Синтез карбонильных хромовых комплексов производных бензимидазола и хиноксалина

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Апробированы два подхода к получению хромовых комплексов конденсированных гетероциклических соединений с двумя атомами азота в составе. Установлено, что при взаимодействии бензимидазола (L1) и 2-метилбензимидазола (L2) с триамминхромтрикарбонилом (I) образуются соответствующие хромпентакарбонильные производные [(η1-C7H6N2)]Cr(CO)5 (II) и [2-Me-(η1-C7H5N2)]Cr(CO)5 (III), характеризующиеся наличием s-связи азот–хром, а также амминхромпентакарбонил (Cr(NH3)(CO)5, IV) в качестве побочного продукта; аналогичные реакции с участием 1,2,3,4-тетрагидрохиноксалина (L3), 3-фенил-1,2-дигидрохиноксалина (L4) приводят к получению хромтрикарбонильных p-комплексов [(η6-C6H4)C2H6N2)]Cr(CO)3 (V) и [3-Ph-(η6-C6H4)C2H3N2)]Cr(CO)3 (VI) соответственно. Показано, что реакции конденсации (η6-орто-фенилендиамин)хромтрикарбонила (VII) с бензальдегидом и орто-фенилендиамина с (η6-бензальдегид)хромтрикарбонилом (VIII) приводят к образованию ациклических соединений – азометинов [PhCH=N(η6-C6H4)NH2]Cr(CO)3 (IX) и [(η6-Ph)CH=NC6H4NH2]Cr(CO)3 (X) соответственно, в то время как при взаимодействии ацетальдегида с комплексом VII образуется смесь гетероциклических продуктов – экзо-[1,3-бис-(C2H4OEt)-2-Me-(η6-C6H4)CHN2]Cr(CO)3 (XI) и эндо-[1,3-бис-(C2H4OEt)-2-Me-(η6-C6H4)CHN2]Cr(CO)3 (XII). Исследованы спектральные характеристики полученных соединений, доказана их чистота и индивидуальность. Молекулярное строение комплексов III и XI установлено с помощью РСА (CCDC № 2245463 (III), 2362231 (XI)).

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. В. Гришин

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: zarovkinan@mail.ru
Россия, Нижний Новгород

Е. В. Сазонова

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: zarovkinan@mail.ru
Россия, Нижний Новгород

Н. В. Сомов

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: zarovkinan@mail.ru
Россия, Нижний Новгород

С. В. Барышникова

Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН

Email: zarovkinan@mail.ru
Россия, Нижний Новгород

Н. Ю. Гришина

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Автор, ответственный за переписку.
Email: zarovkinan@mail.ru
Россия, Нижний Новгород

Список литературы

  1. Биометаллоорганическая химия / Под ред. Жауэна Ж. Москва: Бином, 2015. 505 с. (Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine. / Ed. Jaouen G. Weinheim: Willey-VCH, 2005. 444 p). https://doi.org/10.1002/3527607692
  2. Mahurkar N.D., Gawhale N.D. et al. // Res. Chem. 2023. V. 6. P. 101139. https://doi.org/10.1016/j.rechem.2023.101139
  3. Banerjee S., Mukherjee S., Nath P. et al. // Res. Chem. 2023. V. 6. P. 101013. https://doi.org/10.1016/j.rechem.2023.101013
  4. Rosillo M., Domı´nguez G., Pe´rez-Castells J. // Chem. Soc. Rev. 2007. V. 36. P. 1589. https://doi.org/10.1039/B606665H
  5. Гришина Н.Ю., Сазонова Е.В., Артемов А.Н. // Журн. орг. химии. 2022. Т. 58. № 6. С. 555 (Grishina N.Yu., Sazonova E.V., Artemov A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. V 58. № 6. P. 727). https://doi.org/10.1134/S107042802206001X
  6. Transition Metal Arene π-Complexes in Organic Synthesis and Catalysts / Ed. Kündig E.P. Berlin: Springer-Verlag, 2004. V. 7. 232 p. https://doi.org/10.1007/b76615
  7. Schmalz H.-G., Dehmel F. Transition Metals for Organic Synthesis. 2nd Edn. / Eds. Beller M., Bolm C. Weinheim: Wiley-VCH, 2004. V. 1. P. 601. https://doi.org/10.1002/9783527619405
  8. Pape A.R., Kaliappan K.P., Kündig E.P. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 2917. https://doi.org/ 10.1021/cr9902852
  9. Lopez C., Munoz-Hernandez M.A., Morales-Morales D. et al. // J. Organomet. Chem. 2003. V. 672. P. 58. 10.1016/S0022-328X(03)00140-2' target='_blank'>https://doi: 10.1016/S0022-328X(03)00140-2
  10. Wolfgramm R., Laschat S. // J. Organomet. Chem. 1999. V. 575. P. 141.
  11. Prokesova M., Тoma S. // Chem. Papers. 1993. V. 47. P. 314.
  12. Da Costa M.R.G., Curto M.J.M., Davies S.G. et al. // J. Organomet. Chem. 2000. V. 604. P. 157. https://doi 10.1016/S0022-328X(00)00215-1
  13. Quteishat L., Panossian A., Le Bideau F. et al. // J. Organomet. Chem. 2015. V. 776. P. 35e42. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2014.10.040
  14. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М.: ИЛ, 1958. 519 с. (Weissberger A., Proskauer E., Riddick J.A., Toops E.E. Jr. Organic Solvents; Physical Properties and Methods of Purification,Intersci. New York – London: Publ. Inc., 1955. 552 p.).
  15. Методы получения химических реактивов и препаратов. № 22. М.: НИИТЭХИМ, 1970. С. 40.
  16. Grishina N.Yu., Sazonova E.V., Ushakova P.S. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2024. V. 50. P. 458. https://doi.org/ 10.1134/S1070328424600542
  17. Soni N., Soni N., Gupta P. // Der Pharma Chemica. 2016. V. № 4. P. 77.
  18. Saini S., Dhiman N., Mittal A., Kumar G. // J. Drug Delivery Therap. 2016. V. 6. № 3. P. 100. https://doi.org/10.22270/jddt.v6i3.1234
  19. Ye F., Liu X., Qu L. et al. // Indian J. Heterocycl. Chem. 2014. V. 23−24. № 24-02. P. 167.
  20. Fu Y., Wang J., Chen W. et al. // J. Heterocycl. Chem. 2017. V. 54. № 2. P. 3023. https://doi.org/10.1002/jhet.2911
  21. Behrens H., Harder N. // Chem. Ber. 1964. V. 97. P. 433.
  22. Cho W., Fernander G.E. // Synth. React. Inorg. Metal-Org. Chem. 1974. V. 4. № 5. P. 403.
  23. Drehfahl G., Horhold H.H., Kuhne K. // Chem. Ber. 1965. V. 98. P. 1826. https://doi.org/10.1002/cber.19650980622
  24. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  25. Hübschle C.B., Sheldrick G.M., Dittrich B. // J. Appl. Cryst. 2011. V. 44. P. 1281. https://doi.org/10.1107/S0021889811043202
  26. Clark R.C., Reid J.S. // Acta Crystallogr. 1995. V. 51. № 6. P. 887. https://doi.org/10.1107/S0108767395007367
  27. Fischer E.O., Goodwin H.A., Kreiter C.G et al. // J. Organomet. Chem. 1968. V. 14. P. 359.
  28. Karimi-Jaberi Z., Amiri M. // E-J. Chem. 2012. V. 9 (1). P. 167. https://doi.org/10.1155/2012/793978
  29. Пожарский А.Ф., Гарновский А.Д., Симонов А. М. // Успехи химии. 1966. Т. 35. № 2. С. 261.
  30. Jiang Y., Jia S., Li X. et al. // Chem. Papers. 2018. V. 72. P. 1265. https://doi.org/10.1007/s11696-017-0367-5
  31. Artemov A.N., Kolesova A.S., Sazonova E.V. et al. // J. Organomet. Chem. 2024. V. 100
  32. Гришина Н.Ю., Сазонова Е.В., Артемов А.Н. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 2. С. 313 (Grishina N.Yu., Sazonova E.V., Artemov A.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. P. 313). https://doi.org/10.1007/s11172-017-1733-8
  33. Заровкина Н.Ю., Сазонова Е.В., Артемов А.Н., Фукин Г.К. // Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 4. С. 923 (Zarovkina N.Yu., Sazonova E.V., Artemov A.N., Fukin G.K. // Russ. Chem. Bull. 2015. V. 64. P. 923). https://doi.org/10.1007/s11172-015-0956-9
  34. Заровкина Н.Ю., Сазонова Е.В., Артемов А.Н., Фукин Г.К. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. № 4. С. 970 (Zarovkina N.Yu., Sazonova E.V., Artemov A.N., Fukin G.K. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. P. 970). https://doi.org/10.1007/s11172-014-0535-5

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (77KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Молекулярная структура 2-метил-(η1-бензимидазол)хромпентакарбонила (III). Тепловые эллипсоиды приведены с 80%-ной вероятностью. Атомы водорода не показаны.

Скачать (130KB)
Метаданные
4. Схема 2

Скачать (34KB)
Метаданные
5. Схема 3

Скачать (104KB)
Метаданные
6. Схема 4

Скачать (230KB)
Метаданные
7. Рис. 2. Молекулярная структура 1,3-бис-(1-этоксиэтил)-2-метил-(η6-2,3-дигидробензимидазол)хромтрикарбонила (XI). Тепловые эллипсоиды приведены с 80%-ной вероятностью. Атомы водорода не показаны.

Скачать (169KB)
Метаданные
8. Схема 5

Скачать (169KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025