Synthesis of Betulonic and Betulinic Acids Derivatives with Sulfonamide Fragment Linked to the Triterpene Core by Amidoalkane Spaser

N. G. Komissarova; Комиссарова Н. Г.; A. V. Orlov; Орлов А. В.; L. V. Spirikhin; Спирихин Л. В.

doi:10.31857/S0044460X24060063

Synthesis of Betulonic and Betulinic Acids Derivatives with Sulfonamide Fragment Linked to the Triterpene Core by Amidoalkane Spaser

作者: Komissarova N.G.¹, Orlov A.V.¹, Spirikhin L.V.¹
隶属关系:
1. Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences
期: 卷 94, 编号 6 (2024)
页面: 722-733
栏目: Articles
URL: https://cardiosomatics.ru/0044-460X/article/view/667390
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24060063
EDN: https://elibrary.ru/EZEDBB
ID: 667390

如何引用文章

全文:

开放存取

##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问

订阅存取

详细
全文:
作者简介
参考
补充文件
统计

详细

A series of potentially biologically active sulfonamides of betulonic and betulinic acids with a sulfonamide fragment containing residues of dibutylamine or N-heterocycles, which is linked to a triterpene core by an amidoethane or amidopropane spacer, was synthesized. Betulonic acid sulfonamides were obtained by chlorohydride conjugation of acid with 2-aminoethane and 3-aminopropanesulfonamides and used as precursor compounds for the transition to similar betulinic acid derivatives by selective reduction of the 3-keto group with the action of NaBH₄ in EtOH. The structure of all synthesized triterpene sulfonamides was confirmed by 1D and 2D NMR spectroscopy and mass spectrometry.

关键词

betulonic acid, betulinic acid, amidoalkanesulfonamides

全文:

参考

Mondal S., Malakar S. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. N 48. P. 131662. doi: 10.1016/j.tet.2020.131662
Berredjem M., Bouchareb F., Djouad S.-E., Bouasla R., Bahadi R., Redjemia R., Boussaker M., Dekir A. // ChemistrySelect. 2023. Vol. 8. N 35. P. e202301859. doi: 10.1002/slct.202301859
Supuran C.T. // Molecules. 2021. Vol. 22. N 10. P. 1642. doi: 10.3390/molecules22101642.
Apaydın S., Torok M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29. N 16. P. 2042. doi: 10.1016/j.bmcl.2019.06.041
El-Gabya M.S.A., Ammar Y.A., El-Qalieia M.I.H., Alia A.M., Husseina M.F., Faraghallya F.A. // Egypt. J. Chem. 2020. Vol. 63. N 12. P. 5289. doi: 10.21608/EJCHEM.2020.33860.2707
Moskalik M.Y. // Molecules. 2022. Vol. 28. N 1. P. 51. doi: 10.3390/molecules28010051
Sousa J.L.C., Freire C.S.R., Silvestre A.J.D., Silva A.M.S. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 2. P. 355. doi: 10.3390/molecules24020355
Adepoju F.O., Duru K.C., Li E., Kovaleva E.G., Tsurkan M.V. // Biomolecules. 2023. Vol. 13. N 7. P. 1105. doi: 10.3390/biom13071105
Jaroszewski B., Jelonek K., Kasperczyk J. // Biomedicines. 2024. Vol. 12. N 6. P. 1168. doi: 10.3390/biomedicines12061168
Lou H., Li H., Zhang S., Lu H., Chen Q. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 18. P. 5583. doi: 10.3390/molecules26185583
Regueiro-Ren A., Dicker I.B., Hanumegowda U., Meanwell N.A. // ACS Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 10. N 3. P. 287. doi: 10.1021/acsmedchemlett.8b00656
Liu Y., Nie T., Hou J., Long H., Zhang Z., Lei M., Xu Y., Wu W. // Steroids. 2024. Vol. 202. P. 109351. doi 10.1016/ j.steroids.2023.109351
Stevaert A., Krasniqi B., Van Loy B., Nguyen T., Thomas J., Vandeput J., Jochmans D., Thiel V., Dijkman R., Dehaen W., Voet A., Naesens L. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. N 9. P. 5632. doi: 10.1021/acs.j.medchem.0c02124
Wang R., Stevaert A., Truong T.N., Li Q., Krasniqi B., Loy B.V., Voet A., Naesens L., Dehaen W. // Arch. Pharm. 2023. Vol. 357. N 1. P. e2300442. doi: 10.1002/ardp.202300442
Rocha V., Quadros H., Meira C., Silva L., Carvalho D., Hodel K., Moreira D., Soares M. // Biomedicines. 2022. Vol. 10. N 4. P. 831. doi: 10.3390/biomedicines10040831
Grymel M., Lalik A., Kazek-Kęsik A., Szewczyk M., Grabiec P., Erfurt K. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 16. P. 5156. doi: 10.3390/molecules27165156
Aswathy M., Vijayan A., Daimary U.D., Girisa S., Radhakrishnan K.V., Kunnumakkara A.B. // J. Biochem. Mol. Toxicol. 2022. Vol. 36. N 12. P. e23206. doi: 10.1002/jbt.23206
Zhu M., Du X.-N., Li Y.-G., Zhang G.-N., Wang J.-X., Wang Y.-C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29. N 3. P. 357. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.12.040
Wimmerovà M., Bildziukevich U., Wimmer Z. // Molecules. 2023. Vol. 28. N 23. P. 7718. doi 10.3390/ molecules28237718
Yuvraj K.C., Pal S., Nitz T.J., Wild C., Gaur R. // J. Biomol. Struct. Dyn. 2023. P. 1. doi 10.1080/ 07391102.2023.2238079
Denner T.C., Heise N.V., Zacharias J., Kraft O., Hoenke S., Csuk R. // Molecules. 2023. Vol. 28. N 3. P. 1009. doi: 10.3390/molecules28031009
Guttler A., Eiselt Y., Funtan A., Thiel A., Petrenko M., Kessler J., Thondorf I., Paschke R., Vordermark D., Bache M. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N 16. P. 8808. doi: 10.3390/ijms22168808
Denner T.C., Heise N.V., Zacharias J., Csuk R. // Eur. J. Med. Chem. Rep. 2024. Vol. 10. P. 100139. doi 10.1016/ j.ejmcr.2024.100139
Bache M., Heise N.V., Thiel A., Funtan A., Seifert F., Petrenko M., Guttler A., Brandt S., Mueller T., Vordermark D., Thondorf I., Csuk R., Paschke R. // Pharmaceutics. 2024. Vol. 16. N 3. P. 401. doi: 10.3390/pharmaceutics16030401
Karimi Zarchi M.A., Tayefi M., Tirgir F., Sabzalian M.R. // J. Appl. Polym. Sci. 2011. Vol. 121. N 5. P. 2573. doi: 10.1002/app
Smits R.A., Adami M., Istyastono E.P., Zuiderveld O.P., van Dam C.M.E., de Kanter F.J.J., Jongejan A., Coruzzi G., Leurs R., de Esch I.J.P. // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53. N 6. P. 2390. doi: 10.1021/jm901379s
Rosier N., Mönnich D., Nagl M., Schihada H., Sirbu A., Konar N., Reyes-Resina I., Navarro N., Franco R., Kolb P., Annibale P., Pockes S. // ChemBioChem. 2024. Vol. 25. N 2. P. e202300658. doi: 10.1002/cbic.202300658
Комиссарова Н.Г., Дубовицкий С.Н., Шитикова О.В., Орлов А.В. // ХПС. 2021. Вып. 4. С. 608; Komissarova N.G., Dubovitskii S.N., Shitikova O.V., Orlov A.V. // Chem. Nat. Compd. 2021. Vol. 57. N 4. P. 712. doi: 10.1007/s10600-021-03455-2
Комиссарова Н.Г., Орлов А.В., Спирихин Л.В. // ХПС. Вып. 2. С. 266; Komissarova N.G., Orlov A.V., Spirikhin L.V. // Chem. Nat. Compd. 2023. Vol. 59. N 2. P. 313. doi: 10.1007/s10600-023-03983-z
Ressmann A.K., Kremsmayr T., Gaertner P., Zirbs R., Bica K. // Green Chem. 2017. Vol. 19. N 4. P. 1014. doi: 10.1039/C6GC02641A
Barthel A., Stark S., Csuk R. // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. N 30. P. 9225. doi: 10.1016/j.tet.2008.07.042
Комиссарова Н.Г., Дубовицкий С.Н., Шитикова О.В., Вырыпаев Е.М., Спирихин Л.В., Еропкина Е.М., Лобова Т.Г., Еропкин М.Ю., Юнусов М.С. // ХПС. Вып. 5. С. 772; Komissarova N.G., Dubovitskii S.N., Shitikova O.V., Vyrypaev E.M., Spirikhin L.V., Eropkina E.M., Lobova T.G., Eropkin M.Yu., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. N 5. P. 907. doi: 10.1007/s10600-017-2153-6