Арилиден-имидазолоны с тремя электронодонорными заместителями как флуорогенные красители липидных капель живых клеток

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Получены два новых флуорогенных красителя семейства арилиден-имидазолонов, содержащих одновременно три электронодонорных группы в арилиденовом фрагменте. Исследованы оптические свойства полученных соединений. Показано, что они отличаются заметным батохромным сдвигом максимумов поглощения и испускания, а также выраженным варьированием положения максимума эмиссии в зависимости от свойств среды. На примере клеток линий HeLa Kyoto и Huh 7.5 продемонстрирована возможность использования (Z)-5-(3,5-бис(диметиламино)-4-(этиламино)-бензилиден)-2,3-диметил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-она в качестве селективного флуорогенного красителя для флуоресцентного мечения липидных капель, что говорит о перспективности использования данного флуорогена для окрашивания этих органелл и в других живых системах.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Д. И. Рудик

ФГБУН ГНЦ РФ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, Москва

А. Р. Гильванов

ФГБУН ГНЦ РФ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский национальный исследовательский медицинский университет им. Н.И. Пирогова

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, Москва; Москва

А. Ю. Смирнов

ФГБУН ГНЦ РФ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский национальный исследовательский медицинский университет им. Н.И. Пирогова

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, Москва; Москва

Ю. А. Богданова

ФГБУН ГНЦ РФ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский национальный исследовательский медицинский университет им. Н.И. Пирогова

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, Москва; Москва

С. А. Краснова

ФГБУН ГНЦ РФ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, Москва

М. С. Баранов

ФГБУН ГНЦ РФ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский национальный исследовательский медицинский университет им. Н.И. Пирогова

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, Москва; Москва

Список литературы

  1. Ermakova Y.G., Bogdanova Y.A., Baleeva N.S., Zaitseva S.O., Guglya E.B., Smirnov A.Yu., Zagudaylova M.B., Baranov M.S. // Dyes Pigm. 2019. V. 170. P. 107550. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107550
  2. Ermakova Y.G., Sen T., Bogdanova Y.A., Smirnov A.Yu., Baleeva N.S., Krylov A.I., Baranov M.S. // J. Phys. Chem. Lett. 2018. V. 9. P. 1958–1963. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.8b00512
  3. Krasnova S.A., Bogdanova Y.A., Sokolov A.I., Myasnyanko I.N., Smirnov A.Yu., Baranov M.S. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2024. V. 50. P. 251–259. https://doi.org/10.1134/s1068162024010059
  4. Tauchi-Sato K., Ozeki S., Houjou T., Taguchi R., Fujimoto T. // J. Biol. Chem. 2002. V. 277. P. 44507–44512. https://doi.org/10.1074/jbc.M207712200
  5. Wolins N.E., Brasaemle D.L., Bickel P.E. // FEBS Lett. 2006. V. 580. P. 5484–5491. https://doi.org/10.1016/j.febslet.2006.08.040
  6. Farese R.V., Walther T.C. // Cold Spring Harb. Perspect. Biol. 2023. V. 15. Р. a041246. https://doi.org/10.1101/cshperspect.a041246
  7. Valm A.M., Cohen S., Legant W.R., Melunis J., Hershberg U., Wait E., Cohen A.R., Davidson M.W., Betzig E., Lippincott-Schwartz J. // Nature. 2017. V. 546. P. 162–167. https://doi.org/10.1038/nature22369
  8. Kaushik S., Cuervo A.M. // Nat. Cell Biol. 2015. V. 17. P. 759–770. https://doi.org/10.1038/ncb3166
  9. Binns D., Januszewski T., Chen Y., Hill J., Markin V.S., Zhao Y., Gilpin C., Chapman K.D., Anderson R.G.W., Goodman J.M. // J. Cell Biol. 2006. V. 173. P. 719–731. https://doi.org/10.1083/jcb.200511125
  10. Meng Y., Guo D., Lin L., Zhao H., Xu W., Luo S., Jiang X., Li S., He X., Zhu R., Shi R., Xiao L., Wu Q., He H., Tao J., Jiang H., Wang Z., Yao P., Xu D., Lu Z. // Nat. Metab. 2024. V. 6. P. 1092–1107. https://doi.org/10.1038/s42255-024-01047-2
  11. Zechner R., Madeo F., Kratky D. // Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2017. V. 18. P. 671–684. https://doi.org/10.1038/nrm.2017.76
  12. Zadoorian A., Du X., Yang H. // Nat. Rev. Endocrinol. 2023. V. 19. P. 443–459. https://doi.org/10.1038/s41574-023-00845-0
  13. Krahmer N., Farese R.V., Walther T.C. // EMBO Mol. Med. 2013. V. 5. P. 973–983. https://doi.org/10.1002/emmm.201100671
  14. Petan T. // Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol. 2023. V. 185. P. 53–86. https://doi.org/10.1007/112_2020_51
  15. Ralhan I., Chang C.-L., Lippincott-Schwartz J., Ioannou M.S. // J. Cell Biol. 2021. V. 220. P. e202102136. https://doi.org/10.1083/jcb.202102136
  16. Papsdorf K., Miklas J.W., Hosseini A., Cabruja M., Morrow C.S., Savini M., Yu Y., Silva-García C.G., Haseley N.R., Murphy L.M., Yao P., Launoit E., Dixon S.J., Snyder M.P., Wang M.C., Mair W.B., Brunet A. // Nat. Cell Biol. 2023. V. 25. P. 672–684. https://doi.org/10.1038/s41556-023-01136-6
  17. Chen C., Tachibana S.R., Baleeva N.S., Myasnyanko I.N., Bogdanov A.M., Gavrikov A.S., Mishin A.S., Malyshevskaya K.K., Baranov M.S., Fang C. // Chemistry. 2021. V. 27. P. 8946–8950. https://doi.org/10.1002/chem.202101250
  18. Li C., Plamont M.-A., Sladitschek H. L., Rodrigues V., Aujard I., Neveu P., Saux T.L., Jullien L., Gautier A. // Chem. Sci. 2017. V. 8. P. 5598–5605. https://doi.org/10.1039/C7SC01364G
  19. Perfilov M.M., Zaitseva E.R., Smirnov A.Yu., Mikhaylov A.A., Baleeva N.S., Myasnyanko I.N., Mishin A.S., Baranov M.S. // Dyes Pigm. 2022. V. 198. P. 110033. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.110033
  20. Voliani V., Bizzarri R., Nifosì R., Abbruzzetti S., Grandi E., Viappiani C., Beltram F. // J. Phys. Chem. B. 2008. V. 112. P. 10714–10722. https://doi.org/10.1021/jp802419h
  21. Würth C., Grabolle M., Pauli J., Spieles M., Resch-Genger U. // Nat. Protoc. 2013. V. 8. P. 1535–1550. https://doi.org/10.1038/nprot.2013.087

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Дополнительные материалы
Скачать (2MB)
Метаданные
3. Рис. 1. Микрофотографии живых клеток HeLa Kyoto (а–в) и Huh 7.5 (г–е), окрашенных соединением (IV). (а, г) – Клетки в проходящем свете; (б, д) – флуоресценция липидных капель в CFP-канале (фильтр возбуждения: 436/20; фильтр эмиссии: 480/40); (в, е) – совмещение изображений, полученных в проходящем свете и CFP-канале. Масштабный отрезок – 10 мкм.

Скачать (230KB)
Метаданные
4. Схема 1. Схема синтеза новых арилиден-имидазолонов (III, IV) с тремя электронодонорными заместителями.

Скачать (185KB)
Метаданные
5. Табл. 1.1

Скачать (25KB)
Метаданные
6. Табл. 1.2

Скачать (25KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025