Copper(II) 2-(N-tosylamino)benzaldehyde benzoylhydrazone complexes: synthesis, structures, properties, and biological activity

B. V. Chal’tsev; Чальцев Б. В.; A. S. Burlov; Бурлов А. С.; V. G. Vlasenko; Власенко В. Г.; Yu. V. Koshchienko; Кощиенко Ю. В.; A. A. Zubenko; Зубенко А. А.; A. I. Klimenko; Клименко А. И.; V. A. Lazarenko; Лазаренко В. А.; S. A. Mashchenko; Мащенко С. А.; E. V. Korshunova; Коршунова Е. В.; T. V. Lifintseva; Лифинцева Т. В.

doi:10.31857/S0132344X24120026

Синтез, строение, свойства и биологическая активность комплексов меди(II) бензоилгидразона 2-(N-тозиламино)бензальдегида

Авторы: Чальцев Б.В.¹, Бурлов А.С.¹, Власенко В.Г.¹, Кощиенко Ю.В.¹, Зубенко А.А.², Клименко А.И.², Лазаренко В.А.³, Мащенко С.А.¹, Коршунова Е.В.¹, Лифинцева Т.В.¹
Учреждения:
1. Южный федеральный университет
2. Северо-Кавказский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт
3. Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”
Выпуск: Том 50, № 12 (2024)
Страницы: 818–832
Раздел: Статьи
URL: https://cardiosomatics.ru/0132-344X/article/view/676741
DOI: https://doi.org/10.31857/S0132344X24120026
EDN: https://elibrary.ru/LMGNPS
ID: 676741

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Осуществлен синтез ряда новых комплексов меди(II) бензоилгидразона 2-(N-тозиламино)бензальдегида (H₂L) CuLLⁿ (n = 1–6) c гетероциклическими донорными лигандами (L¹ = 1-пропил-2аминобензимидазол, L² = 1-гексил-2-аминобензимидазол, L³ = 1-октил-2-аминобензимидазол, L⁴ = 2,2΄-бипиридин, L⁵ = 1,10-фенантролин, L⁶ = 2-аминопиридин). Строение и состав полученных соединений установлены методом элементного анализа, ¹Н ЯМР, ИК-спектроскопии и магнетохимии. Молекулярное строение комплексов CuLL^1,2,4–6 определено с помощью РСА (CCDC № 2341480 (CuLL¹), 2341468 (CuLL²), 2341478 (CuLL⁴), 2341477 (CuLL⁵), 2341479 (CuLL⁶)). Исследована биологическая активность комплексов. Обнаружено, что аддукты с L¹, L² и L⁶ проявляют значительно более высокую протистоцидную активность, чем препарат сравнения хлорохин.

Ключевые слова

бензоилгидразон, 2-(N-тозиламино)бензальдегид, комплексы меди(II), ИК-спектроскопия, рентгеноструктурный анализ, биологическая активность

Полный текст

Об авторах

Б. В. Чальцев

Южный федеральный университет

Email: anatoly.burlov@yandex.ru

НИИ физической и органической химии

Россия, Ростов-на-Дону

А. С. Бурлов

Южный федеральный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: anatoly.burlov@yandex.ru

НИИ физической и органической химии

Россия, Ростов-на-Дону

В. Г. Власенко

Южный федеральный университет

Email: anatoly.burlov@yandex.ru

НИИ физики

Россия, Ростов-на-Дону

Ю. В. Кощиенко

Южный федеральный университет

Email: anatoly.burlov@yandex.ru

НИИ физической и органической химии

Россия, Ростов-на-Дону

НИИ физической и органической химии

Россия, Ростов-на-Дону

Е. В. Коршунова

Южный федеральный университет

Email: anatoly.burlov@yandex.ru

НИИ физической и органической химии

Россия, Ростов-на-Дону

Т. В. Лифинцева

Южный федеральный университет

Email: anatoly.burlov@yandex.ru
Россия, Ростов-на-Дону

Список литературы

Стариков А.Г., Коган В.А., Луков В.В. и др. // Коорд. химия. 2009. Т. 35. № 8. С. 625 (Starikov A.G., Minkin V.I., Kogan V.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2009. V. 35. № 8. P. 616. https://doi.org/10.1134/S1070328409080090).
Бурлов А.С., Власенко В.Г., Чальцев Б.В. и др. // Коорд. химия. 2021. Т. 47. № 7. С. 391. https://doi.org/10.31857/S0132344X2107001X (Burlov A.S., Vlasenko V.G., Chal’tsev B.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. № 7. С. 439. https://doi.org/10.1134/S1070328421070010).
Mohan M., Gupta N.S., Gupta M.P. et al. // Inorg. Chim. Acta. 1988. V. 152. № 1. P. 25. https://doi.org/10.1016/s0020-1693(00)90726-6
Mohan M., Gupta N.S., Gupta M.P. et al. // Inorg. Chim. Acta. 1987. V. 135. № 3. P. 167. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)81295-5
Ainscough E.W., Brodie A.M., Denny W.A. et al. // J. Inorg. Biochem. 1999. V. 77. № 3–4. P. 125. https://doi.org/10.1016/s0162-0134(99)00131-2
Shiow Jin Tan, Mahasin Alam Sk, Peter Peng Foo Lee, et al. // Can. J. Chem. 2012. V. 90. № 9. P. 762. https://doi.org/10.1139/v2012-053
Singh V.P., Singh S., Katiyar A. // J. Enz. Inhib. Med. Chem. 2009. V. 24. № 2. P. 577. https://doi.org/10.1080/14756360802318662
Nejad F.K., Khosravan M., Ebrahimipour S.Y. et al. // Appl. Organometall. Chem. 2018. V. 32. Art e3907. https://doi.org/10.1002/aoc.3907
Patel R.N., Rawat S.P., Choudhary M., et al. // Inorg. Chim. Acta. 2012. V. 392. P. 283. https://doi.org/10.1016/j.ica.2012.03.040
Tupolova Yu.P., Popov L.D., Lukov V.V. et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2009. № 635. P. 530. https://doi.org/10.1002/zaac.200801299
Попов Л.Д., Туполова Ю.П., Левченков С.И. и др. // Коорд. химия. 2007. Т. 33. № 3. С. 216 (Popov L.D., Tupolova Y.P., Levchenkov S.I. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2007. V. 33. P. 208. https://doi.org/10.1134/S1070328407030098).
Schleife F., Rodenstein A., Kirmse R. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2011. V. 374. № 1. P. 521. https://doi.org/10.1016/j.ica.2011.02.064
Kun Zhanga, Fu-Sheng Guoa, Yao-Yu Wanga et al. // Inorg. Chem. Commun. 2017. V. 76. P. 95. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2017.01.005
Iskander M.F., Khalil T.E., Werner R. et al. // Polyhedron. 2000. V. 19. P. 1181. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(00)00366-1
Utochnikova V.V., Kovalenko A.D., Burlov A.S. et al. // Dalton Trans. 2015. V. 44. P. 12660. https://doi.org/10.1039/C5DT01161B
Kovalenko A.D., Bushmarinov I.S., Burlov A.S. et al. // Dalton Trans. 2018. V. 47. P. 4524. https://doi.org/10.1039/C7DT04387B
Kovalenko A., Rublev P.O., Tcelykh L.O. et al. // Chem. Mater. 2019. V. 31. P. 759. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.8b03675
Sutradhara M., Martinsa L., Guedes da Silva F. et al. // Appl. Catalysis. A. 2015. V. 493. P. 50. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2015.01.005
Jaiswal V., Gupta S.R., Rastogi R.B. et al. // J. Mater. Chem. A. 2015. V. 3. № 9. P. 5092. https://doi.org/10.1039/c4ta05663a
Liu Huiyan Wang Haiying, Gao Feng et al. // J. Coord. Chem. 2007. V. 60. № 24. P. 2671. https://doi.org/10.1080/00958970701302404
Xian-Fa Zhang, Shan Gao, Li-Hua Huo et al. // Acta Crystallogr. E. 2004. V. 60. Art m1675. https://doi.org/10.1107/S1600536804026169
Cassoux P., Valade L., Fabre P.L. // Comprehensive Coordination Chemistry II / Ed. Lever A.B.P. 2003. V. 1. P. 761.
Rodriguez A., Garcfa-Vazquez J.A. // Coord. Chem. Rev. 2015. V. 303. P. 42. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.05.006
Bernal M., Garcfa-Vazquez J.A., Romero J. et al. // Inorg. Chim. Acta. 1999. V. 295. № 1. P. 39. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(99)00304-7
Garnovskii A.D., Burlov A.S., Garnovskii D.A. et al. // Polyhedron. 1999. V. 18. № 6. P. 863. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(98)00372-6
De Luca L. // Current Med. Chem. 2006. V. 13. № 1. P. 1. https://doi.org/10.2174/0929867310607010001
Buncel E., Onyido I., Label J. // Compd. Radiopharm. 2002. V. 45. P. 91. https://doi.org/10.1002/jlcr.528
Lippard S.J., Berg J.M. Principles of Bioinorganic Chemistry. Mill Valley (California): University Science Books, 1994. 411 p.
Concepts and Models in Bioinorganic Chemistry / Eds. Kraatz H.-B., Metzler-Nolte N. Wiley. VCH, 2006. 443 p.
Matthews J.M., Loughlin F.E., Mackay J.P. // Current Opin. Struct. Bio. 2008. V. 18. № 4. P. 484. https://doi.org/10.1016/j.sbi.2008.04.00
Гарновский Д.А., Гарновский А.Д., Садименко А.П. и др. // Коорд. химия. 1994. Т. 20. № 1. С. 17 (Garnovskii D.A., Garnovskii A.D., Sadimenko A.P. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 1994. V. 20. P. 83).
Leigh-Anne De J., Strasser C.E., Raubenheimer H.G. et al. // Polyhedron. 2009. V. 28. № 16. P. 3635. https://doi.org/10.1016/j.poly.2009.07.063
Kitamura H., Ozawa T., Jitsukawa K. et al. // Inorg. Chem. 2000. V. 39. № 15. P. 3294. https://doi.org/10.1021/ic991200i
Bashirov D.A., Sukhikh T.S., Kuratieva N.V. et al. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 28309. https://doi.org/10.1039/C4RA03342F
Pakhmutova E.V., Malkov A.E., Mikhailova T.B. et al. // Russ. Chem. Bull. 2003. V. 52. № 1. P. 139. https://doi.org/10.1023/A:1022404617009
Stringfield T.W., Sheperd R.E. // Inorg. Chem. Commun. 2001. V. 4. № 12. P. 760. https://doi.org/10.1016/S1387-7003(01)00318-5
Morkan I.A., Kutalmi G., Ozkar S. // J. Organomet. Chem. 2004. V. 689. № 14. P. 2319. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2004.04.020
Stanfest-Hayser C.M., Mereiter K., Schmid R. et al. // Dalton Trans. 2003. P. 2329. https://doi.org/10.1039/B302416D
Чернова H.H., Рябокобылко Ю.С., Брудзъ В.Г. и др. // Журн. неорган. химии. 1971. Т. 7. № 8. С. 1680 (Chernova N.I., Ryabokobylko Y.S., Brudz V.G. et al. // Zh. Neorg. Khim. 1971. P. 1680).
Очерки по химии азолов / Под ред. Назарова З.Н. Ростов-на-Дону: Изд-во РГУ, 1965.
Lazarenko V.A., Dorovatovskii P.V., Zubavichus Y.V. // Crystals. 2017. V. 7. P. 325. https://doi.org/10.3390/cryst7110325
Svetogorov R.D., Dorovatovskii P.V., Lazarenko V.A. // Crystal. Res. Technol. 2020. V. 55. P. 1900184. https://doi.org/10.1002/crat.201900184
Kabsch W. // Acta Crystallogr. D. 2010. V. 66. P. 125. https://doi.org/10.1107/S0907444909047337
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
Sheldrick G.M // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
Khabriev, R.U. Manual on Experimental (Preclinical) Study of New Pharmaceuticals, Moscow: Medicine, 2005.
Fetisov L.N., Zubenko A.A., Bodryakov A.N. et al. Proc. Int. Parasitol. Symp. “Modern Problems of General and Partial Parasitology”. 2012. P. 70.
Burlov A.S., Vlasenko V.G., Koshchienko Yu.V. et al. // Polyhedron. 2018. V. 144. P. 249. https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.01.020
Burlov A.S., Vlasenko V.G., Koshchienko Y.V. et al. // Polyhedron. 2018. V. 154. P. 65. https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.07.034
A Guide to Preclinical Drug Research. Pt. 1 / Ed. Mironov A.N. Moscow: Grif i Ko., 2012.
Determination of the Sensitivity of Microorganisms to Antibacterial Drugs: Guidelines. MUK 4.2.1890–04. Moscow: Medicine, 2004.
Yang L., Powell D.R., Houser R.P. // Dalton Trans. 2007. P. 955. https://doi.org/10.1039/b617136b
Addison A.W., Rao T.N., Reedijk J. et al. // Dalton Trans. 1984. № 7. P. 1349. https://doi.org/10.1039/DT9840001349