Синтез и антиоксидантная активность алкил-N-(9Н-тиоксантен-9-ил)(цикло)алкилгидразидов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Новые алкил-N-(9Н-тиоксантен-9-ил)(цикло)алкилгидразиды получены взаимодействием (цикло)алкилгидразидов, 9Н-тиоксантен-9-ола и перхлората пиридиния в среде безводного пиридина. Проведены исследования их антиоксидантной активности. Наибольший антиоксидантный эффект выявлен у линейных и циклического N-(9Н-тиоксантен-9-ил)(цикло)алкилгидразидов: величины антиоксидантной активности находятся в диапазоне 0.72–0.88 от значений эталона – аскорбиновой кислоты. Наличие разветвленного заместителя в молекуле N-(9Н-тиоксантен-9-ил)алкилгидразида существенно снижает антиоксидантные свойства.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Валерий Юрьевич Горохов

Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук – филиал Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: Gorokhov_V.Yu@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-3829-5038
Россия, Пермь, 614013

Светлана Александровна Заболотных

Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук – филиал Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук

Email: Gorokhov_V.Yu@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8307-0386
Россия, Пермь, 614013

Анастасия Владимировна Харитонова

Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук – филиал Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук

Email: Gorokhov_V.Yu@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-4791-5799
Россия, Пермь, 614013

Лариса Геннадьевна Чеканова

Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук – филиал Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук

Email: Gorokhov_V.Yu@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-1792-6945
Россия, Пермь, 614013

Список литературы

  1. Vacca J. Pat. US 11957687 (2024).
  2. Pellicciari R., Moroni F., Noe C. Pat. WO 0208220 (2002).
  3. Curry K. Pat. WO 20070010556 (2006).
  4. Filippatos E., Papadaki-Valiraki A., Roussakis C., Verbist J.-F. // Arch. Pharm. 1993. Vol. 326. N 8. P. 454. doi: 10.1002/ardp.19933260805
  5. He C.-X., Meng H., Zhang X., Cui H.-Q., Yin D.-L. // CCLET. 2015. Vol. 26. N 8. P. 951. doi 10.1016/ j.cclet.2015.03.027
  6. Cardoso J., Freitas-Silva J., Durães F., Carvalho D.T., Gales L., Pinto M., Sousa E., Pinto E. // Antibiotics. 2022. Vol. 11. N 11. P. 1488. doi: 10.3390/antibiotics11111488
  7. El-Sakka I.A., Zeid I.F., Abdel-Bary H.M., Abdel-Mageed A.E.S. // Arch. Pharm. 1994. Vol. 327. N 3. P. 133. doi: 10.1002/ardp.19943270303
  8. Suzen S. // Current Drug Delivery. 2013. Vol. 10. N 1. P. 71. doi: 10.2174/1567201811310010013
  9. Gwaram N.S., Ali H.M., Abdulla M.A., Buckle M.J., Sukumaran S.D., Chung L.Y., Othman R., Alhadi A.A., Yehye W.A., Hadi A.H., Hassandarvish P., Khaledi H., Abdelwahab S.I. // Molecules. 2012. Vol. 17. N 3. P. 2408. doi: 10.3390/molecules17032408
  10. Nastasă C., Tiperciuc B., Duma M., Benedec D., Oniga O. // Molecules. 2015. Vol. 20. N 9. P. 17325. doi: 10.3390/molecules200917325
  11. Abdel-Monem Y.K., El-Enein S.A.A., El-Sheikh-Amer M.M. // J. Mol. Struct. 2017. Vol. 1127. P. 386. doi: 10.1016/j.molstruc.2016.07.110
  12. Sreenivasulu R., Sujitha P., Jadav S.S., Ahsan M.J., Kumar C.G., Raju R.R. // Monatsh. Chem. 2017. Vol. 148. P. 305. doi: 10.1007/s00706-016-1750-6
  13. Durgesh R., Sreenivasulu R., Raju R.R. // J. Pharm. Res. 2018. Vol. 12. P. 42.
  14. Manzano C.M., Bergamini F.R.G., Formiga A.L.B., Corbi P.P., Ruiz A.L.T.G., de Oliveira E.C.S., Lustri W.R., Ribeiro M.A. // J. Mol. Struct. 2020. Vol. 1154. P. 469. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.127912
  15. Kumar P., Narasimhan B., Yogeeswari P., Sriram D. // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45. N 12. P. 6085. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.08.030
  16. Kumar D., Judge V., Narang R., Sangwan S., De Clercq E., Balzarini J., Narasimhan B. // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45. N 7. P. 2806. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.03.002
  17. Shao X., Tian L., Wang Y. // Eur. J. Org. Chem. 2019. Vol. 2019. N 25. 4089. doi: 10.1002/ejoc.201900714
  18. Юнникова Л.П., Лихарева Ю.Е., Исляйкин М.К., Данилова Е.А. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. N 5. С. 784; Yunnikova L.P., Likhareva Yu.E., Islyaykin M.K., Danilova E.A. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 5. P. 829. doi: 10.1134/S1070428020050152
  19. Yamaguchi T., Yamamoto Y., Kinoshita D., Akiba K., Zhang Y., Reed C.A., Hashizume D., Iwasaki F. // J. Am. Chem. Soc. 2008. Vol. 130. N 22. P. 6894. doi: 10.1021/ja710423d
  20. Иванов Г.Е., Туров А.В., Корнилов М.Ю. // Укр. хим. ж. 1987. Т. 53. № 7. С. 746.
  21. Иванов Г.Е., Туров А.В., Павлюк П.В., Максимчук А.Н., Корнилов М.Ю. // Укр. хим. ж. 1983. Т. 49. № 2. С. 190.
  22. Харитонова А.В., Радушев А.В., Батуева Т.Д., Горбунов А.А., Чеканова Л.Г. // Хим. технол. 2015. Т. 16. № 2. С 92.
  23. Колодяжная О.O., Колодяжный О.И. // ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 1. С. 208; Kolodyazhnaya O.O., Kolodyazhnyi O.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. P. 308. doi: 10.1134/s107036321102006x
  24. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction. 2022. Version 1.171.42.74a.
  25. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  26. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. Р. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  27. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. N 2. P. 340. doi: 10.1107/S0021889808042726
  28. Berker K.I., Güçlü K., Tor I., Apak R. // Talanta. 2007. Vol. 72. N 3. P. 1159. doi: 10.1016/j.talanta.2007.01.019
  29. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. Л.: Химия, 1986. 432 с.
  30. Цюпко Т.Г., Петракова И.С., Бриленок Н.С., Николаева Н.А., Чупрынина Д.А., Темердашев З.А., Вершинин В.И. // Аналитика и контроль. 2011. Т. 15. № 3. 290.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Общий вид молекулы соединения 4д по данным РСА в представлении тепловыми эллипсоидами 30%-ной вероятности.

Скачать (83KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Значения антиоксидантной активности алкил-N-(9Н-тиоксантен-9-ил)(цикло)алкилгидразидов 4a–к.

Скачать (37KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Спектры раствора FRAP до и после добавления к нему аскорбиновой кислоты (АК) или соединения 4ж (l = 10 мм, фон – вода, сАК = 2.5·10–3 моль/л, с4ж = 10–3 моль/л).

Скачать (50KB)
Метаданные
5. Схема 1.

Скачать (49KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025