A new variation of the sila-Sonogashira reaction

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A new variation of the sila-Sonogashira reaction was proposed, which involves the use of tetraalkynylsilane as an alkynylating reagent. It was found that the reaction proceeds most efficiently at an equivalent ratio of tetraalkynylsilane and iodoarene catalyzed by 5 mol% Pd(PPh3)2Cl2 and 10% CuI in the presence of 10-fold amount of triethylamine in chloroform. The title tolanes yields are 58-85%.

About the authors

E. S Spesivaya

Kuban State University

I. A Lupanova

Kuban State University

Dz. N. Konshina

Kuban State University

I. V Sukhno

I.T. Trubilin Kuban State Agrarian University

V. V Konshin

Kuban State University

Email: organotin@mail.ru

References

  1. Chinchilla R., Nájera C. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. P. 5084. doi: 10.1039/C1CS15071E
  2. Chinchilla R., Nájera C. // Chem. Rev. 2007. Vol. 107. P. 874. doi: 10.1021/cr050992x
  3. Doucet H., Hierso J.-C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. Vol. 46. P. 834. doi: 10.1002/anie.200602761
  4. Plenio H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. Vol. 47. P. 6954. doi: 10.1002/anie.200802270
  5. Bakherad M. // Appl. Organomet. Chem. 2013. Vol. 27, P. 125. doi: 10.1002/aoc.2931
  6. Мурашкина A.В., Митрофанов А.Ю., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 10. С. 1483. doi: 10.1134/S051474921910001X
  7. Murashkina A.V., Mitrofanov A.Y., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 10. P. 1445. doi: 10.1134/S1070428019100014
  8. Mohjer F., Mofatehnia P., Rangraz Y., Heravi M.M. // J. Organomet. Chem. 2021. Vol. 936. 121712. doi: 10.1016/j.jorganchem.2021.121712
  9. Kanwal I., Mujahid A., Rasool N., Rizwan K., Malik A., Ahmad G., Shah S.A.A., Rashid U., Nasir N.M. // Catalysts. 2020. Vol. 10. P. 443. doi: 10.3390/catal10040443
  10. Cranwell P.B., Peterson A.M., Littlefield B.T.R., Russell A.T. // J. Chem. Educ. 2015. Vol. 92. P. 1110. doi: 10.1021/acs.jchemed.5b00030
  11. Михайлов В.Н., Сорокоумов В.Н., Балова И.А. // Усп. хим. 2017. Т. 86. № 6. С. 459
  12. Mikhaylov V.N., Sorokoumov V.N., Balova I.A. // Russ. Chem. Rev. 2017. Vol. 86. № 6. P. 459. doi: 10.1070/RCR4715
  13. Боярская Д.В., Чулкова Т.Г. // ЖОрХ 2020. Т. 56. № 11. С. 1731. doi: 10.31857/S0514749220110075
  14. Boyarskaya D.V., Chulkova T.G. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 11. P. 1937. doi: 10.1134/S107042802011007X
  15. Fantoni T., Bernardoni S., Mattellone A., Martelli G., Ferrazzano L., Cantelmi P., Corbisiero D., Tolomelli A., Cabri W., Vacondio F., Ferlenghi F., Mor M., Ricci A. // ChemSusChem 2021. Vol. 14. P. 2591. doi: 10.1002/cssc.202100623
  16. Rahman M., Ghosh S., Bhattacherjee D., Zyryanov G.V., Kumar Bagdi A., Hajra A. // Asian J. Org. Chem. 2022. Vol. 11. P. e202200179. doi: 10.1002/ajoc.202200179
  17. Kotovshchikov Y.N., Binyakovsky A.A., Latyshev G.V., Lukasheva N.V., Beletskaya I.P. // Org. Biomol. Chem. 2022. Vol. 20. P. 7650. doi: 10.1039/D2OB01267G
  18. Nishihara Y., Ikegashira K., Mori A., Hiyama T. // Chem. Lett. 1997. Vol. 26. P. 1233. doi: 10.1246/cl.1997.1233
  19. Nishihara Y., Ikegashira K., Hirabayashi K., Ando J.-ichi, Mori A., Hiyama T. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. P. 1780. doi: 10.1021/jo991686k
  20. Nishihara Y., Inoue E., Ogawa D., Okada Y., Noyori S., Takagi K. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 4643. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.05.112
  21. Nishihara Y., Inoue E., Noyori S., Ogawa D., Okada Y., Iwasaki M., Takagi K. // Tetrahedron. 2012. Vol. 68. P. 4869. doi: 10.1016/j.tet.2012.03.093
  22. Nishihara Y., Ogawa D., Noyori S., Iwasaki M. // Chem. Lett. 2012. Vol. 41. P. 1503. doi: 10.1246/cl.2012.1503
  23. Nishihara Y., Inoue E., Okada Y., Takagi K. // Synlett. 2008. N 19. P. 3041. doi: 10.1055/s-0028-1087345
  24. Nishihara Y., Ando J.-ichi, Kato T., Mori A., Hiyama T. // Macromolecules 2000. Vol. 33. P. 2779. doi: 10.1021/ma9908301
  25. Cao Y., Huang Y., Blakemore P.R. // Eur. J. Org. Chem. 2022. P. e202200498. doi: 10.1002/ejoc.202200498
  26. Shigeta M., Watanabe J., Konishi G.-ichi // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. P. 1761. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.01.091
  27. Yang C., Nolan S.P. // Organometallics 2002. Vol. 21. P. 1020. doi: 10.1021/om011021k
  28. Qiu S., Zhang C., Qiu R., Yin G., Huang J. // Adv. Synth. Catal. 2018. Vol. 360. P. 313. doi: 10.1002/adsc.201701128
  29. Capani Jr. J.S., Cochran J.E., Liang J.(C.) // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. P. 9378. doi: 10.1021/acs.joc.9b01307
  30. Wang M., So C.M. // Org. Lett. 2022. Vol. 24 P. 681. doi: 10.1021/acs.orglett.1c04138
  31. Ляпунова А.Г., Дьяченко А.С., Данилкина Н.А. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 5. С. 783
  32. Lyapunova A.G., D'yachenko A.S., Danilkina N.A. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 5. P. 800. doi: 10.1134/S1070428017050268
  33. Nagy A., Novák Z., Kotschy A. // J. Organomet. Chem. 2005. Vol. 690. P. 4453. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.12.036
  34. Lehr M., Paschelke T., Bendt V., Petersen A., Pietsch L., Harders P., McConnell A.J. // Eur. J. Org. Chem. 2021. P. 2728. doi: 10.1002/ejoc.202100275
  35. Zhou Z.-L., Zhao L., Zhang S., Vincent K., Lam S., Henze D. // Synth. Commun. 2012. Vol. 42. P. 1622. doi: 10.1080/00397911.2010.542538
  36. Sakai N., Komatsu R., Uchida N., Ikeda R., Konakahara T. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. P. 1300. doi: 10.1021/ol100180j
  37. Buendia J., Darses B., Dauban P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. Vol. 54. P. 5697. doi: 10.1002/anie.201412364
  38. Gil-Moltó J., Nájera C. // Adv. Synth. Catal. 2006. Vol. 348. P. 1874. doi: 10.1002/adsc.200606033
  39. Morisue M., Ohno N., Saito G., Kawanishi M. // J. Org. Chem. 2022. Vol. 87. P. 3123. doi: 10.1021/acs.joc.1c02879
  40. Marshall J.A., Chobanian H.R., Yanik M.M. // Org. Lett. 2001. Vol. 3. P. 4107. doi: 10.1021/ol016899m
  41. Nishihara Y., Noyori S., Okamoto T., Suetsugu M., Iwasaki M. // Chem. Lett. 2011. Vol. 40. P. 972. doi: 10.1246/cl.2011.972
  42. Sørensen U.S., Pombo-Villar E. // Tetrahedron 2005. Vol. 61. P. 2697. doi: 10.1016/j.tet.2005.01.032
  43. Mio M.J., Kopel L.C., Braun J.B., Gadzikwa T.L., Hull K.L., Brisbois R.G., Markworth C.J., Grieco P.A. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. P. 3199. doi: 10.1021/ol026266n
  44. Horstmann J., Reger S., Neumann B., Stammler H.-G., Mitzel N.W. // Z. Naturforsch. (B). 2017. Vol. 72. P. 489. doi: 10.1515/znb-2017-0027
  45. Chang S., Yang S.H., Lee P.H. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 4833. doi: 10.1016/S0040-4039(01)00811-5
  46. Denmark S.E., Tymonko S.A. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 9151. doi: 10.1021/jo0351771
  47. Koseki Y., Omino K., Anzai S., Nagasaka T. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. P. 2377. doi: 10.1016/S0040-4039(00)00167-2
  48. Protti S., Fagnoni M., Albini A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. Vol. 44. P. 5675. doi: 10.1002/anie.200501541
  49. Spesivaya E.S., Lupanova I.A., Konshina D.N., Konshin V.V. // Tetrahedron Lett. 2021. Vol. 63. 152713. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.152713
  50. Dahiya A., Schoenebeck F. // ACS Catal. 2022. Vol. 12. P. 8048. doi: 10.1021/acscatal.2c02179
  51. Levashov A.S., Buryi D.S., Goncharova O.V., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Andreev A.A. // New J. Chem. 2017. Vol. 41. P. 2910. doi: 10.1039/c6nj03905g
  52. Беккер Х., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К., Генц Ф., Глух Р., Домшке Г., Зайлер Э., Майер Р., Мец П., Мюллер К., Пафель Д., Фангхэнель Э., Фауст Ю., Фишер М., Хабихер В., Шветлик К., Шмидт Г., Шольберг К., Цеппенфельд Г. Органикум. М.: Мир, 2012. Т. 2. С. 250.
  53. Андреев А.А., Коншин В.В., Винокуров Н.А., Комаров Н.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2006. № 8. С. 1377
  54. Andreev A.A., Konshin V.V., Vinokurov N.A., Komarov N.V. // Russ. Chem. Bull. 2006. Vol. 55. P. 1430. doi: 10.1007/s11172-006-0434-5

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences