Реакции электронного переноса при взаимодействии 12Н-хиноксалино[2,3-b]феноксазинов с π-акцепторами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

На примерах взаимодействия 2,4-ди-(трет-бутил)-12-(4-метоксифенил)-10-метокси-12Н-хиноксалино[2,3-b]феноксазина с π-электронными акцепторами [тетрацианохинодиметаном и 3,6-ди-(трет-бутил)-о-хиноном] показано, что производные этой N,O-пентагетероциклической системы являются эффективными электронодонорами, в мягких условиях реализующими реакции электронного переноса с образованием устойчивых катион- и анион-радикальных структур.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Евгений Петрович Ивахненко

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: ivakhnenko@sfedu.ru
ORCID iD: 0000-0003-0338-6466
Россия, Ростов-на-Дону, 344091

Павел Анатольевич Князев

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Email: ivakhnenko@sfedu.ru
ORCID iD: 0000-0001-6627-8329
Россия, Ростов-на-Дону, 344091

Надежда Ивановна Макарова

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Email: ivakhnenko@sfedu.ru
ORCID iD: 0000-0002-7196-9842
Россия, Ростов-на-Дону, 344091

Олег Петрович Демидов

Северо-Кавказский федеральный университет

Email: ivakhnenko@sfedu.ru
ORCID iD: 0000-0002-3586-0487
Россия, Ставрополь, 355017

Андрей Георгиевич Стариков

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Email: ivakhnenko@sfedu.ru
ORCID iD: 0000-0002-5613-6308
Россия, Ростов-на-Дону, 344091

Владимир Исаакович Минкин

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Email: ivakhnenko@sfedu.ru
ORCID iD: 0000-0001-6096-503X
Россия, Ростов-на-Дону, 344091

Список литературы

  1. Gruntz G., Lee H., Hirsch L., Castet F., Toupance T., Briseno A., Nicolas Y. // Adv. Electron. Mater. 2015. Article no. 1500072. doi: 10.1002/aelm.201500072
  2. Tanaka T., Ashida T., Matsumoto S. // Chem. Lett. 2011. Vol. 40. P. 573. doi: 10.1246/cl.2011.573
  3. Sharma K., Sharma V., Sharma S.S. // Nanoscale Res. Lett. 2018. Vol. 13. P. 381. doi: 10.1186/s11671-018-2760-6
  4. Wadsworth A., Moser M., Marks A., Little M.S., Gasparini N., Brabec C.J., Baran D., McCulloch I. // Chem. Soc. Rev. 2019. Vol. 48. P. 1596. doi: 10.1039/c7cs00892a
  5. Ivakhnenko E.P., Knyazev P.A., Omelichkin N.I., Makarova N.I., Starikov A.G., Aleksandrov A.E., Ezhov A.V., Tameev A.R., Demidov O.P., Minkin V.I. // Dyes Pigm. 2022. Vol. 197. P. 109848. doi 10.1016/ j.dyepig.2021.109848
  6. Mishra A. // Energy Environ. Sci. 2020. Vol. 13. P. 4738. doi: 10.1039/d0ee02461a
  7. Fu G., Wang T., Cai J., Shi J., Luo Z., Li G., Li X., Zhang Z., Yang S. // Org. Electronics. 2015. Vol. 18. P. 70. doi: 10.1016/j.orgel.2015.01.011
  8. Chen X.-K., Coropceanu V., Bredas J.-L. // Nature Commun. 2018. Vol. 9. P. 5295. doi: 10.1038/s41467-018-07707-8
  9. Hustings J., Bonné R., Cornelissen R., Morini F., Valcke R., Vandewal K., Manca J. // Front. Photon., Sec. Photovoltaic Materials and Devices. 2022. Vol. 3. doi: 10.3389/fphot.2022.1050189
  10. Haran N., Luz Z., Shporer M. // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96. P. 4788. doi: 10.1021/ja00822a012
  11. Беспалов Б.П., Титов В.В. // Усп. xим. 1975. Т. 54. С. 2249.
  12. Melby L.R., Harder R.J., Hertler W.R., Mahler W., Benson R.E., Mochel W.E. // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. P. 3374. doi: 10.1021/ja00876a029
  13. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Экспериментальный (1) и теоретический (2) спектры ЭПР анион-радикала TCNQ в комплексе 2 (CHCl3, g = 2.000, a4N = 1.05 Гс, a4H = 1.46 Гс).

Скачать (91KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Молекулярное строение комплекса 2 (а) и упаковка в кристалле (б).

Скачать (200KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Геометрические характеристики изомеров N14-H и N7-H, вычисленные методом DFT [B3LYP/6-311G++(d,p)]. Длины связей даны в Å, атомы водорода, за исключением определяющего место протонирования, не показаны. Красным шрифтом показаны данные РСА.

Скачать (148KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Эволюция электронных спектров поглощения в зависимости от мольной доли TCNQ в растворе соединения QOPO 1 (ацетонитрил, с = 4·10–5 M, l = 1 см, T = 293 K).

Скачать (192KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Экспериментальный (1) и теоретический (2) спектры ЭПР катион-радикала QOPO 3 (CH3COOH, PbO2, g = 2.000, aN = 7.15 Гс, aH = 3.44 Гс).

Скачать (79KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Экспериментальный (1) и расчетный (2) спектры ЭПР радикала 4 (CF3COOH, толуол, g = 2.002, aN = 7.59 Гс, aH = 4.64 Гс, aH = 3.79 Гс, a2H = 3.54 Гс, aH = 1.52 Гс).

Скачать (115KB)
Метаданные
8. Схема 1.

Скачать (85KB)
Метаданные
9. Схема 2.

Скачать (84KB)
Метаданные
10. Схема 3.

Скачать (117KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024