Development of a reproducible and scalable method for the synthesis of biologically active pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives
- Авторлар: Novikova D.S1, Darwish F.1, Grigoreva T.A1, Tribulovich V.G1
- 
							Мекемелер: 
							- St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)
 
- Шығарылым: Том 93, № 5 (2023)
- Беттер: 684-694
- Бөлім: Articles
- URL: https://cardiosomatics.ru/0044-460X/article/view/666989
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23050049
- EDN: https://elibrary.ru/DBOQGZ
- ID: 666989
Дәйексөз келтіру
Аннотация
A reproducible and scalable method for the synthesis was developed, and a series of 3,6-substituted pyrazolo[1,5- a ]pyrimidines, which are the basis for the rational design of selective inhibitors of AMP-activated protein kinase, was obtained and characterized. In the course of the formation of new types of carbon skeleton, the possibility of applying Suzuki-Miyaura cross-coupling with Buchwald ligands to form C-C bond in the sterically hindered position 6 of 5,7-dimethyl-substituted pyrazolo[1,5- a ]pyrimidine was shown.
			                Негізгі сөздер
Авторлар туралы
D. Novikova
St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)
														Email: dc.novikova@gmail.com
				                					                																			                												                														
F. Darwish
St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)
T. Grigoreva
St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)
V. Tribulovich
St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)
Әдебиет тізімі
- Trefts E., Shaw R.J. // Mol. Cell. 2021. Vol. 81. N 18. P. 3677. doi: 10.1016/j.molcel.2021.08.015
- Tarasiuk O., Miceli M., Di Domizio A., Nicolini G. // Biology. 2022. Vol. 11. N 7. P. 1041. doi: 10.3390/biology11071041
- Новикова Д.С., Гарабаджиу А.В., Мелино Дж., Барлев Н.А., Трибулович В.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 7. С. 1497
- Novikova D.S., Garabadzhiu A.V., Melino G., Barlev N.A., Tribulovich V.G. // Russ. Chem. Bull. 2015. Vol. 64. N 7. P. 1497. doi: 10.1007/s11172-015-1036-x
- Russell F.M., Hardie D.G. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N 1. P. 186. doi: 10.3390/ijms22010186
- Novikova D.S., Grigoreva T.A., Ivanov G.S., Barlev N.A., Tribulovich V.G. // ChemMedChem. 2020. Vol. 15. N 24. P. 2521. doi: 10.1002/cmdc.202000579
- Novikova D.S., Grigoreva T.A., Zolotarev A.A., Garabadzhiu, A.V., Tribulovich, V.G. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N 60., P. 34543. doi: 10.1039/C8RA07576J
- Dasgupta B., Seibel W. // Methods Mol. Biol. 2018. Vol. 1732. P. 195. doi: 10.1007/978-1-4939-7598-3_12
- Dite T.A., Langendorf C.G., Hoque A., Galic S., Rebello R.J., Ovens A.J., Lindqvist L.M., Ngoei K.R.W., Ling N.X.Y., Furic L., Kemp B.E., Scott J.W., Oakhill J.S. // J. Biol. Chem. 2018. Vol. 293. N 23. P. 8874. doi: 10.1074/jbc.RA118.003547
- Zhou G., Myers R., Li Y., Chen Y., Shen X., Fenyk-Melody J., Wu M., Ventre J., Doebber T., Fujii N., Musi N., Hirshman M.F., Goodyear L.J., Moller D.E. // J. Clin. Invest. 2001. Vol. 108. N 8. P. 1167. doi: 10.1172/JCI13505
- Fraley M.E., Rubino R.S., Hoffman W.F., Hambaugh S.R., Arrington K.L., Hungate R.W., Bilodeau M.T., Tebben A.J., Rutledge R.Z., Kendall R.L., McFall R.C., Huckle W.R., Coll K.E., Thomas K.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. Vol. 12. N 24. P. 3537. doi: 10.1016/s0960-894x(02)00827-2
- Cuny G.D., Yu P.B., Laha J.K., Xing X., Liu J.F., Lai C.S., Deng D.Y., Sachidanandan C., Bloch K.D., Peterson R.T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. Vol. 18. N 15. P. 4388. doi: 10.1016/j.bmcl.2008.06.052
- Cherukupalli S., Karpoormath R., Chandrasekaran B., Hampannavar G.A., Thapliyal N., Palakollu V.N. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 126. P. 298. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.11.019
- Arias-Gómez A., Godoy A., Portilla J. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 9. P. 2708. doi: 10.3390/molecules26092708
- Moszczyński-Pętkowski R., Majer J., Borkowska M., Bojarski Ł., Janowska S., Matłoka M., Stefaniak F., Smuga D., Bazydło K., Dubiel K., Wieczorek M. // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 155. P. 96. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.05.043
- Prasanth C.P., Ebbin J., Abhijith A., Nair D.S., Ibnusaud I., Raskatov J., Singaram B. // J. Org. Chem. 2018. Vol. 83. N 3. P. 1431. doi: 10.1021/acs.joc.7b02993
- Rüger N., Roatsch M., Emmrich T., Franz H., Schüle R., Jung M., Link A. // ChemMedChem. 2015. Vol. 10. N 11. P. 1875. doi: 10.1002/cmdc.201500335
- Kaushik M.P., Vaidyanathaswamy R. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1995. Vol. 102. N 1-4. P. 45. doi: 10.1080/10426509508042541
- Borne R.F., Aboul-Enein H.Y. // J. Heterocycl. Chem. 1980. Vol. 17. N 7. P. 1609. doi: 10.1002/jhet.5570170753
- Demchuk O.P., Hryshchuk O.V., Vashchenko B.V., Radchenko D.S., Kovtunenko V.O., Komarov I.V., Grygorenko O.O. // Eur. J. Org. Chem. 2019. Vol. 2019. N 34. P. 5937. doi: 10.1002/ejoc.201901001
- Trofimenko S. // J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. N 11. P. 3243. doi: 10.1021/jo01046a526
- Tomsho J.W., McGuireb J.J., Coward J.K. // Org. Biomol. Chem. 2005. Vol. 3. N 18. P. 3388. doi: 10.1039/B505907K
- Chen H.J., Chew C.Y., Chang E.H., Tu Y.W., Wei L.Y., Wu B.H., Chen C.H., Yang Y.T., Huang S.C., Chen J.K., Chen I.C., Tan K.T. // J. Am. Chem. Soc. 2018. Vol. 140. N 15. P. 5224. doi: 10.1021/jacs.8b01159
- Tribulovich V.G., Garabadzhiu A.V., Kalvin'sh I. // Pharm. Chem. J. 2011. Vol. 45. N 4. P. 241. doi: 10.1007/s11094-011-0605-z
- Barder T.E., Walker S.D., Martinelli J.R., Buchwald S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. N 13. P. 4685. doi: 10.1021/ja042491j
Қосымша файлдар
 
				
			 
						 
					 
						 
						 
						

 
  
  
  Мақаланы E-mail арқылы жіберу
			Мақаланы E-mail арқылы жіберу 
 Ашық рұқсат
		                                Ашық рұқсат Рұқсат берілді
						Рұқсат берілді Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін
		                                							Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін
		                                					