans // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. P. 12808.
  43. Findik M., Bingol H., Erdem A. Hybrid nanoflowers modified pencil graphite electrodes developed for electrochemical monitoring of interaction between Mitomycin C and DNA // Talanta. 2021. V. 222. Article 121647.
  44. Muti M., Muti M. Electrochemical monitoring of the interaction between anticancer drug and DNA in the presence of antioxidant // Talanta. 2018. V. 178. P. 1033.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Окисление абиратерона под действием 3β-гидроксистероиддегидрогеназы (3β-HSD) с образованием 3-кето-Δ4-производного абиратерона (метаболит абиратерона D4A) [20, 23, 24].

Скачать (94KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Методы исследования комплексов ДНК/лекарство.

Скачать (301KB)
Метаданные
4. Рис. 2. (а) Дифференциально-импульсные вольтамперограммы ПГЭ/УНТ/D4A с концентрацией метаболита 100 мкМ в диапазоне потенциалов 0.2–1.2 В. (б) Циклические вольтамперограммы ПГЭ/УНТ/D4A в диапазоне потенциалов 0.2–1.2 В.

Скачать (129KB)
Метаданные
5. Рис. 3. (а) Дифференциально-импульсные вольтамперограммы ПГЭ/УНТ, ПГЭ/УНТ/D4A и ПГЭ/УНТ/дсДНК (1.5 мг/мл) /D4A (100 мкМ) с различным временем инкубации комплекса. Зависимости интенсивностей сигналов электроокисления при взаимодействии метаболита D4A с ДНК от времени инкубации для: (б) гуанина, (в) аденина и (г) тимина.

Скачать (269KB)
Метаданные
6. Рис. 4. (а) Дифференциально-импульсные вольтамперограммы ПГЭ/УНТ, ПГЭ/УНТ/ДНК и ПГЭ/УНТ/ДНК (1.5 мг/мл) /D4A с различной концентрацией препарата. Зависимости значений потенциалов электроокисления дсДНК для (б) гуанина и аденина, (в) тимина от концентраций 0–200 мкМ метаболита абиратерона D4A.

Скачать (263KB)
Метаданные
7. Рис. 5. Влияние терапевтических концентраций (0–200 мкМ) метаболита абиратерона D4A на интенсивность электроокисления дсДНК (1.5 мг/мл) (а) гуанина, (б) аденина и (в) тимина.

Скачать (197KB)
Метаданные
8. Рис. 6. Зависимость log(1/[D4A]) от log[IДНК/D4A/(IДНК – IДНК/D4A)] для определения значения константы связывания по (а) гуанину, (б) аденину и (в) тимину.

Скачать (195KB)
Метаданные
9. Рис. 7. Модели комплексов (а) абиратерона и (б) D4A с ДНК. Желтыми пунктирными линиями показаны водородные связи.

Скачать (237KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024