Hydrogermylation of allylsilanes and -germanes

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

The reactions of hydrogermylation of allylsilanes and -germanes R3MAll (M = Si, Ge; R = Cl, EtO, Me) by hydridgermanes R3GeH (R = Cl, Me) and trichlorogermane ether 2Et2O·HGeCl3 were studied. It has been established that small amounts of mono- (β- and γ-adducts) and double germylation products and, mainly, polymers are formed in reactions with ether. During hydrogermylation of Me3SiAll with trichlorogermane, insignificant amounts of β-adduct were recorded, but mainly in the entire series of experiments with Cl3GeH, γ-adducts are formed. In the catalytic reactions of allylsilanes and -germanes with trimethylgermane, exclusively γ-adducts are formed regardless of the framing of silicon and germanium atoms. A scheme of the possible course of the studied reactions is proposed. The identification of synthesized compounds was carried out using the methods of gas-liquid chromatography, 1Н, 13С NMR spectroscopy and chromatography-mass spectrometry

Авторлар туралы

V. Lakhtin

State Research Institute of Chemistry and Technology of Organoelement Compounds

Email: vlachtin@rambler.ru

D. Efimenko

State Research Institute of Chemistry and Technology of Organoelement Compounds

A. Shestakova

State Research Institute of Chemistry and Technology of Organoelement Compounds

A. Filippov

State Research Institute of Chemistry and Technology of Organoelement Compounds

I. Sokolskaya

State Research Institute of Chemistry and Technology of Organoelement Compounds

N. Kirilina

State Research Institute of Chemistry and Technology of Organoelement Compounds

P. Storozhenko

State Research Institute of Chemistry and Technology of Organoelement Compounds

Әдебиет тізімі

  1. Лахтин В.Г., Ефименко Д.А., Филиппов А.М., Шулятьева Т.И., Сокольская И.Б., Семяшкина И.А., Комаленкова Н.Г., Стороженко П.А. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 1. С. 102. doi: 10.31857/S0044460X21010108
  2. Lakhtin V.G., Efimenko D.A., Filippov A.M., Shulyatieva T.I., Sokolskaya I.B., Semyashkina I.A., Komalenkova N.G., Storozhenko P.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 1. P. 77. doi: 10.1134/S1070363221010084
  3. Лахтин В.Г., Ефименко Д.А., Филиппов А.М., Сокольская И.Б., Шестокова А.К., Шулятьева Т.И., Комаленкова Н.Г., Стороженко П.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 5. С. 746. doi: 10.31857/S0044460X22050109
  4. Lakhtin V.G., Efimenko D.A., Filippov A.M., Sokolskaya I.B., Shestakova A.K., Shulyatieva T.I., Komalenkova N.G., Storozhenko P.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 5. P. 811. doi: 10.1134/S1070363222050103
  5. Джуринская Н.Г., Миронов В.Ф., Петров А.Д. // Докл. АН СССР. 1961. Т. 138. № 5. С. 1107.
  6. Миронов В.Ф., Джуринская Н.Г., Гар Т.К., Петров А.Д. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1962. Вып. 3. С. 460
  7. Mironov V.F., Dzhurinskaya N.G., Gar T.K., Petrov A.D. // Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1962. Vol. 11. N 3. P. 425. doi: 10.1007/BF00909535
  8. Mazerolles P., Lesbre M. // C.r. Acad. Sci. 1959. Vol. 248. N 13. P. 2018.
  9. Gilman H., Gerow C.W. // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. N 2. P. 342. doi: 10.1021/ja01559a027
  10. Meen R.H., Gilman H. // J. Org. Chem. 1957. Vol. 22. N 6. P. 684. doi: 10.1021/jo01357a601
  11. Воронков М.Г., Адамович С.Н., Кудяков Н.Н., Храмцова С.Ю., Рахлин В.И., Мирсков Р.Г. // Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. 1986. № 2. С. 488
  12. Voronkov M.G., Adamovich S.N., Kudyakov N.M., Khramtsova S.Yu., Rakhlin V.I., Mirskov R.G. // Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1986. Vol. 35. N 2. P. 451. doi: 10.1007/BF00952952
  13. H.Schumann, Y.Aksu // Organometallics. 2007. Vol. 26. N 2. P. 397. doi: 10.1021/om060853l
  14. Нефедов О.М., Колесников С.П., Шейченко В.И., Шейнкер Ю.Н. // Докл. АН СССР. 1965. Т. 162. Вып. 3. С. 589.
  15. Нефедов О.М., Колесников С.П. // Изв. АН СССР, Отд. хим. наук. 1966. № 2. С. 201.
  16. Нефедов О.М., Колесников С.П. // Изв. АН СССР, Отд. хим. наук. 1963. № 11. C. 2068.
  17. Лахтин В.Г., Князев С.П., Павлов К.В., Гусельников Л.Е., Буравцева Е.Н., Куянцева Н.А., Паршкова Л.А., Мидько А.А., Быковченко В.Г., Кисин А.В., Чернышев Е.А. // ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 5. С. 756
  18. Lakhtin V.G., Knyazev S.P., Pavlov K.V., Gusel'nikov L.E., Buravtseva E.N., Kuyantseva N.A., Parshkova L.A., Mid'ko A.A., Bykovchenko V.G., Kisin A.V., Chernyshev E.A. //Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 5. С. 756. doi: 10.1134/S1070363208050101
  19. Лахтин В.Г., Волкова В.В., Гусельников Л.Е., Паршкова Л.А., Буравцева Е.Н., Мокшанов А.Н., Мидько А.А., Чернышев Е.А. Деп. ВИНИТИ. М., 2005. № 1730-В2005.
  20. Власенко С.Д. Автореф. дис. … канд. хим. наук. М., 1983. 177 с.
  21. Satge J. // Ann. Chim. 1961. Vol. 6. P. 519.
  22. Колесников С.П., Нефедов О.М., Шейченко В.И. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. Т. 3. С. 443.
  23. Миронов В.Ф., Гар Т.К. Органические соединения германия. М.: Наука, 1967. С. 45.
  24. Deleris G., Pillot J.P., Rayex J.G. // Tetrahedron. 1980. Vol. 36. N 15. P. 2215. doi: 10.1016/0040-4020(80)80114-1
  25. Лебр М., Мазероль П., Сатже Ж. Органические соединения германия. М.: Мир, 1974. С. 269.
  26. Chertkov, V.A., Davydov, D.V., Shestakova, A.K. // ХГС. 2011. № 1. С.63
  27. Chertkov V.A., Davydov D.V., Shestakova A.K. // Chem. Heterocycl. Compd. 2011. Vol. 47. N 1. P. 45. doi: 10.1007/s10593-011-0718-z
  28. Gunther H. NMR. Spectroscopy, Basic Principles, Concepts and Applications in Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2013.
  29. Сергеев Н.М., Чертков В.А. // Докл. АН СССР, 1986. Т. 286. С.1186.
  30. Mass Spectral Data Base NIST 11. NIST/EPA/NIH (NIST 11). 2011.
  31. Furuya N., Sukawa T. // J. Organomet. Chem. 1975. Vol. 96. N 1. P. C1. doi: 10.1016/S0022-328X(00)86430-X
  32. Burchard C.A. // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. N 3. P. 1078. doi: 10.1021/ja01159a007
  33. Наметкин Н.С., Королев В.К., Кузьмин О.В. // Докл. АН СССР. 1972. Т. 205. № 5. С. 1111.
  34. Петров А.Д., Миронов В.Ф., Долгий И.Е. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1956. № 9. С. 1146
  35. Petrov A.D., Mironov V.F., Golgy I.E. // Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1956. Vol. 5. N 9. P. 1169. doi: 10.1007/BF01177372
  36. Faller J.W., Kultyshev R. G., Parr J. // J. Organometal. Chem. 2004. Vol. 689. N 15. P. 2565. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.05.011

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2023