Вольтамперометрическое определение потенциального противовирусного лекарственного средства натриевой соли 3-нитро-4-гидрокси-7-метилтио-4H-[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазинид моногидрата

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Натриевая соль 3-нитро-4-гидрокси-7-метилтио-4H-[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазинид моногидрата (соединение (1)) – одно из перспективных соединений, показавших потенциальную противовирусную активность по отношению к вирусу Коксаки В3. Методом циклической вольтамперометрии установлено, что электрохимическая активность соединения 1 на стеклоуглеродном электроде в буферном растворе Бриттона–Роббинсона (ББР) обусловлена электровосстановлением нитрогруппы. Разработан способ определения соединения 1 методом прямой катодной квадратно-волновой вольтамперометрии. Область линейности градуировочного графика с использованием разработанного метода в растворе ББР (рН 2.0 ± 0.1) составляет 10–300 мг/л (R2 = 0.999) с пределами обнаружения и определения 1.27 и 4.11 мг/л соответственно.

Об авторах

П. Н. Можаровская

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

Автор, ответственный за переписку.
Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Россия, Мира ул., 19, Екатеринбург, 620002

А. В. Ивойлова

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Россия, Мира ул., 19, Екатеринбург, 620002

Н. А. Малахова

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Россия, Мира ул., 19, Екатеринбург, 620002

Р. А. Дрокин

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Россия, Мира ул., 19, Екатеринбург, 620002

И. А. Балин

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Россия, Мира ул., 19, Екатеринбург, 620002

А. Н. Козицина

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Россия, Мира ул., 19, Екатеринбург, 620002

А. В. Иванова

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Россия, Мира ул., 19, Екатеринбург, 620002

В. Л. Русинов

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина; Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского, Уральского отделения Российской академии наук

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Россия, Мира ул., 19, Екатеринбург, 620002; Софьи Ковалевской ул., 22, Екатеринбург, 620137

Список литературы

  1. Yajima T., Knowlton K.U. Viral myocarditis: From the perspective of the virus // Circulation. 2009. Т. 119. № 19. С. 2615.
  2. Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. Азоло[5,1-c]-1,2,4-триазины – новый класс противовирусных соединений // Изв. АН. Сер. хим. 2008. T. 57. № 5. С. 985. (Rusinov V.L., Ulomskii E.N., Chupakhin O.N., Charushin V.N. Azolo [5, 1-c]-1, 2, 4-triazines as a new class of antiviral compounds // Russ. Chem. Bull. 2008. V. 57. P. 985.)
  3. Русинов В.Л., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. Биологически активные азоло-1,2,4-триазины и азолопиримидины // Изв. АН. Сер. хим. 2018. № 4. С. 573. (Rusinov V.L., Charushin V.N., Chupakhin O.N. Biologically active azolo-1, 2, 4-triazines and azolopyrimidines // Russ. Chem. Bull. 2018. V. 67. P. 573.)
  4. Токин И.И., Цветков В.В., Голобоков Г.С. Сравнительная клинико-экономическая оценка двух альтернативных схем противовирусной терапии больных гриппом // Журн. инфектологии. 2018. Т. 10. № 2. С. 110. (Tokin I.I., Tsvetkov V.V., Golobokov G.S. Comparative clinical and economic evaluation of two alternative antiviral therapy regimens for influenza patients // J. Infectol. 2018. V. 10. № 2. P. 110.)
  5. Дрокин Р.А. 4-Гидрокси-1,4-дигидроазоло[5,1-с][1,2,4]триазины: синтез и биологическая активность. Дис. … канд. хим. наук. Екатеринбург: Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина, 2022. 145 с.
  6. Малахова Н.А., Иванова А.В., Козицина А.Н., Матерн А.И. Вольтамперометрия в фармацевтическом анализе // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2014. № 2. С. 90.
  7. Mokwebo K.V., Douman S.F., Uhuo O.V., Januarie K.C., Oranzie M., Iwuoha E.I. Electroanalytical sensors for antiretroviral drugs determination in pharmaceutical and biological samples: A review // J. Electroanal. Chem. 2022. V. 920. Article 116621.
  8. Clares P., Pérez-Ràfols C., Serrano N., Díaz-Cruz J.M. Voltammetric determination of active pharmaceutical ingredients using screen-printed electrodes // Chemosensors. 2022. V. 10. № 3. P. 95.
  9. Bitew Z., Amare M. Recent reports on electrochemical determination of selected antibiotics in pharmaceutical formulations: A mini review // Electrochem. Commun. 2020. V. 121. Article 106863.
  10. Зильберг Р.А., Майстренко В.Н., Терес Ю.Б., Вакулин И.В., Булышева Е.О., Селуянова А.А. Вольтамперометрический сенсор на основе алюмофосфатного цеолита и композита бетулиновой кислоты с полиэлектролитным комплексом хитозана для распознавания и определения энантиомеров напроксена // Журн. аналит. химии. 2023. Т. 78. № 7. С. 648. ( Zilberg R.A., Maistrenko V.N., Teres Y.B., Vakulin I.V., Bulysheva E.O., Seluyanova A.A. A voltammetric sensor based on aluminophosphate zeolite and a composite of betulinic acid with a chitosan polyelectrolyte complex for the identification and determination of naproxen enantiomers // J. Anal. Chem. 2023. V. 78. № 7. P. 933.)
  11. Яркаева Ю.А., Исламуратова Е.Н., Загитова Л.Р., Гуськов В.Ю., Зильберг Р.А., Майстренко В.Н. Сенсор для распознавания и определения энантиомеров триптофана на основе модифицированного энантиоморфными кристаллами бромтрифенилметана угольно-пастового электрода // Журн. аналит. химии. 2021. Т. 76. № 11. С. 1038. (Yarkaeva Y.A., Islamuratova E.N., Zagitova L.R., Gus’kov V.Y., Zilberg R.A., Maistrenko V.N. A Sensor for the recognition and determination of tryptophan enantiomers based on carbon-paste electrode modified by enantiomorphic crystals of bromotriphenylmethane // J. Anal. Chem. 2021. V. 76. P. 1345.)
  12. Зильберг Р.А., Майстренко В.Н., Кабирова Л.Р., Гуськов В.Ю., Хамитов Э.М., Дубровский Д.И. Хиральный вольтамперометрический сенсор на основе модифицированного циануровой кислотой пастового электрода для распознавания и определения энантиомеров тирозина // Журн. аналит. химии. 2020. Т. 75. № 1. С. 80. (Zil’berg R.A., Maistrenko V.N., Kabirova L.R., Gus’ kov V.Y., Khamitov E.M., Dubrovskii D.I. A chiral voltammetric sensor based on a paste electrode modified by cyanuric acid for the recognition and determination of tyrosine enantiomers // J Anal Chem. 2020. V. 75. P. 101.)
  13. Зильберг Р.А., Яркаева Ю.А., Максютова Э.И., Сидельников А.В., Майстренко В.Н. Вольтамперометрическая идентификация инсулина и его аналогов с использованием модифицированных полиариленфталидами стеклоуглеродных электродов // Журн. аналит. химии. 2017. Т. 72. № 4. С. 348. (Zil’berg R.A., Yarkaeva Y.A., Maksyutova E.I., Sidel’nikov A.V., Maistrenko, V.N. Voltammetric identification of insulin and its analogues using glassy carbon electrodes modified with polyarylenephthalides // J Anal Chem. 2017. V. 72. P. 402.)
  14. Дрокин Р.А., Фесенко Е.А., Можаровская П.Н., Медведева М.В., Свалова Т.С., Козицина А.Н., Есаулкова Я.Л., Волобуева А.С., Зарубаев В.В., Русинов В.Л. 4-гидрокси-3-нитро-1,4-дигидро-триазоло [5,1-с][1,2,4] триазины: синтез, противовирусные свойства и электрохимические характеристики // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 11. С. 2460. (Drokin R.A., Fesenko, E.A., Mozharovskaia, P.N., Medvedeva, M.V., Svalova, T.S., Kozitsina, A. N, Esaulkova Ya. L., Volobueva A.S., Zarubaev V.V., V.L. Rusinov 4-Hydroxy-3-nitro-1, 4-dihydrotriazolo [5, 1-c][1, 2, 4] triazines: Synthesis, antiviral activity, and electrochemical characteristics // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. № 11. P. 2460.)
  15. Britton H.T. S., Robinson R.A. CXCVII I. – Universal buffer solutions and the dissociation constant of veronal // J. Chem. Soc. (Resumed). 1931. P. 1456.
  16. Ивойлова А.В., Михальченко Л.В., Цмокалюк А.Н., Козицина А.Н., Иванова А.В., Русинов В.Л. Окислительно-востановительные превращения нового противовирусного препарата Триазавирин®: электрохимическое исследование и ЭПР-спектроскопия // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 6. С. 1099. (Ivoilova A.V. Mikhal’chenko L.V., Tsmokalyuk A.N., Kozitsina A.N., Ivanova A.V., Rusinov V.L. Redox conversions of new antiviral drug triazavirin®: Electrochemical study and ESR spectroscopy // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. P. 1099.)
  17. Ivoilova A., Mikhalchenko L.V., Tsmokalyuk A., Leonova M., Lalov A., Mozharovskaia P., et al. Redox conversions of 5-methyl-6-nitro-7-oxo-4, 7-dihydro-1, 2, 4triazolo [1, 5-a] pyrimidinide L-arginine monohydrate as a promising antiviral drug // Molecules. 2021. V. 26. № 16. P. 5087.
  18. Wardman P. Application of pulse radiolysis methods to study the reactions and structure of biomolecules // Rep. Prog. Phys. 1978. V. 41. № 2. P. 259.
  19. Lund H., Baizer M. M Organic Electrochemistry: An Introduction and a Guide New York: Marcel Dekker, 1983. P. 1393.
  20. Zuman P. Half a century of research using polarography // Microchem. J. 1997. V. 57. № 1. P. 4.
  21. Русаков А.И., Мендкович А.С., Гультяй В.П., Орлов В.Ю. Структура и реакционная способность органических анион-радикалов. М.: Мир, 2005. C. 294.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024