Взаимодействие 3,6-диарил-1,2,4-триазин-5-карбонитрилов с 2-амино-4-арилоксазолами в отсутствие растворителя

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Изучено взаимодействие 3,6-диарил-1,2,4-триазин-5-карбонитрилов с 2-амино-4-арилоксазолами в отсутствие растворителя. При этом обнаружено образование двух изомерных продуктов: 3- и 4-арилзамещенных пиридинов с выходами до 20 и 27% соответственно, что отлично от результата взаимодействия 3-(2-пиридил)-1,2,4-триазин-5-карбонитрилов с теми же диенофилами. Таким образом, в данном случае 2-амино-4-арилоксазолы выступают в качестве синтетических аналогов арилацетиленов.

Об авторах

А. Раммохан

Уральский федеральный университет

Email: gvzyryanov@gmail.com

Я. К Штайц

Уральский федеральный университет

Email: gvzyryanov@gmail.com

Е. Д Ладин

Уральский федеральный университет

Email: gvzyryanov@gmail.com

А. П Криночкин

Уральский федеральный университет;Институт органического синтеза имени И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Email: gvzyryanov@gmail.com

П. А Слепухин

Уральский федеральный университет;Институт органического синтеза имени И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Email: gvzyryanov@gmail.com

В. В Шарутин

Южно-Уральский государственный университет

Email: gvzyryanov@gmail.com

Э. Р Шарафиева

Уральский федеральный университет;Уральский государственный медицинский университет Министерства здравоохранения России

Email: gvzyryanov@gmail.com

Т. А Поспелова

Уральский федеральный университет

Email: gvzyryanov@gmail.com

Д. С Копчук

Уральский федеральный университет;Институт органического синтеза имени И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Email: gvzyryanov@gmail.com

Г. В. Зырянов

Уральский федеральный университет;Институт органического синтеза имени И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Email: gvzyryanov@gmail.com

Список литературы

  1. Прохоров А.М., Кожевников Д.Н. // ХГС. 2012. Вып. 8. С. 1237
  2. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. P. 1153. doi: 10.1007/s10593-012-1117-9
  3. Foster Radleigh A.A., Willis M.C. // Chem. Soc. Rev. 2013. Vol. 42. P. 63. doi: 10.1039/c2cs35316d
  4. Gonsalves A.M.d.'A.R., Pinho e Melo T.M.V.D., Gilchrist T.L. // Tetrahedron. 1992. Vol. 48. P. 6821. doi: 10.1016/s0040-4020(01)89873-2
  5. Gundala S., Khasanov A.F., Kopchuk D.S., Starnovskaya E.S., Shtaitz Ya.K., Krinochkin A.P., Gorbunov E.B., Zyryanov G.V., Padmavathi V., Chupakhin O.N. // Polycycl. Arom. Compd. 2022. Vol. 42. N. 5. P. 1994. doi: 10.1080/10406638.2020.1823858
  6. Boger D.L., Panek J.S., Meier M.M. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N. 5. P. 895. doi: 10.1021/jo00344a031
  7. Sainz Y.F., Raw S.A., Taylor R.J.K. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70, N. 24. P. 10086. doi: 10.1021/jo0518304
  8. Dhar R., Huehnermann W., Kaempchen T., Overheu W., Seitz G. // Chem. Ber. 1983. Vol. 116. N. 1. P. 97. doi: 10.1002/cber.19831160111
  9. Fadel S., Hajbi Y., Khouili M., Lazar S., Suzenet F., Guillaumet G. // Beilstein J. Org. Chem. 2014. Vol. 10. P. 282. doi: 10.3762/bjoc.10.24
  10. Jouha J., Buttard F., Lorion M., Berthonneau C., Khouili M., Hiebel M.-A., Guillaumet G., Brière J.-F., Suzenet F. // Org. Lett. 2017. Vol. 19. N 18. P. 4770. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02132
  11. Diring S., Retailleau P., Ziessel R. // J. Org. Chem. 2007. Vol. 72. P. 10181. doi: 10.1021/jo7019866
  12. Diring S., Retailleau P., Ziessel R. // Synlett. 2007. Vol. 19. P. 3027. doi: 10.1055/s-2007-990965
  13. Prokhorov A.M., Slepukhin P.A., Rusinov V.L., Kalinin V.N., Kozhevnikov D.N. // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. N. 23. P. 3785. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.04.008
  14. Krinochkin A.P., Reddy G.M., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Shtaitz Y.K., Khalymbadzha I.A., Kovalev I.S., Kim G.A., Ganebnykh I.N., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N. // Mendeleev Commun. 2021. Vol. 31. P. 542. doi: 10.1016/j.mencom.2021.07.035
  15. Раммохан А., Криночкин А.П., Копчук Д.С., Штайц Я.К., Ковалев И.С., Савчук М.И., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. Вып. 2. С. 127
  16. Rammohan A., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Kovalev I.S., Savchuk M.I., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N. 2. P. 175. doi: 10.1134/S1070428022020026
  17. Алуру Р., Криночкин А.П., Копчук Д.С. Штайц Я.К., Савчук М.И., Старновская Е.С., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. Вып. 2. С. 134
  18. Rammohan A., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Savchuk M.I., Starnovskaya E.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 2. P. 180. doi: 10.1134/S1070428022020038
  19. Borowicz P., Grabowska A., Leś A., Kaczmarek L., Zagrodzki B. // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 291. P. 351. doi: 10.1016/S0009-2614(98)00565-X
  20. Mongin F., Trécourt F., Gervais B., Mongin O., Quéguiner G. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. P. 3272. doi: 10.1021/jo010913r
  21. Izuta S., Kosaka S., Kawai M., Miyano R., Matsuo H., Matsumoto A., Nonaka K., Takahashi Y., Omura S., Nakashima T. // J. Antibiot. 2018. Vol. 71. P. 535. doi: 10.1038/s41429-018-0028-0
  22. Кожевников Д.Н., Кожевников В.Н., Ковалев И.С., Русинов В.Л., Чупахин О.Н., Александров Г.Г. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. С. 780
  23. Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Kovalev I.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Aleksandrov G.G. // Russ. J. Org. Chem. 2002. Vol. 38. N. 5. P. 744. doi: 10.1023/A:1019631610505
  24. Sandleben A., Vogt N., Hörner G., Klein A. // Organometallics. 2018. Vol. 37. N 19. P. 3332. doi: 10.1021/acs.organomet.8b00559
  25. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Madison: Bruker AXS Inc., 1998.
  26. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Madison: Bruker AXS Inc., 1998.
  27. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  28. Krinochkin A.P., Shtaitz Ya.K., Rammohan A., Butorin I.I., Savchuk M.I., Khalymbadzha I.A., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Melekhin V.V., Shcheglova A.V., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. // Eur. J. Org. Chem. 2022. Vol. 22. Art. e202200227. doi: 10.1002/ejoc.202200227

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023