Role of Noncovalent Interactions in The Reaction of Bromine with Alkylacetamides

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo

Sequential transformations of molecular complexes and ionic intermediates lead to ionic products of nonionic bromine and alkylacetamides interaction. Molecular geometry, electron structure and thermodynamic parameters were evaluated at ωB97xV/dgdzvp level for all final products and supposed intermediates. A number of intra- and intermolecular noncovalent interactions such as Br···O, C-H···O, C-H···Br, H···O···H and other were revealed with combined use of spectral and computational methods, and defining role of these interactions in products and intermediates stabilization was demonstrated.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

O. Zarechnaya

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Email: v_mikhailov@yahoo.com
Rússia, Donetsk, 283048

V. Mikhailov

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Autor responsável pela correspondência
Email: v_mikhailov@yahoo.com
ORCID ID: 0000-0002-4184-1805
Rússia, Donetsk, 283048

Bibliografia

  1. The chemistry of amides / Ed. J. Zabicky. Wiley, 1970. 927 p.
  2. Bailey P.D., Mills T.J., Pettecrew R., Price R.A. In: Comprehensive Organic Functional Group Transformations II / Eds A.R. Katritzky, R.J.K. Taylor, R. Jones. Elsevier, 2005. Vol. 5. P. 201.
  3. Li G., Ma S., Szostak M. // Trends in Chemistry. 2020. Vol. 2. P. 914. doi: 10.1016/j.trechm.2020.08.001
  4. rd WHO Model List of Essential Medicines. https://iris.who.int/bitstream/handle/10665/371090/WHO-MHP-HPS-EML-2023.02-eng.pdf?sequence=1
  5. Elufioye T.O., Habtemariam S., Adejare A. // Rev. Bras. Farmacogn. 2020. Vol. 30. P. 622. doi: 10.1007/s43450-020-00095-5
  6. Wynendaele E., De Spiegeleer B., Gevaert B., Janssens Y., Suleman S., Cattoor S., Saunders J.H., Veryser L. // Regul. Toxicol. Pharmacol. 2018. Vol. 98. P. 215. doi: 10.1016/j.yrtph.2018.07.003
  7. Yu Y., Huang G., Du J.-Y., Wang J.-Z., Wang Y., Wu Z.-J., Zhang X.-B. // Energy Environ. Sci. 2020. Vol. 13. P. 3075. doi: 10.1039/D0EE01897J
  8. Li M., Feng X., Yin J., Cui T., Li F., Chen J., Lin Y., Xu X., Ding S., Wang J. // J. Mater. Chem. (A). 2023. Vol. 11. P. 25545. doi: 10.1039/D3TA04565J
  9. Kovács E., Rózsa B., Csomos A., Csizmadia I., Mucsi Z. // Molecules. 2018. Vol. 23. Art. 2859. doi: 10.3390/molecules23112859
  10. Katz J.L., Post B. // Acta Crystallogr. 1960. Vol. 13. P. 624. doi: 10.1107/S0365110X60001485
  11. Kitano M., Fukuyama T., Kuchitsu K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. Vol. 46. P. 384. doi: 10.1246/bcsj.46.384
  12. Vasylyeva V., Nayak S.K., Terraneo G., Cavallo G., Metrangolo P., Resnati G. // CrystEngComm. 2014. Vol. 16. P. 8102. doi: 10.1039/C⁴CE01514B
  13. Mack H.-G., Oberhammer H. // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. P. 3567. doi: 10.1021/ja964374x
  14. Di Mino C., Clancy A.J., Sella A., Howard C.A., Headen T.F., Seel A.G., Skipper N.T. // J. Phys. Chem. (B). 2023. Vol. 127. P. 1357. doi: 10.1021/acs.jpcb.2c07155
  15. Beicastro M., Marino T., Mineva T., Russo N., Sicilia E., Toscano M. // Theor. Comp. Chem. 1996. Vol. 4. P. 743. doi: 10.1016/S1380-7323(96)80102-6
  16. Ludwig R., Weinhold F., Farrar T. C. // J. Phys. Chem. (A). 1997. Vol. 101. P. 8861. doi: 10.1021/jp971360k
  17. Cuevas G., Renugopalakrishnan V., Madrid G., Hagler A.T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. Vol. 4. P. 1490. doi: 10.1039/B110777C
  18. Kang Y.K., Park H.S. // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2004. Vol. 676. P. 171. doi: 10.1016/j.theochem.2004.01.024
  19. Glover S.A., Rosser A.A. // J. Org. Chem. 2012. Vol. 77. P. 5492. doi: 10.1021/jo300347k.
  20. Nandi A., Qu C., Bowman J.M. // J. Chem. Phys. 2019. Vol. 151. art. 084306. doi: 10.1063/1.5119348
  21. Nandini G., Sathyanarayana D.N. // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2002. Vol. 579 P. 1. doi: 10.1016/S0166-1280(01)00711-4
  22. Forsting T., Gottschalk H.C., Hartwig B., Mons M., Suhm M.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. Vol. 19. P. 10727. doi: 10.1039/C⁶CP07989J
  23. Thakkar B.S., Svendsen J.S.M., Engh R.A. // J. Phys. Chem. (A). 2017. Vol. 12. P. 6830. doi 10.1021/ acs.jpca.7b05584
  24. Mujika J.I., Matxain J.M., Eriksson L.A., Lopez X. // Chem. Eur. J. 2006. Vol. 12. P. 7215. doi: 10.1002/chem.200600052
  25. Samai S., Rouichi S., Ferhati A., Chakir A. // Arab. J. Chem. 2019. Vol. 12. P. 4957. doi 10.1016/ j.arabjc.2016.10.012
  26. Wiberg K.B., Rush D.J. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. P. 826. doi: 10.1021/jo010817q
  27. Baker R.H., Boudreaux G.J. // Spectrochim. Acta (A). 1967. Vol. 23. P. 727. doi: 10.1016/0584-8539(67)80326-X
  28. Ataka S., Takeuchi H., Tasumi M. // J. Mol. Struct. 1984. Vol. 113. P. 147. doi: 10.1016/0022-2860(84)80140-4
  29. Drakenberg T., Forsen S. // J. Chem. Soc. (D). 1971. P. 1404. doi: 10.1039/C²9710001404
  30. Drakenberg T., Dahlqvist K. J., Forsen S. // J. Phys. Chem. 1972. Vol. 76. P. 2178. doi: 10.1021/j100659a020
  31. Wiberg K.B., Rablen P.R., Rusch D.J., Keith T.A. // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 4261. doi: 10.1021/ja00120a006
  32. Ohashi N., Hougen J.T., Suenram R.D., Lovas F.J., Kawashima Y., Fujitake M., Pyka J. // J. Mol. Spectrosc. 2004. Vol. 227. P. 28. doi: 10.1016/j.jms.2004.04.017
  33. Fujitake M., Kubota Y., Ohashi N. // J. Mol. Spectrosc. 2006. Vol. 236. P. 97. doi: 10.1016/j.jms.2005.12.013
  34. Sandoval-Lira J., Fuentes L., Quintero L., Höpfl H., Hernández-Pérez J.M., Terán J.L., Sartillo-Piscil F. // J. Org. Chem. 2015. Vol. 80. P. 4481. doi: 10.1021/acs.joc.5b00286.
  35. Legon A.C., Wallwork A.L., Warner H.E. // Chem. Phys. Lett. 1992. Vol. 191. P. 97. doi: 10.1016/0009-2614(92)85375-K
  36. Atkins M.J., Legon A.C., Wallrock A.L. // Chem. Phys. Lett. 1992. Vol. 192 P. 368 doi: 10.1016/0009-2614(92)85484-R
  37. Raghavendra B., Arunan E. // Chem. Phys. Lett. 2008. Vol. 467. P. 37. doi: 10.1016/j.cplett.2008.11.009
  38. Sosulin I.S., Lukianova M.A., Volosatova A.D., Drabkin V.D., Kameneva S.V. // J. Mol. Struct. 2021. Vol. 1231. art. 129910. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.129910
  39. Loveday O., Echeverría J. // Nat. Commun. 2021. Vol. 12. Art. 5030. doi: 10.1038/s41467-021-25314-y
  40. Adachi S., Kumagai N., Shibasaki M. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. P. 1147. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.01.097
  41. Kovács E., Rózsa B., Csomos A., Csizmadia I., Mucsi Z. // Molecules. 2018. Vol. 23. Art. 2859. doi 10.3390/ molecules23112859
  42. Kim K., Ryu E.K., Seo Y. // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. P. 5043. doi: 10.1016/S0040-4039(00)97801-8
  43. Михайлов В.А., Юфит Д.С., Стручков Ю.Т. // ЖОХ. 1992. Т. 62. С. 399; Mikhailov V.A., Yufit D.S., Struchkov Yu.T. // J. Gen. Chem. USSR. 1992. Vol. 62. P. 322.
  44. Губин А.И., Буранбаев М., Костынюк В.П., Копоть О.И., Ильин А.И. // Кристаллография. 1988. Т. 33. С. 1411; Gubin A.I., Buranbaev M., Kostynyuk V.P., Kopot O.I., Il’in A.I. // Kristallografiya. 1988. Vol. 33. P. 1393.
  45. Mammadova G.Z., Mertsalov D.F., Shchevnikov D.M., Grigoriev M.S., Akkurt M., Yıldırım S.Ö., Bhattarai A. // Acta Crystallogr. (E). 2023. Vol. 79. P. 690. doi: 10.1107/S2056989023005509
  46. Benedetti E., Di Blasio B., Baine P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1980. P. 500. doi: 10.1039/P29800000500
  47. Wei B. // Acta Crystallogr. (E). 2012. Vol. 68. o1491. doi: 10.1107/S1600536812016984
  48. Губин А.И., Буранбаев М., Пугина Е.Г., Костынюк В.П., Ильин А.И. // Кристаллография. 1990. Т. 35. С. 218; Gubin A.I., Buranbaev M., Pugina E.G., Kostynyuk V.P., Ilin A.I. // Kristallografiya. 1990. Vol. 35. P. 218.
  49. Родыгин М.Ю., Зубрицкий М.Ю., Михайлов В.А., Савелова В.А., Роженко А.Б. // Укр. хим. ж. 1993. Т. 59. С. 411.
  50. Бураков Н.И., Каниболотский А.Л., Осиченко Г.Ю., Михайлов В.А., Савелова В.А., Космынин В.В. // ЖОрХ. 2001. Т. 37. С. 1276; Burakov N.I., Kanibolotskii A.L., Osichenko G.Yu., Mikhailov V.A., Savelova V.A., Kosmynin V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2001. Vol. 37. P. 1210. doi: 10.1023/A:1013146630045
  51. Suponitsky K.Yu., Burakov N.I., Кanibolotsky A.L., Mikhailov V.A. // J. Phys. Chem. (A). 2016. Vol. 120. P. 4179. doi: 10.1021/acs.jpca.6b02192
  52. Заречная О.М., Михайлов В.А. // ЖОХ. 2024. Т. 94. С. 10. doi: 10.31857/S0044460X24010022
  53. Gully T.A., Voßnacker P., Schmid J.R., Beckers H., Riedel S. // ChemistryOpen. 2021. Vol. 10. P. 255. doi: 10.1002/open.202000263
  54. Vener M.V., Librovich N.B. // Int. Rev. Phys. Chem. 2009. Vol. 28. P. 407. doi: 10.1080/01442350903079955
  55. Drago R.S., Wenz D.A. // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. P. 526. doi: 10.1021/ja00863a004
  56. El Firdoussi A., Esseffar M., Bouab W., Abboud J.L., Mó O., Yáñez M. // J. Phys. Chem. (A). 2004. Vol. 108. P. 10568. doi: 10.1021/jp904827z
  57. Cook D. // Can. J. Chem. 1964. Vol. 42. P. 2721. doi: 10.1139/v64-402
  58. Takamuku T., Matsuo D., Tabata M., Yamaguchi T., Nishi N. // J. Phys. Chem. (B). 2003. Vol. 107 P. 6070. doi: 10.1021/jp0226578
  59. Waghorne W.E., Rubalcava H. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. 1982. Vol. 78. P. 1199. doi: 10.1039/F19827801199
  60. Guiheneuf G., Abboud J.-L.M., Lachkar A. // Can. J. Chem. 1988. Vol. 66. P. 1032. doi: 10.1139/v88-171
  61. Martins C.R., Rittner R., Tormena C.F. // J. Mol. Struct. 2005. Vol. 728. P. 79. doi: 10.1016/j.theochem.2005.04.033
  62. Silva D.R., Santos L.A., Hamlin T.A., Bickelhaupt F.M., Freitas M.P., Guerra C.F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 20883. doi: 10.1039/D1CP02502C
  63. Jaber M., Guilhem J., Loiseleur H. // Acta Crystallogr. (C). 1983. Vol. 39. P. 485. doi: 10.1107/S0108270183005211
  64. Groth P. // Acta Chem. Scand. (A). 1977. Vol. 31. P. 607 doi: 10.3891/acta.chem.scand.31a-0607
  65. Biswas S., Mallik B.S. // Comp. Theor. Chem. 2020. Vol. 1190. Art. 113001. doi: 10.1016/j.comptc.2020.113001
  66. Boer F.P. // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. P. 1572. doi: 10.1021/ja00959a059
  67. Koch U., Popelier P.L.A. // J. Phys. Chem. 1995. Vol. 99. P. 9747. doi: 10.1021/j100024a016
  68. Bakhmutov V.I. Dihydrogen Bonds: Principles, Experiments, and Applications. New York: Wiley, 2007. 241 p.
  69. Freindorf M., McCutcheon M., Beiranvand N., Kraka E. // Molecules. 2022. Vol. 28. Art. 263. doi 10.3390/ molecules28010263
  70. Lomas J.S. // Magn.Res. Chem. 2019. Vol. 57. P. 1121. doi: 10.1002/mrc.4900
  71. Riu M.-L.Y., Bistoni G., Cummins C.C. // J. Phys. Chem. (A). 2021. Vol. 125. P. 6151. doi: 10.1021/acs.jpca.1c04046
  72. Monteiro N.K.V., Firme C.L. // J. Phys. Chem. (A). 2014. Vol. 118. P. 1730. doi: 10.1021/jp500131z
  73. Della Porta P., Zanasi R., Monaco G. // J. Comput. Chem. 2015. Vol. 36. P. 707. doi: 10.1002/jcc.23841
  74. Mitoraj M.P., Sagan F., Babashkina M.G., Isaev A.Y., Chichigina Y.M., Safin D.A. // Eur. J. Org. Chem. 2019. Vol. 2019. P. 493. doi: 10.1002/ejoc.201801041
  75. Matczak P. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2016. Vol. 89. P. 92. doi: 10.1246/bcsj.20150229
  76. Jabłoński M. // ChemistryOpen. 2019. Vol. 8. P. 497. doi: 10.1002/open.201900109
  77. Popelier P.L.A. // J. Mol. Model. 2022. Vol. 28. Art. 276. doi: 10.1007/s00894-022-05188-7.
  78. Vener M.V., Levina E.O., Astakhov A.A., Tsirelson V.G // Chem. Phys. Lett. 2015. Vol. 638. P. 233. doi 10.1016/ j.cplett.2015.08.053
  79. Meot-Ner M. // J. Am. Chem. Soс. 1984. Vol. 106. P. 278. doi: 10.1021/ja00314a003
  80. Hunter E.P.L., Lias S.G. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1998. Vol. 27. P. 413. doi: 10.1063/1.556018
  81. Wang H., Liu H., Wang M., Huang M., Shi X., Wang T., Cong X., Yan J., Wu J. // iScience 24. 2021. Art. 102693. doi: 10.1016/j.isci.2021.102693
  82. Solignac G., Mellouki A., Le Bras G., Barnes I., Benter Th. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2005. Vol. 176. P. 136. doi: 10.1016/j.jphotochem.2005.07.020
  83. Mayer J.M. // J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 145. P. 7050. doi: 10.1021/jacs.2c10212
  84. Groff B.D., Koronkiewicz B., Mayer J.M. // J. Org. Chem. 2023. Vol. 88. P. 16259. doi: 10.1021/acs.joc.3c01748
  85. Nocera D.G. // J. Am. Chem. Soc. 2022. Vol. 144. P. 1069. doi: 10.1021/jacs.1c10444
  86. Заречная О.М., Михайлов В.А. // Вестн. ДонНТУ. 2021. C. 34.
  87. Mertsalov D.F., Zaytsev V.P., Pokazeev K.M., Grigoriev M.S., Bachinsky A.V., Celikesir S.T., Akkurt M., Mlowe S. // Acta Crystallogr. (E). 2021. Vol. 77. P. 255. doi: 10.1107/S2056989021001481
  88. Zabudkin A.F., Matvienko V., Itkin A.M., Matveev A. Pat. US 8802830 (2014).
  89. Дорохова Т.В., Михайлов В.А., Каниболоцкий А.Л., Прокопьева Т.М., Савелова В.А., Попов А.Ф. // ТЭХ. 2008. Т. 44. С. 298; Dorokhova T.V., Mikhailov V.A., Kanibolotskii A.L., Prokop’eva T.M., Savelova V.A., Popov A.F. // Theor. Exp. Chem. 2008. Vol. 44. P. 307. doi: 10.1007/s11237-008-9042-9
  90. Zabolotniy A.A., Trush E.N., Zarechnaya O.M., Mikhailov V.A. // J. Ionic Liq. 2022. Vol. 2. Art. 100045. doi: 10.1016/j.jil.2022.100045
  91. Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. Vol. 152. Art. 224108. doi: 10.1063/5.0004608
  92. Godbout N., SalahubD.R., Andzelm, J., Wimmer E. // Can. J. Chem. 1992. Vol. 70, P. 560. doi: 10.1139/v92-079
  93. Mardirossian N., Head-Gordon M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. Vol. 16. P. 9904. doi: 10.1039/C³CP54374A
  94. Vydrov O.A., Van Voorhis T. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. Art. 244103. doi: 10.1063/1.3521275.
  95. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885
  96. Zhang J., Lu T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 20323. doi: 10.1039/D1CP02805G
  97. Lu T. // J. Mol. Model. 2021. Vol. 27. P. 263. doi: 10.1007/s00894-021-04884-0
  98. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graphics. 1996. Vol. 14. P. 33. doi: 10.1016/0263-7855(96)00018-5
  99. Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S.J., Galek P.T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G.P., Stevens J.S., Towler M., Wood P.A. // J. Appl. Cryst. 2020. Vol. 53. P. 226. doi: 10.1107/S1600576719014092

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Схема 1.

Baixar (35KB)
Metadados
3. Схема 2.

Baixar (45KB)
Metadados
4. Схема 3.

Baixar (94KB)
Metadados
5. Рис. 1. Расчетные структуры молекул ДМА, НМА и амида 2. Линиями показаны короткие внутримолекулярные контакты.

Baixar (107KB)
Metadados
6. Рис. 2. Расчетная структура катиона монопротонированного N,N-диметилацетамида I и экспериментальная молекулярная структура гидрохлорида N,N-диметилацетамида 6 [46].

Baixar (89KB)
Metadados
7. Рис. 3. Расчетные (а) структуры катиона бис(N-метилацетамид)водорода II и катиона бис(N,N-диметилацетамид)водорода III, экспериментальные (б) молекулярные структуры бромида бис(N-метилацетамид)водорода 4 [47] и дибромбромата бис(N,N-диметилацетамид)водорода [45].

Baixar (152KB)
Metadados
8. Рис. 4. Общий вид комплексов N,N-диметилацетамида с бромом IV (E- ДМА–Br₂), V (Z-ДМА–Br₂,), VI (N-ДМА–Br₂) и водой VII (E-H₂O) и VIII (Z-H₂O).

Baixar (162KB)
Metadados
9. Рис. 5. ELF (а) и LOL (б) представление для молекулы ДМА. Красным выделены дисинаптические, зеленым – моносинаптические бассейны.

Baixar (180KB)
Metadados
10. Рис. 6. ELF для цис-конформации НМА (а) и антиклинальной конформации амида 2 (б). Красным выделены дисинаптические, зеленым – моносинаптические бассейны.

Baixar (167KB)
Metadados
11. Рис. 7. Распределение МЭП в молекулах ДМА (а), НМА (б) и амида 2 (в).

Baixar (301KB)
Metadados
12. Рис. 8. Сопоставление минимумов МЭП и аттракторов ELF и LOL со структурой E-комплексов IV и VII.

Baixar (95KB)
Metadados
13. Рис. 9. Распределение деформационной плотности в комплексах ДМА–бром. Красным выделены области с увеличившейся заселенностью/электронной плотностью, синим – области уменьшения плотности.

Baixar (137KB)
Metadados
14. Рис. 10. Пути и критические точки связывания в катионе III. Синие точки – критические точки связывания ковалентных связей: звездочками выделены критические точки связывания в контактах O··· H··· O и C–H ··O.

Baixar (101KB)
Metadados
15. Рис. 11. ELF (а) и LOL (б) представления для катиона I. Красным выделены дисинаптические, зеленым – моносинаптические бассейны.

Baixar (159KB)
Metadados
16. Рис. 12. ELF представления для катионов III и II. Красным выделены дисинаптические, зеленым – моносинаптические бассейны.

Baixar (151KB)
Metadados
17. Рис. 13. Распределение МЭП в катионах I, II и III. Звездочкой отмечены максимумы потенциала (ккал/моль).

Baixar (201KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024