Synthesis, structure, and analgesic activity of methyl (3R*,4S*)-4-aryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

A series of new methyl (3R*,4S*)-4-aryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates was obtained by three-component condensation of dimethyl malonate, aromatic aldehyde, and 1H-benzimidazole-2-amine in methanol in the presence of piperidine. The structure of the obtained compounds was determined by 1H, 13C NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. The analgesic activity of the synthesized compounds was studied.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

K. Podchezertseva

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0009-7473-5505
Ресей, 614990, Perm

N. Buzmakova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-3171-0438
Ресей, 614990, Perm

T. Zamaraeva

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-9932-9628
Ресей, 614990, Perm

N. Slepova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-3924-3715
Ресей, 614990, Perm

М. Dmitriev

Perm State National Research University

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Ресей, 614068, Perm

Әдебиет тізімі

  1. Федотов В.В., Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Мухин Е.М., Горбунов Е.Б., Чупахин О.Н. // ХГС. 2021. Т. 57. № 4. С. 383; Fedotov V.V., Rusinov V.L., Ulomsky E.N., Mukhin E.M., Gorbunov E.B., Chupakhin O.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. N 4. P. 383. doi: 10.1007/6034
  2. Sondhi S.M., Rajvanshi S., Johar M., Bharti N., Azam A., Singh A.K. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37. N 10. P. 835. doi: 10.1016/s0223-5234(02)01403-4.
  3. Mardazad N., Khorshidi A., Shojaei A.F. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 12349. doi: 10.1039/d1ra01005k
  4. Tran P.H., Thi Bui T.-P., Bach Lam X.-Q., Thi Nguyen X.-T. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. P. 36392. doi: 10.1039/c8ra07256f
  5. Kaur N., Kaur K., Raj T., Kaur G., Singh A., Aree T., Park S.-J., Kim T.-J., Singh N., Jang D.O. // Tetrahedron. 2015. Vol. 71. P. 332. doi: 10.1016/j.tet.2014.11.039
  6. Шихалиев Х.С., Крыльский Д.В., Потапов А.Ю., Крысин М.Ю., Трефилова И.Н. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2004. Т. 47. Вып. 3. С. 149.
  7. Abedini M., Shirini F., Mousapour M., Goli Jolodar O. // Res. Chem. Intermed. 2016. Vol. 42. P. 6221. doi: 10.1007/s11164-016-2456-4
  8. Risley V.A., Henry S., Kosyrikhina M.V., Manzanares M.R., Payan I., Downer C.D., Hellmann C.C., Van Slambrouck S., Frolova L.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 2. P. 185. doi: 10.1007/1469
  9. Chavan P., Salve A., Shelke R., Pansare D. // Lett. Appl. NanoBioSci. 2022. Vol. 11. N 1. P. 2996. doi: 10.33263/LIANBS111.29963005
  10. Подчезерцева К.В., Замараева Т.М., Слепова Н.В., Дмитриев М.В. // ЖОХ. 2024. Т. 94. № 6. С. 699. doi: 10.31857/S0044460X24060034
  11. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022, Version 1.171.42.74a.
  12. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  13. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  14. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  15. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова, Н.Д. Бунятян, А.Н. Васильева, О.Л. Верстаковой, М.В. Журанлевой, В.К. Лепахина, Н.В. Коробова, В.А. Меркулова, С.Н. Орехова, И.В. Сакаевой, Д.Б. Утешева, А.Н. Яворского. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. 944 с.
  16. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. С. 81.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Scheme 1. Ar = 4-BrC6H4 (1), 4-(CH3)2NC6H4 (2), 4-(C2H5)2NC6H4 (3), 3-NO2C6H4 (4), 4-CH3OC6H4 (5), 2,4-(CH3O)2C6H3 (6).

Жүктеу (67KB)
Метадеректер
3. Fig. 1. General view of the dimer molecule of compound 2 according to X-ray diffraction data, represented by thermal ellipsoids of 30% probability.

Жүктеу (141KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024