Пиразолины и пиримидины на основе (E)-1-(4-пентилоксифенил)-3-арилпроп2-ен-1-онов. Синтез, докинг-исследование и люминесцентные свойства

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Конденсацией 1-(4-пентилоксифенил)этанона с ароматическими альдегидами в водно-этанольном растворе в присутствии NaOH получены (E)-1-(4-пентилоксифенил)-3-(арил)проп-2-ен-1-оны. Циклизацией замещенных халконов с фенилгидразином в кислой среде синтезированы соответствующие пиразолиновые производные, реакцией с гидрохлоридом бензамидина в системе KОH–этанол – 2,4,6-триарилзамещенные пиримидины. Установлено, что все синтезированные производные пиразолинов проявляют выраженные люминесцентные свойства. Проведено докинг-исследование соединений в отношении четырех типов рецепторов.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Ануш Усиковна Исаханян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения

Автор, ответственный за переписку.
Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-1713-4908
Армения, Ереван

Заруи Арменовна Овасян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6698-7184
Армения, Ереван

Геворг Сергеевич Григорян

Ереванский государственный университет

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0675-735X
Армения, Ереван

Размик Парсамович Мхитарян

Ереванский государственный университет

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0009-0009-6277-2747
Армения, Ереван

Лиана Сергеевна Габриелян

Ереванский государственный университет

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-9212-9682
Армения, Ереван

Генрик Агавардович Паносян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8311-6276
Армения, Ереван

Марк Юриевич Дангян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-7703-1591
Армения, Ереван

Армен Севакович Саргсян

Научно-производственный центр «Армбиотехнология» Национальной академии наук Республики Армения

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-7249-233X
Армения, Ереван

Артур Альбертович Амбарцумян

Научно-производственный центр «Армбиотехнология» Национальной академии наук Республики Армения

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-9526-7768
Армения, Ереван

Артур Арменович Арутюнян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения

Email: anush.isakhanyan.51@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-0641-5453
Армения, Ереван

Список литературы

  1. Morsy N.M., Hassan A.S. // Eur. J. Chem. 2022. Vol. 13. N 2. P. 241. doi: 10.5155/eurjchem.13.2.241-252.2245
  2. Suwito H., Jumina, Mustofa, Pudjiastuti P., Fanani M.Z., Kimata-Ariga Y., Katahira R., Kawakami T., Fujiwara T., Hase T., Sirat H.M., Puspaningsih N.N.T. // Molecules. 2014. Vol. 19. P. 21473. doi 10.3390/ molecules191221473
  3. Rammohan A., Reddy J.S., Sravya G., Rao C.N., Zyryanov G.V. // Environ. Chem. Lett. 2020. Vol. 18. N 2. P. 433. doi: 10.1007/s10311-019-00959-w
  4. Khan S.A., Asiri A.M., Al-Ghamdi N.S.M., Asad M., Zayed M.E.M., Elroby S.A.K., Aqlan F.M., Wani M.Y., Sharma K. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1190. P. 77. doi: 10.1016/j.molstruc.2019.04.046
  5. Gouhar R.S., Ewies E.F., El-Shehry M.F., Shaheen M.N.E, Ibrahim E.-M.M.E. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. P. 2368. doi: 10.1002/jhet.3301
  6. Samshuddin S., Narayana B., Sarojini B.K., Khan M.T.H., Yathirajan H.S., Raj C.G.D., Raghavendra R. // Med. Chem. Res. 2011. Vol. 21. N 8. P. 2012. doi: 10.1007/s00044-011-9735-9
  7. Гимадиева А.Р., Чернышенко Ю.Н., Мустафин А.Г., Абдрахманов И.Б. // Баш. xим. ж. 2007. Т. 14. № 3. C. 78.
  8. Lagoja I.M. // Chem. Biodivers. 2007. Vol. 2. N 1. P. 1. doi: 10.1002/cbdv.200490173
  9. Мартинкевич Д.С., Чернявская Е.Ф., Тарасевич В.А. // Весцi НАН Беларусi. Cер. хим. навук. 2021. Т. 57. № 4. С. 431. doi: 10.29235/1561-8331-2021-57-4-431-437
  10. Rani A., Anand A., Kumar K., Kumar V. // Exp. Opin. Drug Discov. 2019. Vol. 14. N 3. P. 249. doi: 10.1080/17460441.2019.1573812
  11. Mehmood R., Sadiq A., Alsantali R.I., Mughal E.U., Alsharif M.A., Naeem N., Javid A., Al-Rooqi M.M., Chaudhry G.-S., Ahmed S.A. // ACS Omega. 2022. Vol. 7. N 4. P. 3775. doi: 10.1021/acsomega.1c06694
  12. Чиряпкин А.С. // Juvenis Scientia. 2022. T. 8. № 5. С. 16. doi: 10.32415/jscientia_2022_8_5_16-30
  13. Varghese B., Al-Busafi S.N., Suliman F.O., Al-Kindy S.M.Z. // RSC Adv. 2017. Vol. 7. P. 46999. doi: 10.1039/C7RA08939B
  14. Ahmed M.H., El-Hashash M.A., Marzouk M.I., El-Naggar A.M. // J. Heterocycl. Chem. 2019. Vol. 56. P. 114. doi: 10.1002/jhet.3380
  15. Patil S.B. // Int. J Pharm. Sci. Res. 2018. Vol. 9. N 1. P. 44. doi: 10.13040/IJPSR.0975-8232.9(1).44-52
  16. Zhang B., Guo T., Li Z., Kühn F.E., Lei M., Zhao Z.K., Xiao J., Zhang J., Xu D., Zhang T., Li C. // Nat. Commun. 2022. Vol. 13. Art. no. 3365. doi: 10.1038/s41467-022-30815-5
  17. Achelle S., Rodríguez-Lopez J., Larbani M., Plaza-Pedroche R., Robin-le Guen F. // Molecules. 2019. Vol. 24. P. 1742. doi: 10.3390/molecules24091742
  18. Агарков А.С., Кожихов А.А., Нефедов А.А., Овсянников А.С., Исламов Д.Р., Соловьева С.Е., Антипин И.С. // Докл. РАН. Науки о материалах. 2022. T. 505. C. 50. doi: 10.31857/S2686953522700078; Agarkov A.S., Kozhikhov A.A., Nefedov A.A., Ovsyannikov A.S., Islamov D.R., Solovyova S.E., Antipin I.S. // Doklady Chem. 2022. Vol. 505. P. 177. doi: 10.1134/S0012500822700070
  19. Арутюнян А.А., Сумбатян А.С., Амбарцумян А.А., Паносян Г.А., Григорян А.С., Степанян Г.М., Мурадян Р.Е. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. № 9. С. 1179. doi: 10.31857/S0514749223090082; Harutyunyan A.A., Sumbatyan A.S., Ambartsumyan A.A., Panosyan G.A., Grigoryan A.S., Stepanyan G.M., Muradyan R.E. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. N 9. P. 1511. doi: 10.1134/S1070428023090087
  20. Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy. New York: Springer, 2006. P. 954. doi: 10.1007/978-0-387-46312-4
  21. Brouwer A.M. // Pure Appl. Chem. 2011. Vol. 83. N 12. P. 2213. doi: 10.1351/PAC-REP-10-09-31
  22. Hambardzumyan A.A., Hovsepyan A.S., Hayrapetyan H.L., Chailyan S.G. // Int. J. Pept. Res. Ther. 2021. Vol. 27. P. 1597. doi: 10.1007/s10989-021-10194-z
  23. Trott O., Olson A.J. // J. Comput. Chem. 2010. Vol. 31. P. 455. doi: 10.1002/jcc.21334
  24. Gao Y., Yan L., Huang Y., Liu F., Zhao Y., Cao L., Wang T., Sun Q., Ming Z., Zhang L., Ge J., Zheng L., Zhang Y., Wang H., Zhu Y., Zhu C., Hu T., Hua T., Zhang B., Yang X., Li J., Yang H., Liu Z., Xu W., Guddat L.W., Wang Q., Lou Zh., Rao Z. // Science. 2020. Vol. 368. N 6492. P. 779. doi: 10.1126/science.abb7498
  25. Kirsch K., Zeke A., Tőke O., Sok P., Sethi A., Sebő A., Kumar G.S., Egri P., Póti Á.L., Gooley P., Peti W., Bento I., Alexa A., Remény A. // Nat. Commun. 2020. Vol. 11. Art. no. 5769. doi: 10.1038/s41467-020-19582-3
  26. Kawakita Y., Seto M., Ohashi T., Tamura T., Yusa T., Miki H., Iwata H., Kamiguchi H., Tanaka T., Sogabe S., Ohta Y., Ishikawa T. // Bioorg. Med. Chem. 2013. Vol. 21. P. 2250. doi: 10.1016/j.bmc.2013.02.014

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Спектры флуоресценции образцов 2–6 (1–5) в растворах ДМФА (c = 2·10–6 моль/л, ширина щели возбуждения – 10 нм, ширина щели излучения – 10 нм).

Скачать (77KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Спектры флуоресценции образцов 7–11 (1–5) в растворах ДМФА (с = 2·10–6 моль/л, ширина щели возбуждения – 5 нм, ширина щели излучения – 5 нм).

Скачать (85KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Спектры флуоресценции образцов 12, 13 и 14 (1–3) в растворах ДМФА (с = 2·10–6 моль/л, ширина щели возбуждения – 5 нм, ширина щели излучения – 5 нм).

Скачать (66KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Спектры флуоресценции образцов 15 (1) и 16 (2) в растворах ДМФА (с = 2·10–6 моль/л, ширина щели возбуждения – 5 нм, ширина щели излучения – 5 нм).

Скачать (64KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Способы взаимодействий соединения 13 с рецепторами RdRp, EGFR, MAPK14 и MАОB.

Скачать (704KB)
Метаданные
7. Схема 1. R = H (2, 7, 12), OCH3 (3, 8, 13), Br (4, 9, 14), NMe2 (5, 10, 15), 1,3-бензодиоксол-5-ил (6, 11, 16).

Скачать (127KB)
Метаданные
8. Таб. 2

Скачать (21KB)
Метаданные
9. Таб. 3

Скачать (22KB)
Метаданные
10. Таб. 4

Скачать (22KB)
Метаданные
11. Таб. 5

Скачать (24KB)
Метаданные
12. Таб. 6

Скачать (24KB)
Метаданные
13. Таб. 7

Скачать (25KB)
Метаданные
14. Таб. 8

Скачать (25KB)
Метаданные
15. Таб. 9

Скачать (24KB)
Метаданные
16. Таб. 10

Скачать (26KB)
Метаданные
17. Таб. 11

Скачать (27KB)
Метаданные
18. Таб. 12

Скачать (25KB)
Метаданные
19. Таб. 13

Скачать (27KB)
Метаданные
20. Таб. 14

Скачать (28KB)
Метаданные
21. Таб. 15

Скачать (28KB)
Метаданные
22. Таб. 16

Скачать (32KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024