Pseudo-three-component spiro[dihydrofuran-2,3′-oxindoles] synthesis: in situ generation of diazooxindole

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Upon reaction with N -substituted pyrroloquinoxalinetriones, isatin hydrazone is oxidized to diazooxindole and enters into a formal [4+1] cycloaddition reaction with N -substituted pyrroloquinoxalinetriones to form compounds containing a spiro[dihydrofuran-2,3′-oxindole] fragment, which is interesting for medicinal chemistry. The reaction of diazooxindoles with N -unsubstituted pyrroloquinoxalinetriones afforded analogous substituted spiro[dihydrofuran-2,3′-oxindoles]. The resulting compounds have moderate antimicrobial activity.

About the authors

P. A. Topanov

Institute of Technical Chemistry, Perm Federal Research Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences;Perm State University

M. V. Dmitriev

Perm State University

S. Yu. Balandina

Perm State University

Y. V. Shklyaev

Institute of Technical Chemistry, Perm Federal Research Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

I. V. Mashevskaya

Perm State University

A. N. Maslivets

Perm State University

Email: koh2@psu.ru

References

  1. Boddy A.J., Bull J.A. // Org. Chem. Front. 2021. Vol. 8. N 5. P. 1026. doi: 10.1039/d0qo01085e
  2. Santos M.M.M. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 52. P. 9735. doi: 10.1016/j.tet.2014.08.005
  3. Xia M., Ma R.Z. // J. Heterocycl. Chem. 2014. Vol. 51. N 3. P. 539. doi: 10.1002/jhet.1114
  4. Cheng D., Ishihara Y., Tan B., Barbas III C.F. // ACS Catal. 2014. Vol. 4. N 3. P. 743. doi: 10.1021/cs401172r
  5. Gasperi T., Miceli M., Campagne J.M., Marcia de Figueiredo R. // Molecules. 2017. Vol. 22. N 10. P. 1636. doi: 10.3390/molecules22101636
  6. Pavlovska T.L., Redkin R.G., Lipson V.V., Atamanuk D.V. // Mol. Divers. 2016. Vol. 20. P. 299. doi: 10.1007/s11030-015-9629-8
  7. Nasri S., Bayat M., Mirzaei F. // Top. Curr. Chem. 2021. Vol. 379. P. 1. doi: 10.1007/s41061-021-00337-7
  8. Zhou L.M., Qu R.Y., Yang G.F. // Expert Opin. Drug Discov. 2020. Vol. 15. N 5. P. 603. doi: 10.1080/17460441.2020.1733526
  9. Prata-Sena M., Ramos A.A., Buttachon S., Castro-Carvalho B., Marques P., Dethoup T., Kijjoa A., Rocha E. // Phytother. Res. 2016. Vol. 30. N 11. P. 1862. doi: 10.1002/ptr.5696
  10. Riedinger C., McDonnell J. M. // Future Med. Chem. 2009. Vol. 1. N. 6. P. 1075. doi: 10.4155/fmc.09.75
  11. Zak K., Pecak A., Rys B., Wladyka B., Doemling A., Weber L., Holak T.A., Dubin G. // Expert Opin. Ther. Pat. 2013. Vol. 23. N. 4. P. 425. doi: 10.1517/13543776.2013.765405
  12. Babu S.A., Padmavathi R., Aslam N.A., Rajkumar V. // Stud. Nat. Prod. Chem. 2015. Vol. 46. P. 227. doi: 10.1016/B978-0-444-63462-7.00008-7
  13. Yu, B., Zheng, Y. C., Shi, X. J., Qi, P. P., & Liu, H. M. // Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2016. Vol. 16. N. 10. P. 1315. doi: 10.2174/1871520615666151102093825
  14. Hügel H.M., de Silva N.H., Siddiqui A., Blanch E., Lingham A. // Bioorg. Med. Chem. 2021. Vol. 43. P. 116270. doi: 10.1016/j.bmc.2021.116270
  15. Bhatia R., Kumar B. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 247. P. 115020. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.115020
  16. Konovalova V.V., Shklyaev Y.V., Maslivets A.N. // Arkivoc. 2015. Vol. 2015. P. 48. doi: 10.3998/ark.5550190.p008.889
  17. Konovalova V.V., Maslivets A.N. // Mini-Rev. Org. Chem. 2019. Vol. 16. N 2. P. 173. doi: 10.2174/1570193x15666180712115204
  18. Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Куслина Л.В., Мокрушин И.Г., Шуров С.Н., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2011. № 45. Т. 11. С. 12
  19. Mashevskaya I.V., Makhmudov R.R., Kuslina L.V., Mokrushin I.G., Shurov S.N., Maslivets A.N. // Pharm. Chem. J. 2012. Vol. 45. P. 660. doi: 10.1007/s11094-012-0697-0
  20. Сучкова Н.В., Махмудов Р.Р., Машевская И.В., Куслина Л.В., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2013. № 47. Т. 9. С. 18
  21. Suchkova N.V., Makhmudov R.R., Mashevskaya I.V., Kuslina L.V., Maslivets A.N. // Pharm. Chem. J. 2013. Vol. 47. P. 470. doi: 10.1007/s11094-013-0982-6
  22. Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Александрова Г.А., Дувалов А.В., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2001. № 35. Т. 2. С. 11
  23. Mashevskaya I.V., Makhmudov R.R., Aleksandrova G.A., Duvalov A.V., Maslivets A.N. // Pharm. Chem. J. 2001. Vol. 35. P. 69. doi: 10.1023/A:1010464619724
  24. Машевская И.В., Махмудов Р.Р., Александрова Г.А., Кудинова О.С., Кольцова С.В., Голенева А.Ф., Масливец А.Н. // Хим.-фарм. ж. 2000. № 34. Т. 12. С. 13
  25. Mashevskaya I.V., Makhmudov R.R., Aleksandrova G.A., Kudinova O.S., Kol'tsova S.V., Goleneva A.F., Maslivets, A.N. // Pharm. Chem. J. 2000. Vol. 34. P. 640. doi: 10.1023/A:1010443516455
  26. Topanov P.A., Maslivets A.A., Dmitriev M.V., Mashevskaya I.V., Shklyaev Y.V., Maslivets A.N. // Beilstein J. Org. Chem. 2022. Vol. 18. N 1. P. 1532. doi: 10.3762/bjoc.18.162
  27. Боздырева К.С., Смирнова И.В., Масливец А.Н. // ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 17. С. 1101
  28. Bozdyreva K.S., Smirnova I.V., Maslivets A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2005. Vol. 41. N 7. P. 1081. doi: 10.1007/s11178-005-0296-6
  29. Машевская И.В., Мокрушин И.Г., Боздырева К.С., Масливец А.Н. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып. 2. С. 261
  30. Mashevskaya I.V., Mokrushin I.G., Bozdyreva K.S., Maslivets A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 2. P. 253. doi: 10.1134/S1070428011020151
  31. Yang Q., Dai G.L., Yang Y.M., Luo Z., Tang Z.Y. // J. Org. Chem. 2018.Vol. 83. N 12. P. 6762. doi: 10.1021/acs.joc.8b00737
  32. Marek L., Kolman L., Váňa J., Svoboda J., Hanusek J. // Beilstein J. Org. Chem. 2021. Vol. 17. N 1. P. 527. doi: 10.3762/bjoc.17.47
  33. Zhai C., Xing D., Jing C., Zhou J., Wang C., Wang D., Hu W. // Org. Lett. 2014. Vol. 16. N 11. P. 2934. doi: 10.1021/ol5010752
  34. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33.
  35. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  36. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  37. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  38. Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. 509 с.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences