Chiral 2-oxo-1,4,2-oxazaphosphorinanes: synthesis, structure and applications (a review)

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The review summarizes the literature data on methods for the preparation of both racemic and enantiopure 2-oxo-1,4,2-oxazaphosphorinanes - phosphorus-containing heterocyclic compounds, which are N -substituted derivatives of α-aminophosphonic/phosphinic acids. Information about the potential of their use in the synthesis of biologically active substances is also provided.

About the authors

K. E. Metlushka

A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

Email: metlushka@mail.ru

R. G. Zinnatullin

A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

K. A. Nikitina

A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

E. K. Badeeva

A. E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

References

  1. Sag J., Goedderz D., Kukla P., Greiner L., Schönberger F., Döring M. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 20. P. 3746. doi: 10.3390/molecules24203746
  2. Zhang C., Jiang Y., Li S., Huang Z., Zhan X.-Q., Ma N., Tsai F.-C. // Heliyon. 2022. Vol. 8. N 11. P. e11225. doi: 10.1016/j.heliyon.2022.e11225
  3. Kampen D., Reisinger C.M., List B. // Top. Curr. Chem. 2010. Vol. 291. P. 395. doi: 10.1007/978-3-642-02815-1_1
  4. Xiao Y., Sun Z., Guo H., Kwon O. // Beilstein J. Org. Chem. 2014. Vol. 10. P. 2089. doi: 10.3762/bjoc.10.218
  5. Chen X.-S., Hou C.-J., Hu X.-P. // Synth. Commun. 2016. Vol. 46. N 11. P. 917. doi: 10.1080/00397911.2016.1171362
  6. Imamoto T. // TCIMAIL. 2017. N 174. P. 2.
  7. Peng B., Ma J., Guo J., Gong Y., Wang R., Zhang Y., Zeng J., Chen W.-W., Ding K., Zhao B. // J. Am. Chem. Soc. 2022. Vol. 144. N 7. P. 2853. doi: 10.1021/jacs.1c12723
  8. Shi D.-Q., Sheng Z.-L., Liu X.-P., Wu H. // Heteroatom Chem. 2003. Vol. 14. N 3. P. 266. doi: 10.1002/hc.10139
  9. Elliott T.S., Slowey A., Ye Y., Conway S.J. // MedChemComm. 2012. Vol. 3. N 7. P. 735. doi: 10.1039/C2MD20079A
  10. Smith B.R., Eastman C.M., Njardarson J.T. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. N 23. P. 9764. doi: 10.1021/jm501105n
  11. Krasowska D., Chrzanowski J., Drabowicz J. // Adv. Heterocycl. Chem. 2015. Vol. 117. P. 179. doi: 10.1016/bs.aihch.2015.08.002
  12. Wang D., Wang H. // Acta Pharm. Sin. (B). 2012. Vol. 2. N 2. P. 107. doi: 10.1016/j.apsb.2012.02.004.
  13. Dixit P., Jeyaseelan C., Gupta D. // Biointerface Res. Appl. Chem. 2023. Vol. 13. N 2. P. 161. doi: 10.33263/BRIAC132.161
  14. Wieber M., Eichhorn B. // Monatsh. Chem. 1968. Vol. 99. N 1. P. 261. doi: 10.1007/BF00908928
  15. Пудовик М.А., Самитов Ю.Ю., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // Докл. АН СССР. 1973. Т. 211. № 5. С. 1128.
  16. Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // ЖОХ. 1975. Т. 45. № 2. С. 470.
  17. Самитов Ю.Ю., Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // ЖОХ. 1975. Т. 45. № 10. С. 2134.
  18. Сигалов М.В., Пестунович В.А., Никитин В.М., Атавин А.С., Кухарев Б.Ф. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. № 7. С. 1544
  19. Sigalov M.V., Pestunovich V.A., Nikitin V.M., Atavin A.S., Kukharev B.F. // Russ. Chem. Bull. 1978. Vol. 27. N 7. P. 1349. doi: 10.1007/BF00946868
  20. Иванова Ж.М., Сувалова Е.А., Болдескул И.Е., Калягин Г.А., Струков О.Г., Гололобов Ю.Г. // ЖОХ. 1976. Т. 46. № 8. С. 1693.
  21. Самитов Ю.Ю., Сувалова Е.А., Болдескул И.Е., Иванова Ж.М., Гололобов Ю.Г. // ЖОХ. 1977. Т. 47. № 5. С. 1022.
  22. Dhawan B., Redmore D. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1990. Vol. 48. N 1-4. P. 41. doi: 10.1080/10426509008045880
  23. Dhawan B., Redmore D., Boyd W.A. // J. Heterocycl. Chem. 1993. Vol. 30. N 6. P. 1683. doi: 10.1002/jhet.5570300638.
  24. Saint-Clair J.-F., Siméon F., Villemin D., Averbuch-Pouchot M.-T. // Acta Crystallogr. (C). Struct. Chem. 1999. Vol. 55. N 4. P. 588. doi: 10.1107/S0108270198016643
  25. Цирульникова Н.В., Болт Я.В., Белусь С.К. // Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 5. С. 1200
  26. Tsirul'nikova N.V., Bolt Ya.V., Belus S.K. // Russ. Chem. Bull. 2015. Vol. 64. N 5. P. 1200. doi: 10.1007/s11172-015-1001-8
  27. Болт Я.В., Белусь С.К., Цирульникова Н.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. № 1. С. 291
  28. Bolt Ya.V., Belus S.K., Tsirul′nikova N.V. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. N 1. P. 291. doi: 10.1007/s11172-016-1300-8
  29. Ali T.E., El-Edfawy S.M. // Res. Chem. Intermed. 2016. Vol. 42. N 2. P. 1329. doi: 10.1007/s11164-015-2088-0
  30. Бовин А.Н., Чехлов А.Н., Цветков Е.Н.// ЖОХ. 1992. Т. 62. № 1. С. 51.
  31. Чехлов А.Н., Бовин А.Н., Цветков Е.Н.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. № 10. С. 2355
  32. Chekhlov A.N., Bovin A.N., Tsvetkov E.N. // Russ. Chem. Bull. 1989. Vol. 38. N 10. P. 2167. doi: 10.1007/BF00962136
  33. Troev K. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1997. Vol. 127. N 1. P. 167. doi: 10.1080/10426509708040506
  34. Troev K., Cremer S., Hägele G. // Heteroatom Chem. 1999. Vol. 10. N 7. P. 627. doi: 10.1002/(SICI)1098-1071(1999)10:7<627::AID-HC17>3.0.CO;2-C
  35. Troev K., Hägele G., Kreidler K., Olschner R., Verwey C., Roundhill D.M. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1999. Vol. 148. N 1. P. 161. doi: 10.1080/10426509908037008
  36. Naydenova E., Troev K., Topashka-Ancheva M., Hägele G., Ivanov I., Kril A. // Amino Acids. 2007. Vol. 33. N 4. P. 695. doi: 10.1007/s00726-006-0459-y
  37. Troev K., Koseva N., Hägele G. // Heteroatom Chem. 2008. Vol. 19. N 2.P. 119. doi: 10.1002/hc.20404
  38. Mitova V.A., Cherkezova R.T., Troev K. // Bulg. Chem. Commun. 2012. Vol. 45. N 1. P.114.
  39. Hubert C., Garrigues B., Munoz A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1999. Vol. 152. N 1. P.229. doi: 10.1080/10426509908031632
  40. Zhou J., Qiu Y., Feng K., Chen R. // Synthesis. 1999. N 1. P. 40. doi: 10.1055/s-1999-3676
  41. Fagadar-Cosma E., Ilia G., Fagadar-Cosma G., Vlascici D., Bizerea O., Istratuca G. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2004. Vol. 179. N 9. P. 1673. doi: 10.1080/10426500490466256
  42. Fagadar-Cosma E., Laichici M., Fagadar-Cosma G., Vlascici D. // J. Serb. Chem. Soc. 2006. Vol. 71. N 10. P. 1031. doi: 10.2298/JSC0610031F
  43. Wang B., Miao Z.W., Wang J., Chen R.Y., Zhang X.D. // Amino Acids. 2008. Vol. 35. N 2. P. 463. doi: 10.1007/s00726-007-0570-8
  44. Wang B., Miao Z., Huang Y., Chen R. // Heteroatom Chem. 2007. Vol. 18. N 1. P. 65. doi: 10.1002/hc.20258
  45. Liu R., Wu M., Li G. // Heteroatom Chem. 2014. Vol. 25. N 3. P. 140. doi: 10.1002/hc.21146
  46. Димухаметов М.Н., Миронов В.Ф., Миронова Е.В., Криволапов Д.Б., Добрынин А.Б., Литвинов И.А., Мусин Р.З. // Изв. АН. Сер. хим. 2013. № 8. С. 1882
  47. Dimukhametov M.N., Mironov V.F., Mironova E.V., Krivolapov D.B., Dobrynin A.B., Litvinov I.A., Musin R.Z. // Russ. Chem. Bull. 2013. Vol. 62. N 8. P. 1882. doi: 10.1007/s11172-013-0271-2
  48. Dimukhametov M., Belova N., Mironov V., Mironova E., Krivolapov D., Onys′ko P., Rassukanaya Yu. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2015. Vol. 190. N 5-6. P. 943. doi: 10.1080/10426507.2014.993756
  49. Dimukhametov M.N., Bajandina E.V., Davydova E.Yu., Dobrynin A.B., Gubaidullin A.T., Litvinov I.A., Alfonsov V.A. // Mendeleev Commun. 2001. Vol. 11. N 5. P. 196. doi: 10.1070/MC2001v011n05ABEH001478
  50. Багаутдинова Р.Х., Пудовик М.А., Пудовик Е.М., Бурилов А.Р.// ЖОХ. 2015. Т. 85. № 2. С. 338
  51. Bagautdinova R.Kh., Pudovik M.A., Pudovik E.M., Burilov A.R. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 2. P. 507. doi: 10.1134/S1070363215020279
  52. Ali T.E. // Heteroatom Chem. 2013. Vol. 24. N 5. P. 426. doi: 10.1002/hc.21110
  53. Zhang W., Ding X., Li Z., Bi W., Chen X., Zhao Y. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2020. Vol. 195. N 5. P. 359. doi: 10.1080/10426507.2019.1700417
  54. Димухаметов М.Н., Абдрахманова Л.М., Миронов В.Ф., Мусин Р.З. // ЖОХ. 2010. Т. 80. № 10. С. 1752
  55. Dimukhametov M.N., Abdrakhmanova L.M., Mironov V.F., Musin R.Z. // Russ. J. Gen. Chem. 2010. Vol. 80. N 10. P. 2073. doi: 10.1134/S107036321010035X
  56. Димухаметов М.Н., Ивкова Г.А., Миронов В.Ф., Онысько П.П., Рассуканая Ю.В., Мусин Р.З. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 4. С. 616
  57. Dimukhametov M.N., Ivkova G.A., Mironov V.F., Onys'ko P.P., Rassukanaya Yu.V., Musin R.Z. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 4. P. 605. doi: 10.1134/S1070428014040290
  58. Димухаметов М.Н., Ивкова Г.А., Хаяров Х.Р., Мусин Р.З., Миронов В.Ф. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 9. С. 1570
  59. Dimukhametov M.N., Ivkova G.A., Khayarov Kh.R., Musin R.Z., Mironov V.F. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 9. P. 1938. doi: 10.1134/S1070363218090311
  60. Dimukhametov M.N., Ivkova G.A., Litvinov I.A., Fayzullin R.R., Mironov V.F. // Mendeleev Commun. 2019. Vol. 29. N 2. P. 150. doi: 10.1016/j.mencom.2019.03.010
  61. Maury C., Gharbaoui T., Royer J., Husson H.-P. // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. N 11. P. 3687. doi: 10.1021/jo960020c
  62. Maury C., Wang Q., Gharbaoui T., Chiadmi M., Tomas A., Royer J., Husson H.-P. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. N 10. P. 3627. doi: 10.1016/S0040-4020(97)00086-0
  63. Fadel A., Tesson N. // Tetrahedron Asym. 2000. Vol. 11. N 9. P. 2023. doi: 10.1016/S0957-4166(00)00134-8
  64. Димухаметов М.Н., Баяндина Е.В., Давыдова Е.Ю., Альфонсов В.А. // ЖОХ. 2001. Т. 71. № 8. С. 1397
  65. Dimukhametov M.N., Bayandina E.V., Davydova E.Yu., Al'fonsov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2001. Vol. 71. N 8. P. 1319. doi: 10.1023/A:1013206003000
  66. Димухаметов М.Н., Баяндина Е.В., Давыдова Е.Ю., Зябликова Т.А., Добрынин А.Б., Литвинов И.А., Альфонсов В.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 12. С. 2357
  67. Dimukhametov M.N., Bayandina E.V., Davydova E.Yu., Zyablikova T.A., Dobrynin A.B., Litvinov I.A., Al′fonsov V.A. // Russ. Chem. Bull. 2001. Vol. 50. N 12. P. 2468. doi: 10.1023/A:1015072621603
  68. Dimukhametov M.N., Bajandina E.V., Davydova E.Yu., Litvinov I.A., Gubaidullin A.T., Dobrynin A.B., Zyablikova T.A., Alfonsov V.A. // Heteroatom Chem. 2003. Vol. 14. N 1. P. 56. doi: 10.1002/hc.10054
  69. Dimukhametov M.N., Davydova E.Yu., Bayandina E.V., Dobrynin A.B., Litvinov I.A., Alfonsov V.A. // Mendeleev Commun. 2001. Vol. 11. N 6. P. 222. doi: 10.1070/MC2001v011n06ABEH001506
  70. Alfonsov V.A., McKenna C.E., Bayandina E.V., Kashemirov B.A., Yarmieva L.N., Punegova L.N., Kataeva O.N. // Heteroatom Chem. 2008. Vol. 19. N 6. P. 575. doi: 10.1002/hc.20480
  71. Alfonsov V.A., McKenna C.E., Bayandina E.V., Kashemirov B., Yarmieva L.N., Kataeva O.N., Punegova L.N. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2008. Vol. 183. N 11. P. 2647. doi: 10.1080/10426500802344568
  72. Linzaga I., Escalante J., Muñoz M., Juaristi E. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. N 44. P. 8973. doi: 10.1016/S0040-4020(02)01152-3
  73. Anderson K.M., Afarinkia K., Yu H.-W., Goeta A.E., Steed J.W. // Cryst. Growth Des. 2006. Vol. 6. N 9. P.2109. doi: 10.1021/cg0603265
  74. Cristau H.-J., Monbrun J., Tillard M., Pirat J.-L. // Tetrahedron Let. 2003. Vol. 44. N 15. P. 3183. doi: 10.1016/S0040-4039(03)00446-5
  75. Cristau H.-J., Pirat J.-L., Virieux D., Monbrun J., Ciptadi C., Bekro Y.-A. // J. Organomet. Chem. 2005. Vol. 690. N 10. P. 2472. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.11.035
  76. Pirat J.-L., Monbrun J., Virieux D., Volle J.-N., Tillard M., Cristau H.-J. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. N 18. P.7035. doi: 10.1021/jo050201r
  77. Monbrun J., Dayde B., Cristau H.-J., Volle J.-N., Virieux D., Pirat J.-L // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 2. P. 540. doi: 10.1016/j.tet.2010.10.078
  78. Pirat J.-L., Monbrun J., Virieux D., Cristau H.-J. // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. N 29. P. 7029. doi: 10.1016/j.tet.2005.05.007
  79. Volle J.-N., Virieux D, Starck M., Monbrun J., Clarion L., Pirat J.-L. // Tetrahedron Asymmetry. 2006. Vol. 17. N 9. P. 1402. doi: 10.1016/j.tetasy.2006.05.003
  80. van der Lee A., Rolland M., Marat X., Virieux D., Volle J.-N., Pirat J.-L. // Acta Crystallogr. B. Struct. Sci.Cryst. Eng. Mater. 2008. Vol. 64. N 2. P. 196. doi: 10.1107/S0108768107061770
  81. Metlushka K.E, Sadkova D.N., Nikitina K.A., Yamaleeva Z.R., Ivshin K.A., Kataeva O.N., Alfonsov V.A. // Mendeleev Commun. 2018. Vol. 28. N 6. P. 579. doi: 10.1016/j.mencom.2018.11.004
  82. Зиннатуллин Р.Г., Никитина К.А., Бадеева Е.К., Метлушка К.Е. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 7. С. 1383
  83. Zinnatullin R.G., Nikitina K.A., Badeeva E.K., Metlushka K.E. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. N 7. P. 1383. doi: 10.1007/s11172-021-3227-y
  84. Зиннатуллин Р.Г., Бадеева Е.К., Никитина К.А., Ившин К.А., Катаева О.Н., Метлушка К.Е. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 12. С. 1906
  85. Zinnatullin R.G., Badeeva E.K., Nikitina K.A., Ivshin K.A., Kataeva O.N., Metlushka K.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2631. doi: 10.1134/S1070363222120118
  86. Kafarski P., Lejczak B. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1991. Vol. 63. N 1-2. P. 193. doi: 10.1080/10426509108029443
  87. Hiratake J., Oda J. // Biosci. Biotech. Biochem. 1997. Vol. 61. N 2. P. 211. doi: 10.1271/bbb.61.211
  88. Kukhar V.P., Hudson H.R. Aminophosphonic and aminophosphinicacids: chemistry and biological activity. Chichester: John Wiley & Sons Ltd., 2000, P. 634.
  89. Orsini F., Sello G., Sisti M. // Curr. Med. Chem. 2010. Vol. 17. N 3. P. 264. doi: 10.2174/092986710790149729
  90. Mucha A., Kafarski P., Berlicki Ł. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 17. P. 5955. doi: 10.1021/jm200587f
  91. Volle J.-N., Filippini D., Krawczy B., Kaloyanov N., Van der Lee A., Maurice T., Pirat J.-L., Virieux D. // Org. Biomol. Chem. 2010. Vol. 8. N 6. P. 1438. doi: 10.1039/B919345F
  92. Volle J.-N., Kaloyanov N., Saada M.C., Virieux D., Pirat J.-L. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N 27. P. 4695. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.05.014
  93. Maurice T., Volle J.-N., Strehaiano M., Crouzier L., Pereira C., Kaloyanov N., Virieux D., Pirat J.-L. // Pharmacol. Res. 2019. Vol. 144. P. 315. doi: 10.1016/j.phrs.2019.04.026

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences