Синтез и биологическая активность замещенных 5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамидов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Четырехкомпонентной реакцией амида ацетоуксусной кислоты с димедоном, ароматическим альдегидом и ацетатом аммония в отсутствие растворителя получены новые замещенные 5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамиды. Изучена антибактериальная и антиноцицептивная активность синтезированных соединений. Строение полученных веществ установлено на основании данных ИК, ЯМР 1Н и 13С спектроскопии, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Наталья Владимировна Носова

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Автор, ответственный за переписку.
Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6380-2543
Россия, Пермь

М. О. Старовойтова

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: geinvl48@mail.ru
Россия, Пермь

Рамиз Рагибович Махмудов

Пермский государственный национальный исследовательский университет; Федеральный научный центр медико-профилактических технологий управления рисками здоровью населения

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-2326-3976
Россия, Пермь; Пермь

В. В. Новикова

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: geinvl48@mail.ru
Россия, Пермь

Максим Викторович Дмитриев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Россия, Пермь

Владимир Леонидович Гейн

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8512-0399
Россия, Пермь

Список литературы

  1. Ajani O.O., Iyaye K.T., Ademosun O.T. // RSC Adv. 2022. Vol. 12. P. 18594. doi: 10.1039/d2ra02896d
  2. Машковский М.Д. Лекарственные средства. M.: Новая волна, 2005. 1200 с.
  3. Scott D.A., Balliet C.L., Cook D.J., Davies A.M., Gero T.W., Omer C.A., Poondru S., Theoclitou M.E., Tyurin B., Zinda M.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 697. doi: 10.1016/j.bmcl.2008.12.046
  4. Chen S., Chen R., He M., Pang R., Tan Z., Yang M. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. P. 1948. doi 10.1016/ j.bmc.2009.01.038
  5. Vanaerschot M., Lucantoni L., Li T., Combrinck J.M., Ruecker A., Santha T.R.K., Rubiano K., Ferreira E.P., Siciliano G., Gulati S., Henrich P.P., Ng L.C., Murithi J.M., Corey V.C., Duffy S., Lieberman O.J., Veiga M.I., Sinden R.E., Alano P., Delves M.J., Sim K.L, Winzeler E.A., Egan T.J., Hoffman S.L., Avery V.M., Fidock D.A. // Nat. Microbiol. 2017. Vol. 2. P. 1403. doi: 10.1038/s41564-017-0007-4
  6. Alqasoumi S.I., Al-Taweel A.M., Alafeefy A.M., Hamed M.M., Noaman E., Ghorab M.M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 6939. doi 10.1016/ j.bmcl.2009.10.065
  7. Shahraki O., Edraki N., Khoshneviszadeh M., Zargari F., Ranjbar S., Saso L., Firuzi O., Miri R. // Drug Des. Dev. Ther. 2017. Vol. 11. P. 407. doi: 10.2147/DDDT.S119995
  8. Mennatallah A.S., Ali A.E., Nadia S.E. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 99. Article ID 103831. doi 10.1016/ j.bioorg.2020.103831
  9. Kumar A., Sharma S., Tripathi V.D., Maurya R.A., Srivastava S.P., Bhatia G., Tamrakar A.K., Srivastava A.K. // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. P. 4138. doi 10.1016/ j.bmc.2009.11.061
  10. Safak C., Erdemli I., Sunal R. // Arzneimittel-forschung. 1993. Vol. 43. P. 1052.
  11. Пат. 2403243 (2010). РФ
  12. Nagarapu L., Dharani Kumari M., Vijaya Kumari N., Kantevari S. // Catal. Commun. 2007. Vol. 8. N 12. P. 1871. doi: 10.1016/j.catcom.2007.03.004
  13. Гейн В.Л., Казанцева М.И., Курбатова А.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 6. С. 17; Gein V.L., Kazantseva M.I., Kurbatova A.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 6. P. 886. doi: 10.1134/S1070428011060091
  14. Гейн В.Л., Казанцева М.И., Курбатова А.А. Вахрин М.И. // ХГС. 2010. Т. 46. № 5. С. 629; Gein V.L., Kazantseva, M.I., Kurbatova, A.A., Vahrin M.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2010. Vol. 46. N 5. P. 629. doi: 10.1007/s10593-010-0560-8
  15. Чебанов В.А., Сараев В.Е., Кобзарь К.М., Десенко С.М., Орлов В.Д., Гура Е.А. // ХГС. 2004. № 4. С. 571; Chebanov V.A., Saraev V.E., Kobzaŕ K.M., Desenko S.M., Gura E.A., Orlov V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2004. Vol. 40. N 4. P. 475. doi: 10.1023/B:COHC.0000033541.49115.a0
  16. Yü S.-J., Wu S., Zhao X.-M., Lü C.-W. // Res. Chem. Intermed. 2017. Vol. 43. P. 3121. doi: 10.1007/s11164-016-2814-2
  17. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171 .NET).
  18. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  19. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  20. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. R = Ph (5a), 4-FC6H4 (5б), 2-FC6H4 (5в), 4-ClC6H4 (5г), 2-ClC6H4 (5д), 4-BrC6H4 (5е), 2-BrC6H4 (5ж), 3-NO2C6H4 (5з), 4-MeC6H4 (5и), 4-EtC6H4 (5к), 4-i-PrC6H4 (5л), 4-i-BuC6H4 (5м), 4-MeOC6H4 (5н), 3-C5H4N (5о), 4-NO2C6H4 (5п).

Скачать (58KB)
Метаданные
3. Схема 2.

Скачать (64KB)
Метаданные
4. Схема 3.

Скачать (105KB)
Метаданные
5. Рис. 1. Общий вид молекулы соединения 5з в кристалле в представлении тепловыми эллипсоидами с 30%-ной вероятностью.

Скачать (103KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024