Определение изониазида фотометрическим методом за счет ковалентного связывания с карбоцианиновым красителем

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реакции замещения в карбоцианиновых красителях использованы для определения нуклеофильных соединений. Изучено взаимодействие хлорсодержащего карбоцианина с рядом лекарственных веществ. Показано, что в реакции с изониазидом в присутствии ПАВ этот краситель селективно изменяет окраску с желто-зеленой на фиолетовую. Методом хромато-масс-спектрометрии доказано образование продукта замещения хлора на изониазид. Реакция протекает за 20 мин в присутствии 1 мМ цетилтриметиламмония бромида. Предел обнаружения изониазида в воде фотометрическим методом составил 10 мкг/мл; в разбавленной искусственной моче с использованием флуориметрии – 0.3 мкг/мл. В методике не применяется полноспектральное оборудование, что упрощает определение.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Е. В. Скоробогатов

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: skoregy@gmail.com

химический факультет

Россия, Москва, 119991

Ю. В. Тимченко

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Email: skoregy@gmail.com

химический факультет

Россия, Москва, 119991

И. А. Дорошенко

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Email: skoregy@gmail.com

химический факультет

Россия, Москва, 119991

Т. А. Подругина

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Email: skoregy@gmail.com

химический факультет

Россия, Москва, 119991

И. А. Родин

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Email: skoregy@gmail.com

химический факультет

Россия, Москва, 119991

М. К. Беклемишев

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Email: skoregy@gmail.com
Россия, Москва, 119991

Список литературы

  1. Liu Y., Yu Y., Zhao Q., Tang C., Zhang H., Qin Y., Feng X., Zhang J. Fluorescent probes based on nucleophilic aromatic substitution reactions for reactive sulfur and selenium species: Recent progress, applications, and design strategies // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 427. Article 213601.
  2. Gopika G.S., Prasad P.H., Lekshmi A.G., Lekshmypriya S., Sreesaila S., Arunima C., Malavika S.K., Anil A., Sreekumar A., Pillai Z.S. Chemistry of cyanine dyes // Mater. Today Proc. 2021. V. 46. P. 3102.
  3. Gorka A.P., Nani R.R., Schnermann M.J. Harnessing cyanine reactivity for optical imaging and drug delivery // Acc. Chem. Res. 2018. V. 51. P. 3226.
  4. Ernst L.A., Gupta R.K., Mujumdar R.B., Waggoner A.S. Cyanine dye labeling reagents for sulfhydryl groups // Cytometry. 1989. V. 10. P. 3.
  5. Wang X., Lv J., Yao X., Li Y., Huang F., Li M., Huang F., Li M., Yang J., Ruana X., Tang B. Screening and investigation of a cyanine fluorescent probe for simultaneous sensing of glutathione and cysteine under single excitation // Chem. Comm. 2014. V. 50. P. 15439.
  6. Sun Y., Fan S., Zhang S., Zhao D., Duan L., Li R. A fluorescent turn-on probe based on benzo[e]indolium for bisulfite through 1, 4-addition reaction // Sens. Actuators B. 2014. V. 193. P. 173.
  7. Seifart H.I., Gent W.L., Parkin D.P., van Jaarsveld P.P., Donaid P.R. High-performance liquid chromatographic determination of isoniazid, acetylisoniazid and hydrazine in biological fluids // J. Chromatogr. B. 1995. V. 674. P. 269.
  8. Bergamini M.F., Santos D.P., Zanoni M.V.B. Determination of isoniazid in human urine using screen-printed carbon electrode modified with poly-L-histidine // Bioelectrochemistry. 2010. V. 77. P. 133.
  9. Safavi A., Karimi M.A., Hormozi Nezhad M.R., Kamali R., Saghir N. Sensitive indirect spectrophotometric determination of isoniazid // Spectrochim. Acta A. 2004. V. 60. P. 765.
  10. Lapa R.A.S., Lima J.L.F.C., Santos J.L.M. Fluorimetric determination of isoniazid by oxidation with cerium (IV) in a multicommutated flow system // Anal. Chim. Acta. 2000. V. 419. P. 17.
  11. Wen X.R., Tu C.Q. Spectrophotometric determination of isoniazid in pharmaceutical sample by silicomolybdenum blue // Adv. Mat. Res. 2014. V. 1033. P. 548.
  12. Zhang H., Wu L., Li Q., Du X. Determination of isoniazid among pharmaceutical samples and the patients’ saliva samples by using potassium ferricyanide as spectroscopic probe reagent // Anal. Chim. Acta. 2008. V. 628. P. 67.
  13. Espinosa-Mansilla A., Acedo-Valenzuela M.I., De La Peña A.M., Cañada F.C., López F.S. Determination of antitubercular drugs in urine and pharmaceuticals by LC using a gradient flow combined with programmed diode array photometric detection // Talanta. 2002. V. 58. P. 273.
  14. Okoh O.A., Bisby R.H., Lawrence C.L., Rolph C.E., Smith R.B. Promising near-infrared non-targeted probes: Benzothiazole heptamethine cyanine dyes // J. Sulfur Chem. 2014. V. 35. P. 42.
  15. Doroshenko I.A., Aminulla K.G., Azev V.N., Kulinich T.M., Vasilichin V.A., Shtil A.A., Podrugina T.A. Synthesis of modified conformationally fixed tricarbocyanine dyes for conjugation with therapeutic agents // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. P. 615.
  16. Sarigul N., Korkmaz F., Kurultak İ. A new artificial urine protocol to better imitate human urine // Sci. Rep. 2019. Т. 9. №. 1. С. 20159.
  17. Njiojob C.N., Owens E.A., Narayana L., Hyun H., Choi H.S., Henary M. Tailored Near-Infrared Contrast Agents for Image Guided Surgery // J. Med. Chem. 2015. V. 58. P. 2845.
  18. Евгеньев М.И., Гармонов С.Ю., Зайнутдинов Л.А., Маланичева Т.Г. Неинвазивный метод определений биохимического фенотипа ацетилирования // Казанский мед. журн. 2004. №. 5. С. 388.
  19. Гаевая Л.В. Вопросы фармакокинетики и фармакодинамики изониазида // Клиническая инфектология и паразитология. 2015. №. 2. С. 15.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Структурные формулы красителей; (а) – краситель 1, (б) – IR-783.

Скачать (126KB)
Метаданные
3. Схема 2. Замещение атома хлора в красителе.

Скачать (70KB)
Метаданные
4. Рис. 1. (а) – Интенсивность зеленого канала (G) на фотографиях планшета с системой краситель–ЦТАБ в присутствии различных лекарственных средств (1 мМ), продолжительность реакции 20 мин; (б) – пример фотографии флуориметрического планшета, ячейка системы с изониазидом отмечена красным.

Скачать (886KB)
Метаданные
5. Рис. 2. (а) – Спектры поглощения смеси краситель–изониазид в начальный момент времени (1) и через 20 мин после начала реакции (3); смеси краситель–ЦТАБ-изониазид в начальный момент времени (2), через 20 мин (4) и 90 мин (5); (б) – спектры флуоресценции в ближней ИК-области системы краситель–ЦТАБ-изониазид–искусственная моча в начальный момент в присутствии 1 мМ изониазида (1) и через 20 мин (5); и системы краситель–ЦТАБ-изониазид–искусственная моча в начальный момент в присутствии 0.1 мМ изониазида в начальный момент (2), через 20 мин (3) и 90 мин (4).

Скачать (269KB)
Метаданные
6. Рис. 3. Зависимость интенсивности зеленого канала (G) для систем краситель–ЦТАБ и краситель–ЦТАБ–изониазид от рН (1 – в отсутствие изониазида, 2 – в присутствии 1 мМ изониазида). Продолжительность реакции 20 мин.

Скачать (94KB)
Метаданные
7. Рис. 4. Зависимость интенсивности зеленого канала (G) системы краситель–ЦТАБ–изониазид от концентрации ЦТАБ для 1 мМ изониазида: 1 – в отсутствие изониазида, 2 – в присутствии 1 мМ изониазида; черным отмечены контрольные образцы (без ЦТАБ). Продолжительность реакции 20 мин.

Скачать (113KB)
Метаданные
8. Рис. 5. Влияние лекарственных веществ (1 мМ) в системах краситель–ЦТАБ (синие столбцы) и краситель–ЦТАБ-изониазид (1 мМ изониазид, красные столбцы) на интенсивность зеленого канала. Контроль – системы без мешающих соединений. Продолжительность реакции 20 мин.

Скачать (750KB)
Метаданные
9. Рис. 6. Зависимость интенсивности флуоресценции в ближней ИК-области спектра для систем краситель–ЦТАБ и краситель–ЦТАБ–изониазид от рН: 1 – в отсутствие изониазида, 2 – в присутствии 1 мМ изониазида. Продолжительность реакции 20 мин.

Скачать (77KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024