Synthesis of polyfluoroiodoarenes from polyfluoroarenethiols and KIO3

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

By heating polyfluoroarenethiols with potassium iodate at 150–235°C in ampoules, a number of iodopolyfluoroarenes were obtained as the main products along with dipolyfluoroarylsulfanes.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

P. Nikulshin

A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences; N. N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: platonov@nioch.nsc.ru
ORCID ID: 0000-0002-3597-437X
Rússia, Moscow; Novosibirsk

A. Maksimov

N. N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: platonov@nioch.nsc.ru
ORCID ID: 0000-0002-3666-1199
Rússia, Novosibirsk

A. Vinogradov

N. N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: platonov@nioch.nsc.ru
ORCID ID: 0000-0002-7910-9062
Rússia, Novosibirsk

V. Platonov

N. N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: platonov@nioch.nsc.ru
ORCID ID: 0000-0003-4827-3254
Rússia, Novosibirsk

Bibliografia

  1. Matsuo D., Yang X., Hamada A., Morimoto K., Kato T., Yahiro M., Otera J. // Chem. Lett. 2010. Vol. 39. P. 1300. doi. 10.1246/cl.2010.1300
  2. Политанская Л.В., Селиванова Г.А., Пантелеева Е.В., Третьяков Е.В., Платонов В.Е., Никульшин П.В., Виноградов А.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Васильев A.В., Колдобский А.Б., Шилова О.С., Морозова С.М., Бургарт Я.В., Щегольков Е.В., Салоутин В.И., Соколов В.Б., Аксиненко А.Ю., Ненайденко В.Г., Москалик М.Ю., Астахова В.В., Шаинян Б.А., Таболин А.А., Иоффе С.Л., Музалевский B.М., Баленкова Е.С., Шастин А.В., Тютюнов А.А., Бойко В.Э., Игумнов С.М., Дильман А.Д., Адонин Н.Ю., Бардин В.В., Масоуд С.М., Воробьева Д.В., Осипов С.Н., Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н., Прима Д.О., Макаров А.Г., Зибарев А.В., Трофимов Б.А., Собенина Л.Н., Беляева К.В., Сосновских В.Я., Обыденнов Д.Л., Усачев С.А. // Усп. хим. 2019. Т. 88. № 5. С. 425; Politanskaya L.V., Selivanova G.A., Panteleeva E.V., Tretyakov E.V., Platonov V.E., Nikul′shin P.V., Vinogradov A.S., Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Vasilyev A.V., Koldobskii A.B., Shilova O.S., Morozova S.M., Burgart Ya.V., Shchegolkov E.V., Saloutin V.I., Sokolov V.B., Aksinenko A.Yu., Nenajdenko V.G., Moskalik M.Yu., Astakhova V.V., Shainyan B.A., Tabolin A.A., Ioffe S.L., Muzalevskiy V.M., Balenkova E.S., Shastin A.V., Tyutyunov A.A., Boiko V.E., Igumnov S.M., Dilman A.D., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Masoud S.M., Vorobyeva D.V., Osipov S.N., Nosova E.V., Lipunova G.N., Charushin V.N., Prima D.O., Makarov A.G., Zibarev A.V., Trofimov B.A., Sobenina L.N., Belyaeva K.V., Sosnovskikh V.Y., Obydennov D.L., Usachev S.A. // Russ. Chem. Rev. 2019. Vol. 88. N 5. P. 425. doi: 10.1070/RCR4871
  3. Martin R.E., Wytko J.A., Diederich F., Boudon C., Gisselbrecht J.-P., Gross M. // Helv. Chim. Acta. 1999. Vol. 82. N 9. P.1470. doi: 10.1002/(SICI)1522-2675(19990908)82:9<1470::AID-HLCA1470>3.0.CO;2-N
  4. Lledo A., Restorp P., Rebeck J., Jr. // J. Am. Chem. Soc. 2009. Vol. 131. N 7. P. 2440. doi: 10.1021/ja809224p
  5. Matsuda Sh., Takahashi M., Monguchi D., Mori A. // Synlett. 2009. N 12. P. 1941. doi: 10.1055/s-0029-1217537
  6. Cho D.M., Parkin S.R., Watson M.D. // Org. Lett. 2005. Vol. 7. N 6. P. 1067. doi: 10.1021/ol050019c
  7. Schwabedissen J., Trapp P.C., Stammler H-G., Neumann B., Lamm J-H., Vishnevskiy Yu.V., Körte L.A., Mitzel N.W. // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25. N 30. P. 7339. doi: 10.1002/chem.201900334
  8. Jin B., Sano K., Aya S., Ishida Y., Gianneschi N., Luo Y., Li X. // Nat. Commun. 2019.Vol. 10. P. 1. doi: 10.1038/s41467-019-10341-7
  9. Matsuo D., Yang X., Hamada A., Morimoto K., Kato T., Yahiro M., Adachi C., Orita A., Otera J. // Chem. Lett. 2010. Vol. 39. N 12. P. 1300. doi: 10.1246/cl.2010.1300
  10. Zhang L., Xu L., Li Q., Su J., Li J. // Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 2018. Vol. 186. P. 349. doi: 10.1016/j.solmat. 2018.07.011
  11. Zhang L., Wu B., Lin S., Li J. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2019. Vol. 93. N 11. P. 2250. doi: 10.1134/s0036024419110360
  12. Nield E., Stephens R., Tatlow J.C. // J. Chem. Soc. 1959. P. 166. doi: 10.1039/JR9590000166
  13. Будник А.Г., Калиниченко Н.В., Штейнгарц В.Д. // ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 9. С. 1923.
  14. Hellmann M., Bilbo A.J., Pummer W.J. // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. N 13. P. 3650. doi: 10.1021/ja01618a071
  15. Ворожцов-мл. Н.Н., Бархаш В.А., Иванова Н.Г., Аничкина С.А., Андреевская О.И. // Докл. АН СССР. 1964. Т. 159. № 1. С. 125; Vorozhtsov N.N., Jr., Barkhash V.A., Ivanova N.G., Anichkina S.A., Andreevskaya O.I. // Dokl. Akad. Nauk SSSR. 1964. Vol. 159. P. 125; C. A. 1965.62. 4045a.
  16. Birchall J.M., Clarke T., Haszeldine R.N. // J. Chem. Soc. 1962. P. 4977. doi: 10.1039/JR9620004977
  17. Maksimov A.M., Platonov V.E. // Fluorine Notes. 1999. N 4(5). Article no. 5-6.
  18. Никульшин П.В., Максимов А.М., Платонов В.Е. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 7. С. 1049. doi: 10.31857/S0044460X2107009X; Nikul’shin P.V., Maksimov A.M., Platonov V.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. Р. 1316. doi: 10.1134/S1070363221070097
  19. Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора. М. Мир. 1972.
  20. Platonov V.E., Maksimov A.M., Maslovsky P.I. // J. Fluor. Chem. 1995. Vol. 75. N 1. P. 41. doi: 10.1016/0022-1139(95)03294-N
  21. Cohen S.C., Reddy M.L.N., Massey A.G. // J. Organometal. Chem. 1968. Vol. 11. P. 563. doi: 10.1016/0022-328X(68)80084-1
  22. Haszeldine R.N., Rigby R.B., Tipping A.E. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1972. P. 2180. doi: 10.1039/P19720002180
  23. Хиней Х. В кн.: Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса. М.: Химия, 1981. Т. 1. С. 381
  24. Hudlicky M., Pavlath A.E. Chemistry of Organic Fluorine Compounds II: A Critical Review. Washington: American Chemical Society, 1995.
  25. Buravlev A.A., Makarov A.Yu., Salnikov G.E., Genaev A.M., Bagryanskaya I.Yu., Nikulshin P.V., Platonov V.E., Zibarev A.V. // New J. Chem. 2024. Vol. 48. P. 12807 doi: 10.1039/D4NJ02284J
  26. Никульшин П.В., Бредихин Р.А., Максимов А.М., Платонов В.Е. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 12. С. 1694; Nikul’shin P.V., Bredikhin R.A., Maksimov A.M., Platonov V.E. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 12. P. 1921. doi: 10.1134/S1070428021120046
  27. Steudel R. // Chem. Rev. 2002. Vol. 102. N 11. P. 3905. doi: 10.1021/cr010127m
  28. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. М.: Мир, 1969. Ч. 2. С. 380.
  29. Пушкина Л.Н., Степанов А.П., Жуков В.С., Наумов А.Д. // ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 3 С. 586.
  30. Perry G.J.P., Quibell J.M., Panigrahi A., Larrosa I. // J. Am. Chem. Soc. 2017. Vol. 139. N 33. P. 11527. doi: 10.1021/jacs.7b05155
  31. Bardin V.V., Pressman L.S., Rogoza L.N., Furin G.G. // J. Fluor. Chem. 1991. Vol. 53. N 2. P. 213. doi: 10.1016/S0022-1139(00)82342-8
  32. Ivushkin V.A., Sazonov P.K., Artamkina G.A., Beletskaya I.P. // J. Organomet. Chem. 2000. Vol. 597. P. 77. doi: 10.1016/S0022-328X(99)00598-7
  33. Coe P.L, Rees A.J, Whittaker J. // J. Fluor. Chem. 2001. Vol. 107. N 1. P. 13. doi: 10.1016/S0022-1139(00)00335-3
  34. Deacon G.B., Smith R.N.M. // Aust. J. Chem. 1982. Vol. 35. N 8. P. 1587. doi: 10.1071/CH9821587
  35. Yamada S., Morito M., Agou T., Kubota T., Ichikawa T., Konno T. // Org. Biomol. Chem. 2018. Vol. 16. N 31. P. 5609. doi: 10.1039/C8OB01497C
  36. Якобсон Г.Г., Фурин Г.Г., Терентьева Т.В. // ЖОрХ. 1974. Т. 10. № 4. С. 799; Yakobson G.G., Furin G.G., Terent’eva T.V. // J. Org. Chem. USSR. 1974. Vol. 10. P. 802.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Scheme 1.

Baixar (78KB)
Metadados
3. Scheme 2.

Baixar (145KB)
Metadados
4. Scheme 3.

Baixar (74KB)
Metadados
5. Scheme 4.

Baixar (83KB)
Metadados
6. Scheme 5.

Baixar (101KB)
Metadados
7. Scheme 1.

Baixar (135KB)
Metadados
8. Scheme 7.

Baixar (69KB)
Metadados
9. Scheme 8.

Baixar (36KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024