Производные (–)-цитизина с тиомочевинным фрагментом. Синтез и противовирусная активность

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы новые производные хинолизидинового алкалоида (–)-цитизина с замещенным 2-пиридоновым ядром и тиомочевинным фрагментом в биспидиновой части молекулы. Проведена оценка способности синтезированных соединений (цитизинсодержащих тиомочевин) ингибировать репродукцию вируса парагриппа человека 3 типа. Установлено, что производные, полученные взаимодействием бензоил- или фенилизотиоцианата с (–)-цитизином, а также его 9-бром- или 9,11-производным, эффективно подавляют размножение вируса парагриппа человека 3 типа (их показатели селективности составляют 56, 58 и 95 соответственно), что подтверждает перспективность выбранного подхода к синтетическим модификациям алкалоида (–)-цитизина с целью получения на его основе эффективных противовирусных агентов.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. В. Ковальская

Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: tsypysheva.ip@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-7772-2894
Россия, Уфа

А. Н. Лобов

Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: tsypysheva.ip@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-9223-508X
Россия, Уфа

В. В. Зарубаев

Научно-исследовательский институт эпидемиологии и микробиологии имени Пастера

Email: tsypysheva.ip@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-6837-5242
Россия, Санкт-Петербург

И. П. Цыпышева

Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: tsypysheva.ip@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-5025-8742
Россия, Уфа

Список литературы

  1. Abed Y., Boivin G. // Antivir. Res. 2006. Vol. 70. P. 1. doi: 10.1016/j.antiviral.2006.01.006
  2. Henrickson K.J. // Clin. Microbiol. Rev. 2003. Vol. 16. P. 242. doi: 10.1128/CMR.16.2.242-264.2003
  3. Weinberg G.A., Hall C.B., Iwane M.K., Poehling K.A., Edwards K.M., Griffin M.R., Staat M.A., Curns A.T., Erdman D.D., Szilagyi P.G. // J. Pediatr. 2009. Vol. 154. P. 694. doi: 10.1016/j.jpeds.2008.11.034
  4. Denny F.W., Clyde W.A., Jr. // J. Pediatr. 1986. Vol. 108. P. 635. doi: 10.1016/s0022-3476(86)81034-4
  5. Greengard O., Poltoratskaia N., Leikina E., Zimmerberg J., Moscona A. // J. Virol. 2000. Vol. 74. P. 1108. doi: 10.1128/jvi.74.23.11108-11114.2000
  6. Ahgren C., Backro K., Bell F.W., Cantrell A.S., Clemens M., Colacino J.M., Deeter J.B., Engelhardt J.A., Hogberg M., Jaskunas S.R. // Antimicrob. Agents Chemother. 1995. Vol. 39. P. 1329. doi: 10.1128/AAC.39.6.1329
  7. Ren J., Diprose J., Warren J., Esnouf R.M., Bird L.E., Ikemizu S., Slater M., Milton J., Balzarini J., Stuart D.I., Stammers D.K. // J. Biol. Chem. 2000. Vol. 275. P. 5633. doi: 10.1074/jbc.275.8.5633
  8. Weitman M., Lerman K., Nudelman A., Major D.T., Hizi A., Herschhorn A. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. P. 447. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.11.003
  9. Bielenica A., Sanna G., Madeddu S., Struga M., Jóźwiak M., Kozioł A.E., Sawczenko A., Materek I.B., Serra A., Giliberti G. // Chem. Biol. Drug. Des. 2017. Vol. 90. P. 883. doi: 10.1111/cbdd.13009
  10. Kang I.J., Wang L.W., Lee C.C., Lee Y.C., Chao Y.S., Hsu T.A., Chern J.H. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 1950. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.02.048
  11. Bloom J.D., Di Grandi M.J., Dushin R.G., Curran K.J., Ross A.A., Norton E.B., Terefenko E., Jones T.R., Feld B., Lang S.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003. Vol. 13. P. 2929. doi: 10.1016/s0960-894x(03)00586-9
  12. Bloom J.D., Dushin R.G., Curran K.J., Donahue F., Norton E.B., Terefenko E., Jones T.R., Ross A.A., Feld B., Lang S.A., Di Grandi M.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. Vol. 14. P. 340. doi: 10.1016/j.bmcl.2004.04.093
  13. Galabov A., Shindarov L., Vassilev G., Vassileva R. // Arch. Gesamte. Virusforsch. 1972. Vol. 38. P. 159. doi: 10.1007/BF01249666
  14. Galabov A.S., Galabov B.S., Neykova N.A. // J. Med. Chem. 1980. Vol. 23. P. 1048. doi: 10.1021/jm00183a016
  15. Feeny R.M., Le D.N., Parks J.W., Epstein M.G., Pagano J.V., Abbene A.C., Graham E.B., Farrell J.R., McGuire J.R., Zoellner R.W., Valente E.J., Barklis E., Wood W.J.L. // Synlett. 2012. P. 301. doi 10.1055/ s-0031-1290124
  16. Mishra P., Kumar A., Mamidi P., Kumar S., Basantray I., Saswat T., Das I., Nayak T.K., Chattopadhyay S., Subudhi B.B., Chattopadhyay S. // Sci. Rep. 2016. Vol. 6. P. 20122. doi: 10.1038/srep20122
  17. Sorodoc Y., Danielescu G., Burducea O., Cajal N., Niclescu-Duvăz I., Baracu I. // Virologie. 1977. Vol. 28. P. 55.
  18. Burgeson J.R., Moore A.L., Boutilier J.K., Cerruti N.R., Gharaibeh D.N., Lovejoy C.E., Amberg S.M., Hruby D.E., Tyavanagimatt S.R., Allen R.D. 3rd, Dai D. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 22. P. 4263. doi 10.1016/ j.bmcl.2012.05.035
  19. Kreutzberger A., Schrӧders H.H. // Tetrahedron Lett. 1970. Vol. 56. P. 4921. doi: 10.1016/s0040-4039(00)99744-2
  20. Sun J., Cai S., Mei H., Li J., Yan N., Wang Q., Lin Z., Huo D. // Chem. Biol. Drug. Des. 2010. Vol. 76. P. 245. doi: 10.1111/j.1747-0285.2010.01006.x
  21. Цыпышева И.П., Ковальская А.В., Лобов А.Н., Зарубаев В.В., Карпинская Л.А., Петренко И.А., Николаева Е.А., Юнусов М.С. // ХПС. 2012. № 6. С. 920; Tsypysheva I.P., Koval’skaya A.V., Lobov A.N., Zarubaev V.V., Karpinskaya L.A., Petrenko I.A., Nikolaeva E.A., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2013. Vol. 48. P. 1042. doi: 10.1007/s10600-013-0460-0
  22. Fedorova V.A., Kadyrova R.A., Slita A.V., Muryleva А.A., Petrova P.R., Kovalskaya A.V., Lobov A.N., Tsypyshev D.O., Borisevich S.S., Tsypysheva I.P., Zileeva Z.R., Vakhitova J.V., Zarubaev V.V. // Nat. Prod. Res. 2021. Vol. 35. P. 4256. doi: 10.1080/14786419.2019.1696791
  23. Tsypysheva I.P., Lai H.-Ch., Kiu Y.-T., Koval’skaya A.V., Tsypyshev D.O., Huang S.-H., Lin Ch.-W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021. Vol. 54. P. 128437. doi 10.1016/ j.bmc l.2021.128437
  24. Lin C.-S., Lu C.-H., Lin T.-H., Kiu Y.-T., Kan J.-Y., Chang Y.-J., Hung P.-Y., Koval’skaya A.V., Tsypyshev D.O., Tsypysheva I.P., Lin Ch.-W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2024. Vol. 99. P. 129623. doi: 10.1016/j.bmcl.2024.129623
  25. Buckingham J., Baggaley K.H., Roberts A.D., Szlabo L.F. Dictionary of Alkaloids, CRC Press, 2010. 2289 p.
  26. Canu Boido C., Sparatore F. // Il Farmaco. 1999. Vol. 54. P. 438. doi: 10.1016/s0014-827x(99)00049-x
  27. Boido C.C., Tasso B., Boido V., Sparatore F. // Il Farmaco. 2003. Vol. 58. P. 265. doi: 10.1016/s0014-827x(03)00017-x
  28. Цыпышева И.П., Ковальская А.В., Халилова И.У., Бахтина Ю.Ю., Хисамутдинова Р.Ю., Габдрахманова С.Ф., Лобов А.Н., Зарудий Ф.С., Юнусов М.С. // ХПС. 2014. № 2. С. 291; Tsypysheva I.P., Koval’skaya A.V., Khalilova I.U., Bakhtina Yu.Yu., Khisamutdinova R.Yu., Gabdrakhmanova S.F., Lobov A.N., Zarudii F.S., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2014. Vol. 50. P. 333. doi: 10.1007/s10600-014-0945-5
  29. Цыпышева И.П., Ковальская А.В., Макара Н.С., Лобов А.Н., Петренко И.А., Галкин Е.Г., Сапожникова Т.А., Зарудий Ф.С., Юнусов М.С. // ХПС. 2012. № 4. С. 565; Tsypysheva I.P., Koval’skaya A.V., Makara N.S., Lobov A.N., Petrenko I.A., Galkin E.G., Sapozhnikova T.A., Zarudii F.S., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2012. Vol. 48. P. 629. doi: 10.1007/s10600-012-0329-7
  30. Luputiu G., Gilau L. // Arch. Pharm. 1969. Vol. 302. P. 943. doi: 10.1002/ardp.19693021210.
  31. Нуркенов О.А., Газалиев А.М., Айнабаев А.А., Кулаков И.В. // ЖОХ. 2006. № 7. С. 1229; Nurkenov O.A., Gazaliev A.M., Ainabaev A.A., Kulakov I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2006. Vol. 76. P. 1181. doi: 10.1134/S1070363206070346
  32. Leyssen P., de Clercq E., Neyts J. // Mol. Pharmacol. 2006. Vol. 69. P. 1461. doi: 10.1124/mol.105.020057

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (474KB)
Метаданные
3. Схема 2

Скачать (260KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024