Высокоэффективный однореакторный электрокаталитический метод трансформации спиртов в нитрилы

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Разработан однореакторный электрокаталитический метод окислительной трансформации спиртов в нитрилы в двухфазной водно-органической среде: хлористый метилен-водный раствор гидрокарбоната натрия. В предлагаемых условиях каталитическая система 4-ацетиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксил-пиридиновое основание при участии иодида аммония позволяет превратить широкий спектр спиртов в нитрилы с выходом 81-99% без применения катализаторов на основе токсичных металлов, опасных реагентов и/или окислителей. В синтезе иодид аммония одновременно является источником азота и иода, а также выполняет функцию компонента фонового электролита.

Об авторах

Е. Н Шубина

Донской государственный технический университет;Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М. И. Платова

В. П Кашпарова

Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М. И. Платова

Email: kashparova2013@mail.ru

В. С Букурова

Донской государственный технический университет

Я. В Катария

Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М. И. Платова

И. Ю Жукова

Донской государственный технический университет

Email: iyuzh@mail.ru

Список литературы

  1. Kumar S., Dixit S.K., Awasthi S.K. // Tetrahedron Letters. 2014. Vol. 55. N 28. P. 3802. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.05.050
  2. Mukherjee A., Srimani D., Chakraborty S., Ben-David Y., Milstein D. // J. Am. Chem. Soc. 2015. Vol. 137. N 28. P. 8888. doi: 10.1021/jacs.5b04879
  3. Battilocchio C., Hawkins J.M., Ley S.V. // Org. Lett. 2014. Vol. 16. P. 1060. doi: 10.1021/ol403591c
  4. Kamitanaka T., Yamamoto K., Matsuda T., Harada T. // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. P. 5699. doi: 10.1016/j.tet.2008.04.029
  5. Fatiadi A.J. Preparation and Synthetic Applications of Cyano Compounds. New York: Wiley, 1983. Р. 1057. doi: 10.1002/9780470771709.ch9
  6. Anbarasan P., Schareina T., Beller M. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. N 10. P. 5049. doi: 10.1039/C1CS15004A
  7. Ragab F.A., Abdel Gawad N.M., Georgey H.H., Said M.F. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 63. P. 645. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.03.005
  8. Bini L., Muller C., Wilting J., Chrzanowski L., Spek A.L., Vogt D. // J. Am. Chem. Soc. 2007. Vol. 129. N 42. P. 12622. doi: 10.1021/ja074922e
  9. Yang S.H., Chang S. // Org. Lett. 2001. Vol. 3. N 26. P. 4209. doi: 10.1021/ol0168768
  10. Beletskaya I.P., Sigeev A.S., Peregudov A.S., Petrovskii P.V. // J. Organomet. Chem. 2004. Vol. 689. N 23. P. 3810. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.07.019
  11. Schareina T., Zapf A., Mägerlein W., Muller N., Beller M. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N 7. P. 1087. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.12.087
  12. Prasad P.K., Sudalai A. // Adv. Synth. Catal. 2014. Vol. 356. N 10. P. 2231. doi: 10.1002/adsc.201301155
  13. Sundermeier M., Zapf A., Beller M., Sans J. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N 38. P. 6707. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01390-9
  14. Rajender R.K, Uma Maheswari C., Venkateshwar M. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. N 18. P. 2050. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.02.057
  15. Zolfigol M.A., Hajjami M., Ghorbani-Choghamarani A. // Bull. Korean. Chem. Soc. 2011. Vol. 32. P. 4191. doi: 10.5012/bkcs.2011.32.12.4191
  16. Zhongquan F., Chen Ch., Zhenlu Sh., Meichao L. // Chem. J. Chinese Univ. 2018. Vol. 39. N 1. P.78. doi: 10.7503/cjcu20170245
  17. Zhongquan F., Xianjing Y., Chen Ch., Zhenlu Sh., Meichao L. // J. Electrochem. Soc. 2017. V.ol 164. N 4. G54. doi: 10.1149/2.1561704jes
  18. Zhu C., Ji L., Wei Y. // Synthesis. 2010. Vol. 18. P. 3121. doi: 10.1055/s-0030-1258162.
  19. Enthaler S., Weidauer M., Schröder F. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. N 7. P. 882. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.12.036
  20. Sridhar M., Reddy M.K.K., Sairam V.V. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. N 27. P. 3421. doi org/10.1016/j.tetlet.2012.04.057
  21. Rodrigues R.M., Thadathil D.A., Ponmudi K., George A., Varghese A. // ChemistrySelect. 2022. Vol. 7. N 12. P. e202200081. doi: 10.1002/slct.202200081
  22. Dong F., Chen H., Malapit Ch.A., Prater M.B., Li M., Yuan M., Lim K., Minteer Sh.D. // J. Am. Chem. Soc. 2020. Vol. 142. N 18. P. 8374. doi: 10.1021/jacs.0c01890
  23. Francke R., Little R.D. // Chem. Soc. Rev. 2014. Vol. 43. N 8. P. 2492. doi: 10.1039/C3CS60464K
  24. Cao Q., Dornan L.M., Rogan L., Louise Hughes N., Muldoon M.J. // Chem. Commun. 2014. Vol. 50. P. 4524. doi: 10.1039/C3CC47081D
  25. Ciriminna R., Pagliaro M. // Org. Proc. Res. Dev. 2010. Vol. 14. P. 245. doi: 10.1021/op900059x
  26. Chen Q.G., Fang C.J., Shen Z.L., Li M.C. // Electrochem. Commun. 2016. Vol. 64. P. 51. doi: 10.1016/j.elecom.2016.01.011
  27. Yang X., Fan Zh., Shen Zh., Li M. // Electrochim. Acta. 2017. Vol. 226. P.53. doi: 10.1016/j.electacta.2016.12.168
  28. Каган Е.Ш., Кашпарова В.П., Жукова И.Ю., Кашпаров И.И. // ЖПХ. 2010. Т.83. Вып. 4. С. 693
  29. Kagan E.S., Kashparova V.P., Zhukova I.Yu., Kashparov I.I. // Russ. J. Appl. Chem. 2010. Vol. 83. N 4. P. 745. doi: 10.1134/S1070427210040324
  30. Кашпарова В.П, Шубина Е.Н., Жукова И.Ю., Ильчибаева И.Б., Смирнова Н.В., Каган Е.Ш. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2019. Т. 62. № 9. С. 33. doi: 10.6060/ivkkt.20196209.5923
  31. Кашпарова В.П., Шубина Е.Н., Ильчибаева И.Б., Кашпаров И.И., Жукова И.Ю., Каган Е.Ш. // Электрохимия. 2020. T. 56. № 5. С. 446. doi: 10.31857/S0424857020050059
  32. Kashparova V.P., Shubina E.N., Il'chibaeva I.B., Kashparov I.I., Zhukova I.Yu., Kagan E.Sh. // Russ. J. Electrochem. 2020. Vol. 56. P. 422. doi: 10.1134/S1023193520050055
  33. Vatèle J.-M. // Synlett. 2014. Vol. 25. N 9. P. 1275. doi: 10.1055/s-0033-1341124
  34. Fan Z., Yang X., Chen C., Shen Z., Li M. // J. Electrochem. Soc. 2017. Vol. 164. N 4. P. 54. doi: 10.1149/2.1561704jes
  35. Kashparova V.P., Klushin V.A., Leontyeva D.V., Smirnova N.V., Chernyshev V.M., Ananikov V.P. // Chem Asian J. 2016. Vol. 11. N 18. P. 2578. doi org/10.1002/asia.201600801
  36. Semmelhack M.F., Chou C.S., Cortes D.A. // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. N 13. P. 4492. doi: 10.1021/ja00351a070
  37. Bobbitt J.M., BrüCkner C., Merbouh N. // Org. React. 2009. P. 103. doi: 10.1002/0471264180.or074.02
  38. Ciriminna R., Pandarus V., Béland F., Xu Y.-J., Pagliaro M. // Org. Proc. Res. Develop. 2015. Vol. 19. N 11. P. 1554. doi: 10.1021/acs.oprd.5b00204
  39. Bobbitt J.M., Bartelson A.L., Bailey W.F., Hamlin T.A., Kelly C.B. // J. Org. Chem. 2014. N 79. P. 1055. doi: 10.1021/jo402519m
  40. Sandford C., Edwards M.A., Klunder K., Hickey D.P., Li M., Barman K., Sigman M.S., White H.S., Minteer, S.D. // Chem. Sci. 2019. Vol. 10. P. 6404. doi: 10.1039/c9sc01545k
  41. Яралиев Я.А. // Усп. хим. 1982. № 6. С. 990
  42. Yaraliev Y.A. // Russ. Chem. Rev. 1982. Vol. 51. N 6. P. 566. doi: 10.1070/RC1982v051n06ABEH002866
  43. Kolthoff I.M., Jordan J. // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. Р. 1571. doi: 10.1023/A:1016626006594
  44. Bernal-Uruchurtu M.I., Kerenskaya G., Janda K.C. // Int. Rev. Phys. Chem. 2009. Vol. 28. N 2. P. 223. doi: 10.1080/01442350903017302
  45. Алукер Н.Л., Herrmann M. // Опт. и спектр. 2021. Т. 129. Вып. 5. С. 659. doi: 10.21883/OS.2021.05.50895.303-20
  46. Gardner J.M., Abrahamsson M., Farnum B.H., Meyer G.J. // J. Am. Chem. Soc. 2009. Vol. 131. N 44. P. 16206. doi: 10.1021/ja905021c
  47. Кашпарова В.П., Леонтьева Д.В., Клушин В.А., Жукова И.Ю., Смирнова Н.В. // Инженерный вестник Дона. 2016. № 4.
  48. Ward J.S., Gomila R.M., Frontera A., Rissanen K. // RSC Adv. 2022. Vol. 12. P. 8674. doi: 10.1039/d2ra01390h
  49. Verhoef J.C., Barendrecht E. // Electrochim. Acta. 1978. Vol. 23. N 5. P. 433. doi: 10.1016/0013-4686(78)87042-X
  50. Talukdar S., Hsu J.L, Chou T.C. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 1103. doi: 10.1016/S0040-4039(00)02195-X
  51. Qu Q., Gao X., Gao J., Yuan G. // Sci. China Chem. 2015. Vol. 58. N 4. P. 747. doi: 10.1007/s11426-015-5331-z
  52. Kashparova V.P., Klushin V.A., Zhukova I.Yu., Kashparov I.S., Chernysheva D.V., Il'chibaeva I.B., Smirnova N.V., Kagan E.Sh., Chernyshev V.M. // Tetrahedron Lett. 2017. Vol. 58. N 36. P. 3517. doi: 10.1016/J.TETLET.2017.07.088
  53. Hayness W.M., Lide D.R., Bruno T.J. Handbook of chemistry and physics. New York: CRC Press Taylor & Francis Group, 2014. 2666 p.
  54. Kim J., Stahl S.S. // ACS Catal. 2013. Vol. 3. N 7. P. 1652. doi: 10.1021/cs400360e; http://pubs.acs.org
  55. OdanChem. https://www.odanchem.org

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023