Флуорогенные красители белка NanoLuc на основе арилиден-имидазолонов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Синтезирован ряд орто-замещенных арилиден-имидазолонов и их стирольных производных. Установлено, что такие соединения можно применять в качестве флуорогенных лигандов для белка NanoLuc. В паре с этим белком они могут быть использованы для генетически-кодируемого мечения живых клеток во флуоресцентной микроскопии, что было показано путем окрашивания клеток HEK293.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Э. Р. Зайцева

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский национальный исследовательский медицинский университет имени Н.И. Пирогова

Email: nsbaleeva@gmail.com
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10; 117997 Москва, ул. Островитянова, 1

Ю. А. Богданова

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: nsbaleeva@gmail.com
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

Н. С. Балеева

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: nsbaleeva@gmail.com
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

А. Ю. Смирнов

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский национальный исследовательский медицинский университет имени Н.И. Пирогова

Email: nsbaleeva@gmail.com
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10; 117997 Москва, ул. Островитянова, 1

М. С. Баранов

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский национальный исследовательский медицинский университет имени Н.И. Пирогова

Email: nsbaleeva@gmail.com
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10; 117997 Москва, ул. Островитянова, 1

Список литературы

  1. Klymchenko A.S. // Acc. Chem. Res. 2017. V. 50. P. 366–375. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00517
  2. Baleeva N.S., Baranov M.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2016. V. 52. P. 444–446. https://doi.org/10.1007/s10593-016-1909-4
  3. Filonov G.S., Moon J.D., Svensen N., Jaffrey S.R. // J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. P. 16299–16308. https://doi.org/10.1021/ja508478x
  4. Feng G., Luo C., Yi H., Yuan L., Lin B., Luo X., Hu X., Wang H., Lei C., Nie Z. // Nucleic Acids Res. 2017. V. 45. P. 10380–10392. https://doi.org/10.1093/nar/gkx803
  5. Ermakova Y.G., Bogdanova Y.A., Baleeva N.S., Zaitseva S.O., Guglya E.B., Smirnov A.Y., Zagudaylova M.B., Baranov M.S. // Dyes and Pigments. 2019. V. 170. P. 107550. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107550
  6. Perfilov M.M., Zaitseva E.R., Smirnov A.Y., Mikhaylov A.A., Baleeva N.S., Myasnyanko I.N., Mishin A.S., Baranov M.S. // Dyes and Pigments. 2022. V. 198. P. 110033. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.110033
  7. Dou J., Vorobieva A.A., Sheffler W., Doyle L.A., Park H., Bick M.J., Mao B., Foight G.W., Lee M.Y., Gagnon L.A., Carter L., Sankaran B., Ovchinnikov S., Marcos E., Huang P.S., Vaughan J.C., Stoddard B.L. // Nature. 2018. V. 561. P. 485–491. https://doi.org/10.1038/s41586-018-0509-0
  8. Povarova N.V., Bozhanova N.G., Sarkisyan K.S., Gritcenko R., Baranov M.S., Yampolsky I.V., Lukyanov K.A., Mishin M.S. // J. Mater. Chem. 2016. V. 4. P. 3036–3040. https://doi.org/10.1039/C5TC03931B
  9. Bruchez M.P. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2015. V. 27. P. 18–23. https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2015.05.014
  10. Myasnyanko I.N., Gavrikov A.S., Zaitseva S.O., Smirnov A.Y., Zaitseva E.R., Sokolov A.I., Malyshevskaya K.K., Baleeva N.S., Mishin A.S., Baranov M.S. // Chem. Eur. J. 2021. V. 27. P. 3986–3990. https://doi.org/10.1002/chem.202004760
  11. Goncharuk M.V., Baleeva N.S., Nolde D.E., Gavrikov A.S., Mishin A.V., Mishin A.S., Sosorev A.Y., Arseniev A.S., Goncharuk S.A., Borshchevskiy V.I., Efremov R.G., Mineev K.S., Baranov M.S. // Commun. Biol. 2022. V. 5. P. 706. https://doi.org/10.1038/s42003-022-03662-9
  12. Bogdanova Y.A., Zaitseva E.R., Smirnov A.Y., Baleeva N.S., Gavrikov A.S., Myasnyanko I.N., Goncharuk S.A., Kot E.F., Mineev K.S., Mishin A.S., Baranov M.S. // Int. J. Mol. Sci. 2023. V. 24. P. 7958. https://doi.org/10.3390/ijms24097958
  13. Hall M.P., Unch J., Binkowski B.F., Valley M.P., Butler B.L., Wood M.G., Otto P., Zimmerman K., Vidugiris G., Machleidt T., Robers M.B., Benink H.A., Eggers C.T., Slater M.R., Meisenheimer P.L., Klaubert D.H., Fan F., Encell L.P., Wood K.V. // ACS Chem. Biol. 2012. V. 7. P. 1848–1857. https://doi.org/10.1021/cb3002478

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Структуры субстратов люцифераз, хромофоры флуоресцентных белков, ранее предложенные нами флуорогены для белка NanoLuc и флуороген для белка NanoLuc, полученный в этой работе.

Скачать (461KB)
Метаданные
3. Схема 2. Схема синтеза соединений (I) и (II).

Скачать (480KB)
Метаданные
4. Рис. 1. Микрофотографии живых клеток HEK293, экспрессирующих локализирующуюся в ядре конструкцию H2B-NanoLuc в присутствии 5 мкМ соединения (IIc): (a) – изображение, полученное в проходящем свете; (б) – та же область, визуализированная с использованием куба TxRed. Масштабный отрезок—10 мкм.

Скачать (188KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024